1-(1,1-dichloroprop-1-en-2-yl)benzene | 5264-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-dichloroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (2,2,-dichloro-1-methylvinyl)benzene；1,1-dichloro-2-phenyl-1-propene；2-phenyl-1,1-dichloro propene；Benzene, (2,2-dichloro-1-methylethenyl)-；1,1-dichloroprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 5264-26-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: FRWILUJOYZJAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dichloroprop-1-en-2-yl)benzene 在 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(4-aminophenyl)propanedithioate
  参考文献：
  名称：

  Tetraethylammonium Hydrogen Sulfide: A Convenient Reagent for Thiolation of 1,1-Dichloroalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29265
• 作为产物：
  描述：

  (1,1,1-trichloro-2-phenylpropan-2-yloxy)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1,1-dichloroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β-II消除金属有机物的重要作用。α和β竞争消除了部分烷氧基和甲硅烷基氧基α，α-二氯碳烯化物

  摘要：

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89303-1

文献信息

• Ionic liquids as a reusable media for copper catalysis. Green access to alkenes using catalytic olefination reaction
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Namiq G. Shikhaliev、Abel M. Magerramov、Aytekin N. Teymurova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.050

  日期：2016.11

  It was demonstrated that ionic liquids are superb recyclable media for copper catalyzed reactions using catalytic olefination reaction as an example. As a result a novel green access to the halogenoalkenes was elaborated. Possibility to perform up to five reaction cycles without catalyst leaching and decreasing of the yield was demonstrated. A number of various ionic liquids was screened and 1-buty

  以催化烯化反应为例，证明了离子液体是铜催化反应的极好的可循环介质。结果，精心设计了一种新型的卤代烯烃绿色通道。已证明可以进行多达五个反应循环而不会出现催化剂浸出和产率降低的情况。筛选了多种离子液体，发现四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐[[bmim] [BF 4 ]]具有最高的效率。较温和的条件，与其他已知方法相比，原子经济性高，废物量少以及回收离子液体的可能性是该方法的优点。
• Monophenylation accompanied by partial reduction of 1,1-dihalogeno-2-phenyl-1-alkenes in the presence of a nickel-phosphine complex
  作者：Yuzo Okamoto、Yutaka Yoshikawa、Takatoshi Hayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85423-3

  日期：1989.1

  Reaction of 1,1-dihalogeno-2-phenyl-1-alkenes (I) with phenylmagnesium bromide in the presence of NiCl2(dppp) in THF has been studied. Mono-cross-coupling accompanied by partial reduction gave (E)-1,2-diphenyl-1-alkenes (III) as the major products. Use of a large excess of Grignard reagent increased the yields of III and the (Z)-isomers (II), with a decrease in the yield of double cross-coupling products

  研究了1,1-二卤代-2-苯基-1-烯烃（I）与苯基溴化镁在NiCl 2（dppp）在THF中的反应。单交叉偶联伴随部分还原得到（E）-1,2-二苯基-1-烯烃（III）作为主要产物。使用大量过量的格氏试剂会增加III和（Z）异构体（II）的收率，而双交叉偶联产物1,1,2-三苯基-1-烯烃（IV ）。对于PhMgBr与1,1-二溴-2-的反应，发现单苯基化产物的收率与双交叉偶联产物的收率的最高比率（II + III）/ IV = 36.5。摩尔比为12.0 / 1的苯丙烯（Ib）。描述了可能的反应机理。
• Palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction of gem-dihaloolefins: efficient synthesis of homologated carboxamides from ketones
  作者：Wenchao Ye、Jun Mo、Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1039/b904991f

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction has been developed to afford N-aryl monosubstituted carboxamides in good to excellent yields from easily accessible ketone-derived gem-dihaloolefins and aryl amines.

  我们开发出了一种简单高效的钯催化酰胺化水解反应，可以从容易获得的酮衍生宝石二卤烯烃和芳基胺中得到 N-芳基单取代羧酰胺，收率从良好到极佳。
• Ramberg-Bäcklund rearrangement vs. β-Elimination of haloform from trichloro and trifluoromethyl sulfones
  作者：Samuel Braverman、Yossi Zafrani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10404-5

  日期：1998.2

  A new and convenient method for the preparation of trichloro and trifluoromethanesulfinates is described. These esters readily undergo rearrangement to the corresponding sulfones at room temperature, in high yields. In contrast to trichloromethyl sulfoxides which undergo base-induced β-elimination of chloroform to sulfines, the corresponding sulfones undergo an unusually facile Ramberg-Bäcklund rearrangement

  描述了一种新的方便的制备三氯和三氟甲烷亚磺酸盐的方法。这些酯在室温下容易以高产率重排成相应的砜。与三氯甲基亚砜经历碱诱导的氯仿的β-消除作用成亚砜相反，相应的砜经历了异常容易的Ramberg-Bäcklund重排并形成了二氯亚甲基产物。即使在剧烈的碱性条件下，用CF 3代替CCl 3也会导致反应性完全丧失。
• A Facile Method for the Preparation of 1,1-Dichloroolefins Using Benzenesulfonyl Chloride as a Chlorenium Ion Source
  作者：Kilsung Lee、Won Suk Shin、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397919108021066

  日期：1991.8

  Abstract Reaction of the lithio anion derived from diethyl methylphosphonate with benzenesulfonyl chloride gives directly the (diethylphosphoryl)dichloromethyllithium. In situ reaction with aldehydes or ketones gives in high yields of 1,1-dichloroolefins in a convenient one-pot procedure.

  摘要 甲基膦酸二乙酯衍生的锂阴离子与苯磺酰氯反应直接生成（二乙基磷酰基）二氯甲基锂。与醛或酮的原位反应以方便的一锅法得到高产率的 1,1-二氯烯烃。