(2S,3S)-2-amino-4-methyl-3-phenylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-4-methyl-3-phenylpentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DBCMUKAGWHVBJO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.7h， 生成 (2S,3S)-2-amino-4-methyl-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational features of topographically constrained designer chimeric amino acids: The β-isopropyl phenylalanines

  摘要：

  All four optically pure isomers of the highly conformationally constrained novel chimeric amino acid, beta-isopropylphenylalanine or beta-phenylleucine, were asymmetrically synthesized in five to six steps in 20-25% overall yield. Computer-assisted molecular modeling revealed that the beta-isopropyl group in these chimeric amino acids plays the dominant role in determining the most favorable side chain conformations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10127-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically pure β-isopropylphenylalanine: A new β-branched unusual amino acid
  作者：Subo Liao、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00091-3

  日期：1996.3

  All four optically pure isomers of a highly conformationally constrained unusual amino acid, β-isopropylphenylalanine, have been asymmetrically synthesized.

  高度构象受限的不寻常氨基酸β-异丙基苯基丙氨酸的所有四个光学纯异构体均已不对称合成。
• Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids via Lewis Acid Promoted Enantioselective Radical Conjugate Additions
  作者：Liwen He、G. S. C. Srikanth、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo051334f

  日期：2005.9.1

  Lewis acid promoted radical conjugate additions to β-substituted α,β-unsaturated α-nitro esters and amides were investigated. With achiral Lewis acids, there was competition between the desired radical conjugate addition and undesired alkene reduction mediated by Bu3SnH. Zinc Lewis acids provided the greatest amounts of addition products with both substrate classes. Studies with Bu3SnD indicated that

  研究了路易斯酸促进的自由基共轭物加成至β-取代的α，β-不饱和α-硝基酯和酰胺的过程。对于非手性路易斯酸，在所需的自由基共轭物加成与由Bu 3 SnH介导的不期望的烯烃还原之间存在竞争。路易斯酸锌在两种底物类别中提供了最大量的加成产物。与卜3研究SnD表明，在受控的后处理条件下，α-硝基酯产物的酸性α-立体中心不会消旋。相应的α-硝基酰胺在色谱过程中显着消旋，但是可以通过对粗加合物进行后续转化来最大程度地减少此问题。铟介导的硝基还原，然后酰化所得胺，可得到良好的β-取代α-氨基酸衍生物高产率，且消旋程度最低。尝试在该过程的立体选择性变体中使用手性路易斯酸表明，Kanaemasa的DBFOX / Ph配体（14a）是唯一有效的。使用酰胺底物可获得中等至良好的ee和较低的dr。确定syn和syn的绝对构型加合物7b的反异构体表明，氢原子提取步骤比自由基共轭加成步骤具有更高的立体选择性。提出了底物与手性路易斯酸结合的模型。
• 10.1021/jacs.4c05175
  作者：Dunham, Noah P.、Winston, Matthew S.、Ray, Ritwika、Eberle, Claire M.、Newman, Justin A.、Gao, Qi、Cao, Yang、Barrientos, Rodell C.、Ji, Yining、Reibarkh, Mikhail Y.、Silverman, Steven M.

  DOI：10.1021/jacs.4c05175

  日期：——

  Transaminases are choice biocatalysts for the synthesis of chiral primary amines, including amino acids bearing contiguous stereocenters. In this study, we employ lysine as a “smart” amine donor in transaminase-catalyzed dynamic kinetic resolution reactions to access β-branched noncanonical arylalanines. Our mechanistic investigation demonstrates that, upon transamination, the lysine-derived ketone

  转氨酶是合成手性伯胺（包括带有连续立构中心的氨基酸）的精选生物催化剂。在这项研究中，我们在转氨酶催化的动态动力学拆分反应中采用赖氨酸作为“智能”胺供体，以获取 β 支链非典型芳基丙氨酸。我们的机理研究表明，在转氨作用后，赖氨酸衍生的酮副产物很容易环化为六元亚胺，从而沿着所需的方向驱动平衡，从而减轻了加载超化学计量的胺供体或部署多酶级联的需要。赖氨酸还表现出与一组野生型转氨酶良好的整体相容性，这预示着赖氨酸作为更广泛的智能供体的应用。事实上，通过这种方法，我们提供了广泛的 β-支化芳基丙氨酸，包括一些带有迄今为止难以处理的环丙基和异丙基取代基的产品，具有高产率和优异的选择性。
• Synthesis and conformational features of topographically constrained designer chimeric amino acids: The β-isopropyl phenylalanines
  作者：Subo Liao、Mark D. Shenderovich、Jun Lin、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10127-2

  日期：1997.12

  All four optically pure isomers of the highly conformationally constrained novel chimeric amino acid, beta-isopropylphenylalanine or beta-phenylleucine, were asymmetrically synthesized in five to six steps in 20-25% overall yield. Computer-assisted molecular modeling revealed that the beta-isopropyl group in these chimeric amino acids plays the dominant role in determining the most favorable side chain conformations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.