N-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetamide | 26557-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-prop-2-ynyloxyphenyl)acetamide；N-(4-(propargyloxy)phenyl)acetamide；N-(4-prop-2-ynoxyphenyl)acetamide
• CAS: 26557-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD14631242
• 分子量: 189.214
• InChiKey: SYLDXRZCLLNMTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetamide 在 samarium diiodide 、 水 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到对乙酰氨基酚
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-胺-水系统对炔丙基醚的还原脱保护作用及其在聚合物支持的寡糖合成中的应用

  摘要：

  SmI 2-胺-水系统以还原方式瞬时脱保护芳基和烷基炔丙基醚。描述了炔丙基作为寡糖合成中的保护基的用途，及其在聚合物负载的寡糖合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.081
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑连接的偶氮染料的合成，生物学评估和光物理研究†

  摘要：

  鉴于对现有抗菌剂的抗药性增强，我们已经报道了使用4-羟基-5-甲基-2 H-吡喃-2-酮和芝麻酚作为偶联组分的两种新颖的1,2,3-三唑连接的偶氮染料的合成药物以及对新型抗氧化剂和荧光材料的需求。评价所有新合成的化合物的抗菌活性，抗真菌活性，抗氧化活性和光物理性质。评价了对六种微生物菌株的抗菌活性。发现化合物6a是最有效的抗菌剂和抗真菌剂，而其他化合物则显示出良好到中等的抗菌活性。使用DPPH自由基清除测定法和一氧化氮自由基清除测定法评估抗氧化活性。化合物发现6b的效力比标准抗氧化剂BHT强5倍。其他化合物显示出良好的抗氧化活性。还详细研究了所有化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c3ra44314k

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Novel molecules containing structural features of NSAIDs and 1,2,3-triazole ring: Design, synthesis and evaluation as potential cytotoxic agents
  作者：Jyoti Mareddy、Kazi Amirul Hossain、N. Sudhakar Yadav、Venkanna Banothu、Jaya Shree Anireddy、Sarbani Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131222

  日期：2021.12

  types of compounds e.g. 1-aryl-1H-1,2,3-triazoles and N-aryl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide derivatives were synthesized by using this method in good yields. The in vitro screening of these compounds against two cancer cell lines e.g. HCT-15 (human colon cancer cell line) and NCI-H226 (human lung cancer cell line) using a colorimetric MTT assay allowed identification of two preliminary hit molecules

  首次探索了包含一种以上 NSAID 结构特征和 1,2,3-三唑环的模板，以识别潜在的细胞毒性剂。通过计算机中的分子模型研究，预测这些新的复杂分子是 PDE4B 的有效抑制剂。这些化合物的多步合成从众所周知的药物尼美舒利开始，并涉及使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 方法作为关键步骤。主要有两类化合物，例如1-芳基1 ħ -1,2,3-三唑和ñ -芳基- 2-（1- ħ 1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺衍生物是通过使用这种合成收率良好的方法。在体外使用比色MTT测定法针对两种癌细胞系例如HCT-15（人结肠癌细胞系）和NCI-H226（人肺癌细胞系）筛选这些化合物允许鉴定两种初步命中分子，即8a和8f。SAR（结构活性关系）分析表明，芳环和 1,2,3-三唑部分之间存在酰胺接头有利于活性。化合物8a和8f在体外表现出显着的 PDE4B抑制作用，并在计算机模拟中与该蛋白质有良好的相互作用。建议
• 1,2,3-Triazole-based kojic acid analogs as potent tyrosinase inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Morteza Ashooriha、Mehdi Khoshneviszadeh、Mahsima Khoshneviszadeh、Seyed Ershad Moradi、Alireza Rafiei、Mostafa Kardan、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.069

  日期：2019.2

  modifying primary alcoholic group of kojic acid as tyrosinase inhibitors. The target compounds 6a-p were synthesized via click reaction. All compounds showed very potent anti-tyrosinase activity (IC50s = 0.06–6.80 µM), being superior to reference drug, kojic acid. In particular, the naphthyloxy analogs 6o and 6p were found to be 31–155 times more potent than kojic acid. The metal-binding study of selected

  通过修饰曲酸的伯醇基作为酪氨酸酶抑制剂，设计了一系列带有芳氧基甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基部分的曲酸衍生的化合物6a-p。通过点击反应合成目标化合物6a-p。所有化合物均显示出非常有效的抗酪氨酸酶活性（IC 50 s = 0.06-6.80 µM），优于参考药物曲酸。特别是，萘氧基类似物6o和6p的效价比曲酸高31–155倍。所选化合物6o的金属结合研究表明，原型化合物具有金属螯合能力，尤其是对Cu 2+具有螯合能力。离子。如通过针对黑色素瘤（B16）细胞系和人包皮成纤维细胞（HFF）细胞的细胞毒性试验所证实的，有前途的化合物6o和6p具有可接受的安全性。
• 一种磺酰亚胺类金属盐、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN113321669B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明公开了一种磺酰亚胺类金属盐、其制备方法及应用。本发明提供了一种式I或式II的磺酰亚胺类金属盐；其中，所述的式I的磺酰亚胺类金属盐为如式I‑1所示的磺酰亚胺类金属盐和/或如式I‑2所示的磺酰亚胺类金属盐；所述的式II的磺酰亚胺类金属盐为如式II‑1所示的磺酰亚胺类金属盐和/或如式II‑2所示的磺酰亚胺类金属盐。本发明的磺酰亚胺类金属盐，其制备方法，具有反应条件温和，产率高，后处理简单等优点；其作为催化剂具有较好的催化效果。
• Enantio‐ and Diastereoselective, Complete Hydrogenation of Benzofurans by Cascade Catalysis
  作者：Daniel Moock、Tobias Wagener、Tianjiao Hu、Timothy Gallagher、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202103910

  日期：2021.6.7

  We report an enantio- and diastereoselective, complete hydrogenation of multiply substituted benzofurans in a one-pot cascade catalysis. The developed protocol facilitates the controlled installation of up to six new defined stereocenters and produces architecturally complex octahydrobenzofurans, prevalent in many bioactive molecules. A unique match of a chiral homogeneous ruthenium-N-heterocyclic

  我们报道了多取代苯并呋喃在一锅级联催化中的对映和非对映选择性完全氢化。开发的协议有助于受控安装多达六个新定义的立体中心，并产生结构复杂的八氢苯并呋喃，普遍存在于许多生物活性分子中。手性均相钌-N-杂环卡宾络合物和来自络合物前体的原位活化铑催化剂的独特匹配依次作用以实现所提出的过程。