1-benzylidene-2-(2-bromophenyl)hydrazine | 10407-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylidene-2-(2-bromophenyl)hydrazine
• 英文别名: 2'-Brom-benzaldehyd-phenylhydrazon；Benzaldehyde, 2-(2-bromophenyl)hydrazone；N-(benzylideneamino)-2-bromoaniline
• CAS: 10407-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: DPYQHNKPUWZQLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylidene-2-(2-bromophenyl)hydrazine 在 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-azido-2-(2-bromophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  合成的新的1,1-二叠氮烯家族：一锅通过4-丁二烯环化形成4-叠氮基1,2,3-三唑

  摘要：

  已经研究了4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯与叠氮化钠的反应，发现该反应可直接获得极为罕见的1,1-双叠氮化物。结果表明，这些高度不稳定的化合物易于消除N 2。分子环化为在位置2和5带有两个芳基（杂芳基）的4-叠氮基1,2,3-三唑。通过用环辛炔和B3LYP计算捕获双叠氮化物，证实了双叠氮化物的形成。最有可能的是，氮杂基团通过类嵌合体的参与促进了氮的消除以形成中间的氮烯。发现该反应对于各种4-叠氮基三唑的高效合成非常普遍。已证明这些杂环是随后制备1,2,3-三唑衍生的化合物的极具吸引力的构建基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03227
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 2-溴苯肼 在 溶剂红 43 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到1-benzylidene-2-(2-bromophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  可见光吸收 C-N 交叉偶联用于合成涉及 C(sp2)-H/C(sp3)-H 功能化的腙

  摘要：

  通过 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 功能化吲哚和甲基芳烃在可见光照射下使用光催化剂曙红 Y，乙醇：水作为绿色溶剂和大气空气作为氧化剂。在曙红 Y 的帮助下，吲哚和甲基芳烃的 C-H 键被激活，然后与芳基肼偶联。该程序适用于具有良好官能团相容性的各种底物，提供了一种创造性的方法，可以用廉价且易于获得的原材料制造腙。没有金属、低成本、环境友好、绿色溶剂、无毒、易于处理以及利用可见光等可再生能源是该方法的一些主要优势。

  DOI：

  10.1039/d2cc07001d

文献信息

• An Electrochemical Way to Generate Amphiphiles from Hydrazones for the Synthesis of 1,2,4‐Triazole Scaffold Cyclic Compounds
  作者：Wangyu Li、Mingteng Xiong、Xiao Liang、Dungai Wang、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/open.202100268

  日期：2022.1

  Electrochemically forming amphiphiles, hydrazones were chosen as bifunctional reagents analogous to 1,3-dicarbonyl compounds. About 70 1,2,4-triazoles have been prepared in moderate to high yields, testifying to the validity and practicality of this strategy. This approach can also be conducted as a one-pot reaction without intermediate treatments for the construction of 1,2,4-triazoles by using phenylhydrazines

  通过电化学形成两亲物，腙被选为类似于 1,3-二羰基化合物的双功能试剂。大约70个1,2,4-三唑类化合物已以中等到高产率制备出来，证明了该策略的有效性和实用性。该方法也可以作为一锅反应进行，无需中间处理，以苯肼、苯甲醛和苄胺为起始原料构建1,2,4-三唑。
• Synthesis of a New Family of 1,1-Diazidoethenes: One-Pot Construction of 4-Azido-1,2,3-triazoles via Nitrene Cyclization
  作者：Alexey V. Shastin、Biligma D. Tsyrenova、Pavel G. Sergeev、Vitaly A. Roznyatovsky、Ivan V. Smolyar、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03227

  日期：2018.12.21

  sodium azide has been studied and found to provide straightforward access to extremely rare 1,1-bisazides. It was demonstrated that these highly unstable compounds are prone to eliminate the N2 molecule to cyclize into 4-azido-1,2,3-triazoles bearing two aryl (heteroaryl) groups at positions 2 and 5. The formation of bisazides was confirmed by their trapping with cyclooctyne and B3LYP calculations. Most

  已经研究了4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯与叠氮化钠的反应，发现该反应可直接获得极为罕见的1,1-双叠氮化物。结果表明，这些高度不稳定的化合物易于消除N 2。分子环化为在位置2和5带有两个芳基（杂芳基）的4-叠氮基1,2,3-三唑。通过用环辛炔和B3LYP计算捕获双叠氮化物，证实了双叠氮化物的形成。最有可能的是，氮杂基团通过类嵌合体的参与促进了氮的消除以形成中间的氮烯。发现该反应对于各种4-叠氮基三唑的高效合成非常普遍。已证明这些杂环是随后制备1,2,3-三唑衍生的化合物的极具吸引力的构建基。
• Visible-light-absorbing C–N cross-coupling for the synthesis of hydrazones involving C(sp²)–H/C(sp³)–H functionalization
  作者：Ambuj Kumar Kushwaha、Suresh Kumar Maury、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Shikha Pandey、Sundaram Singh

  DOI：10.1039/d2cc07001d

  日期：——

  An efficient C–N cross-coupling approach for the synthesis of hydrazones was developed through C(sp2)–H and C(sp3)–H functionalization of indole and methylarene under visible light irradiation using photocatalyst eosin Y, ethanol:water as a green solvent and atmospheric air as an oxidant. With the aid of eosin Y, the C–H bonds of indole and methylarenes were activated followed by coupling with arylhydrazines

  通过 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 功能化吲哚和甲基芳烃在可见光照射下使用光催化剂曙红 Y，乙醇：水作为绿色溶剂和大气空气作为氧化剂。在曙红 Y 的帮助下，吲哚和甲基芳烃的 C-H 键被激活，然后与芳基肼偶联。该程序适用于具有良好官能团相容性的各种底物，提供了一种创造性的方法，可以用廉价且易于获得的原材料制造腙。没有金属、低成本、环境友好、绿色溶剂、无毒、易于处理以及利用可见光等可再生能源是该方法的一些主要优势。