1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)-1-octene | 96909-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)-1-octene
• 英文别名: (1-methoxyoctenyloxy)trimethylsilane；1-methoxy-1-trimethylsiloxy-1-octylene；1-Methoxyoct-1-enoxy(trimethyl)silane；1-methoxyoct-1-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 96909-34-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: OSAHWADQQULDAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)-1-octene 在 吡啶 、 甲基三氧化铼(VII) 、 potassium fluoride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-羟基辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧or催化过氧化氢尿素将甲基三甲基甲硅烷基烯酮缩醛氧化为α-羟基酯

  摘要：

  在催化量的MTO存在下，用过氧化氢尿素氧化甲基三氧or，甲基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，得到α-羟基和α-甲硅烷氧基酯。用氟化钾处理后，可以高产率获得α-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/jo000212e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 辛酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与乙炔基甲硅烷基缩醛的铑催化合成3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。

  DOI：

  10.1021/ol501514b

文献信息

• 1<i>H</i>,1<i>H</i>-Perfluoroalkylation of Enol Silyl Ethers with (1<i>H</i>,1<i>H</i>-Perfluoroalkyl)phenyliodonium Triflates. A New Method for the Preparation of β- and δ-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds and Their Higher Perfluoroalkyl Homologues
  作者：Teruo Umemoto、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.3823

  日期：1987.10

  triflates was promoted successfully by potassium fluoride in dichloromethane at room temperature, giving β-perfluoroalkyl (Rf; CF3, C2F5, i-C3F7, n-C7F15) carbonyl compounds in good yields. An enol silyl ether of an α,β-unsaturated carbonyl compound gave a δ-Rf-α,β-unsaturated carbonyl compound selectively.

  羰基化合物的烯醇三甲基甲硅烷基醚与（1H，1H-全氟烷基）苯基碘三氟甲磺酸盐在二氯甲烷中的氟化钾在室温下成功促进反应，得到β-全氟烷基（Rf；CF3，C2F5，i-C3F7，n-C7F15）羰基化合物收率良好。α,β-不饱和羰基化合物的烯醇甲硅烷基醚选择性地产生δ-Rf-α,β-不饱和羰基化合物。
• Triethylborane Induced Perfluoroalkylation of Silyl Enol Ethers and Ketene Silyl Acetals with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1542

  日期：1991.5

  perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of base such as 2,6-dimethylpyridine provides mixtures of perfluoroalkylated trialkylsilyl enol ethers and α-perfluoroalkylated ketones. The yield and distribution of the products heavily depend on the nature of base employed. Treatment of a reaction mixture consisting of perfluoroalkylated silyl enol ether and α-perfluoroalkylated

  在碱如 2,6-二甲基吡啶的存在下，全氟烷基碘与由 Et3B 介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供全氟烷基化三烷基甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮的混合物。产品的产量和分布在很大程度上取决于所用碱的性质。用浓盐酸在 THF 中处理由全氟烷基化甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮组成的反应混合物，得到 α-全氟烷基化酮作为单一产物。在没有碱的情况下，烯酮甲硅烷基缩醛与全氟烷基碘反应以优异的产率提供 α-全氟烷基化酯。
• Triethylborane Induced Radical Reaction of Ketene Silyl Acetals with Polyhalomethanes. Synthesis of 3,3-Dihalo- and 3-Haloacrylates
  作者：Jiro Sugimoto、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1319

  日期：1991.8

  Treatment of ketene octyl t-butyldimethylsilyl acetal with tetrabromomethane or tribromomethane in the presence of a catalytic amount of triethylborane gave octyl 3,3-dibromoacrylate or octyl (E)-3-bromoacrylate, respectively.

  在催化量的三乙基硼烷存在下用四溴甲烷或三溴甲烷处理乙烯酮辛基叔丁基二甲基甲硅烷基缩醛，分别得到3,3-二溴丙烯酸辛酯或(E)-3-溴丙烯酸辛酯。
• Triethylborane Induced Radical Reaction of Ketene Silyl Acetals with Polyhalomethanes
  作者：Katsukiyo Miura、Jiro Sugimoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1513

  日期：1992.6

  acetal with tetrahalomethane or trihalomethane at room temperature in the presence of a catalytic amount of Et3B provides 3,3-dihaloacrylate or (E)-3-haloacrylate, respectively. On the other hand, a reaction at −23 °C mainly gives 3,3,3-trihalopropanoate or 3,3-dihalopropanoate.

  在催化量的 Et3B 存在下，在室温下用四卤甲烷或三卤甲烷处理乙烯酮甲硅烷基缩醛，分别提供 3,3-二卤代丙烯酸酯或 (E)-3-卤代丙烯酸酯。另一方面，-23 °C 的反应主要产生 3,3,3-三卤代丙酸酯或 3,3-二卤代丙酸酯。
• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。