(S)-tributyl(chloro-[D1]methyl)stannane | 1008793-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (S)-tributyl(chloro-[D1]methyl)stannane
• 英文别名: tributyl-[(S)-chloro(deuterio)methyl]stannane
• CAS: 1008793-85-8
• 化学式: C₁₃H₂₉ClSn
• 分子量: 340.528
• InChiKey: ZBFYORAGWQMKLY-JLMMQWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tributyl(chloro-[D1]methyl)stannane 、 苯甲醛 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-chlorophenyl-[2-D1]ethanol
  参考文献：
  名称：

  98%对映体过量的手性氯-[D1]甲基锂的制备和构型稳定性

  摘要：

  在 THF 中使用 Ph3P/N-氯代琥珀酰亚胺完全反转构型，对映纯的甲锡烷基-[D1] 甲醇转化为氯-[D1] 甲基锡烷。它被金属转移以立体定向地得到氯-[D1] 甲基锂（ee 高达 98%）。通过在苯甲醛作为亲电子试剂的存在下在各种条件下进行锡-锂交换来测试其微观构型稳定性。通过使用相同的亲电子试剂但在添加用于金属转移的 MeLi 后 30 秒添加它来解决宏观构型稳定性问题。氯-[D1] 甲基锂在化学上非常不稳定，但在直到快速分解温度 (-78 摄氏度) 的两个时间尺度上完全构型稳定。

  DOI：

  10.1021/ja0779708
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 (R)-tributylstannyl[D1]methanol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-tributyl(chloro-[D1]methyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  98%对映体过量的手性氯-[D1]甲基锂的制备和构型稳定性

  摘要：

  在 THF 中使用 Ph3P/N-氯代琥珀酰亚胺完全反转构型，对映纯的甲锡烷基-[D1] 甲醇转化为氯-[D1] 甲基锡烷。它被金属转移以立体定向地得到氯-[D1] 甲基锂（ee 高达 98%）。通过在苯甲醛作为亲电子试剂的存在下在各种条件下进行锡-锂交换来测试其微观构型稳定性。通过使用相同的亲电子试剂但在添加用于金属转移的 MeLi 后 30 秒添加它来解决宏观构型稳定性问题。氯-[D1] 甲基锂在化学上非常不稳定，但在直到快速分解温度 (-78 摄氏度) 的两个时间尺度上完全构型稳定。

  DOI：

  10.1021/ja0779708

文献信息

• Preparation and Configurational Stability of Chiral Chloro-[D₁]methyllithiums of 98% Enantiomeric Excess
  作者：Dagmar C. Kapeller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1021/ja0779708

  日期：2008.2.1

  Enantiopure stannyl-[D1]methanol was converted to chloro-[D1]methylstannane under complete inversion of configuration using Ph3P/N-chlorosuccinimide in THF. It was transmetalated to stereospecifically give chloro-[D1]methyllithium (ee up to 98%). Its microscopic configurational stability was tested by performing tin-lithium exchange in the presence of benzaldehyde as the electrophile under various

  在 THF 中使用 Ph3P/N-氯代琥珀酰亚胺完全反转构型，对映纯的甲锡烷基-[D1] 甲醇转化为氯-[D1] 甲基锡烷。它被金属转移以立体定向地得到氯-[D1] 甲基锂（ee 高达 98%）。通过在苯甲醛作为亲电子试剂的存在下在各种条件下进行锡-锂交换来测试其微观构型稳定性。通过使用相同的亲电子试剂但在添加用于金属转移的 MeLi 后 30 秒添加它来解决宏观构型稳定性问题。氯-[D1] 甲基锂在化学上非常不稳定，但在直到快速分解温度 (-78 摄氏度) 的两个时间尺度上完全构型稳定。