2,6-dichlorobenzaldehyde phenylhydrazone | 6579-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichlorobenzaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 2,6-Dichlor-benzaldehyd-phenylhydrazon；1-(2,6-dichlorobenzylidene)-2-phenylhydrazine；N-[(2,6-dichlorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 6579-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 265.142
• InChiKey: VUZUWKIJFFPLPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzaldehyde phenylhydrazone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 magnesium(II) perchlorate 、 二甲基硫 、 C₄₁H₆₀N₄O₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 4'-tert-butyl-5'-(2,6-dichlorophenyl)-2-oxo-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazole]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺的不对称催化1,3-偶极环加成反应合成手性螺-吡唑啉-辛醇

  摘要：

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。

  DOI：

  10.1021/ol303097j
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 2,6-二氯苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,6-dichlorobenzaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型螺-萘-1.2'- [1,3,4]恶二唑-4-ones 的结构评估在分批和流动化学下制备，具有简明的抗真菌和抗（真菌）细菌活性

  摘要：

  肼酰氯与 2,3-二氯-1,4-萘醌的反应在分批和流动合成方法下产生了药学上重要的螺-萘-1,2'-[1,3,4]恶二唑-4-酮。区域选择性环加成方案在温和条件下运行，可耐受多种结构部分，并高效提供多功能螺恶二唑基序。所得产物经IR、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和化合物6h鉴定采用单晶 X 射线衍射技术对其进行了表征。合成的分子在 DFT/B3LYP/def2-TVZP 水平上通过量子化学计算进行了理论分析，为实验结果提供了支持数据。此外，还报道了一些选定的新型螺环分子的简明生物学评价。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133231

文献信息

• Ligand-free Cu(<scp>ii</scp>)-mediated aerobic oxidations of aldehyde hydrazones leading to N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Lei Liu、Suliu Feng

  DOI：10.1039/c7ob00042a

  日期：——

  A Cu(II)-mediated synthesis of N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles from aldehyde hydrazones has been developed. This is the first time that the synthesis of N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles using N,N-dimethylamides as the acylation reagent and O2 in air as the oxidation reagent is reported. These reactions offered several advantages including simple workups, ligand-free inexpensive

  已开发了一种由Cu（II）介导的从醛中合成N，N'-二酰基肼和1,3,4-恶二唑的方法。这是第一次发现的合成Ñ，Ñ使用'-diacylhydrazines和1,3,4-恶二唑Ñ，Ñ -dimethylamides，作为酰化试剂和O 2在空气作为氧化试剂的报道。这些反应提供了几个优点，包括简单的后处理，无配体的廉价金属盐作为介体，高收率和广泛的底物范围。
• Citric Acid Catalyzed Deprotection of Carbonyl Compounds from Phenylhydrazones, Semicarbazones and Oximes Under Microwave Irradiations
  作者：Naglaa M. Abd El-Rahman、Aayesha Nasreen

  DOI：10.13005/ojc/330451

  日期：2017.8.28

  Deprotection of phenylhydrazones, semicarbazones and oximes to their corresponding carbonyl compounds have been carried out in good to excellent yields (83-96 %) by using citric acid as organic catalyst in water as a medium of reaction under microwave irradiation.

  通过在水中使用柠檬酸作为有机催化剂，在微波辐射下，将苯have，半咔唑和肟脱保护成其相应的羰基化合物，收率良好至极好（83-96％）。
• Copper-Catalyzed Transformation of Hydrazones into Halogenated Azabutadienes, Versatile Building Blocks for Organic Synthesis
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Alexey V. Shastin、Vladimir M. Gorbachev、Sergey V. Shorunov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Anna I. Lukianova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1021/acscatal.6b03196

  日期：2017.1.6

  A one-step copper-catalyzed reaction of aldehyde-derived N-substituted hydrazones with CCl4 resulted in efficient synthesis of 4,4-dichloro-1,2-diazabuta-1,3-dienes. It was proven that this C–C bond-forming cascade reaction operates via an addition of trichloromethyl radical to the C═N bond of hydrazone followed by a base-induced elimination of HCl. The reaction was found to be very general, as diverse

  醛衍生的N-取代的azo与CCl 4的一步铜催化反应可有效合成4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。事实证明，这种C–C键形成级联反应是通过在的C═N键中添加三氯甲基自由基，然后通过碱诱导的HCl去除而实现的。发现该反应非常笼统，因为在N位具有各种芳族基团以及C位具有芳族，脂族和杂环取代基的各种azo是能够与多种多卤代化合物（CCl 3 Br，CBr 4，CCl 3 CN，CCl 3 COOEt，CCl 3 CF 3，CBr3 CF 3）来生产一族功能化的1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。已证明，所制备的杂二烯是用于各种有价值的无环和杂环分子的直接组装的高度通用的构建基。
• Electrochemical Synthesis of Pyrazolines and Pyrazoles via [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Martin Linden、Silja Hofmann、Antonia Herman、Nicole Ehler、Robin M. Bär、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202214820

  日期：2023.2.20

  Electrochemically initiated [3 2] cycloaddition reactions of readily available and less toxic starting materials enable a facile synthesis of pyrazolines and pyrazoles. Application of a biphasic system and sodium iodide in a dual role as mediator and electrolyte allows for selective reactions with outstanding robustness towards scalability.

  电化学引发的 [3 2] 环加成反应容易获得且毒性较低的起始材料使吡唑啉和吡唑的合成变得容易。双相系统和碘化钠作为介质和电解质的双重作用的应用允许选择性反应对可扩展性具有出色的鲁棒性。
• FERROUS SULFATE PROMOTED CONVERSION OF<i>N,N</i>-DIMETHYLHYDRAZONES AND PHENYLHYDRAZONES TO CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Aayesha Nasreen、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1080/00304949909355344

  日期：1999.10