2-(diethylamino)-N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)acetamide | 17060-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethylamino)-N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-2-(diethylamino)acetamide
• CAS: 17060-81-0
• 化学式: C₁₄H₂₁BrN₂O
• 分子量: 313.238
• InChiKey: YMEDJSMNCHSIMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5-53 °C
• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethylamino)-N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)acetamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (2-羟基苯基)二苯基膦 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.11h， 生成 2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethyl-4-iodophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种温和的放射性碘区域选择性标记芳烃的方法

  摘要：

  描述了一种用放射性碘标记邻、间和对三甲基甲硅烷基取代的芳基取代基的新技术。该方法利用芳烃上三甲基甲硅烷基取代基的同向导向和活化特性。该方法在具有良好抗癌特性的灰黄霉素类似物和广泛使用的局部麻醉药物利多卡因上得到了证明。在所有情况下，用 Tl(OCOCF3)3 和 Na125I 处理三甲基甲硅烷基前体始终提供超过 95% 的放射性纯度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300419
• 作为产物：
  描述：

  利多卡因 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到2-(diethylamino)-N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  蒽醌对富电子芳烃和杂芳烃的光催化氧化溴化反应

  摘要：

  通过布朗斯台德酸的质子化，蒽醌-2-磺酸钠（SAS）的估计激发氧化电势相对于SCE从1.8 V增加到约2.3V。质子化蒽醌提高的光氧化能力可用于富电子（杂）芳烃和药物的区域选择性氧化溴化，收率很好。温和的反应条件与许多官能团兼容，例如双键和三键，酮，酰胺和胺，羟基，羧酸和氨基甲酸酯。机理研究表明，芳烃的光氧化反应继之以亲核性溴化物添加是可能的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701276

文献信息

• Photocatalytic Oxidative Bromination of Electron-Rich Arenes and Heteroarenes by Anthraquinone
  作者：Daniel Petzold、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201701276

  日期：2018.2.15

  The estimated excited oxidation potential of sodium anthraquinone‐2‐sulfonate (SAS) increases from 1.8 V to about 2.3 V vs SCE by protonation with Brønsted acids. This increased photooxidation power of protonated anthraquinone was used for the regio‐selective oxidative bromination of electron rich (hetero)arenes and drugs in good yield. The mild reaction conditions are compatible with many functional

  通过布朗斯台德酸的质子化，蒽醌-2-磺酸钠（SAS）的估计激发氧化电势相对于SCE从1.8 V增加到约2.3V。质子化蒽醌提高的光氧化能力可用于富电子（杂）芳烃和药物的区域选择性氧化溴化，收率很好。温和的反应条件与许多官能团兼容，例如双键和三键，酮，酰胺和胺，羟基，羧酸和氨基甲酸酯。机理研究表明，芳烃的光氧化反应继之以亲核性溴化物添加是可能的途径。
• A Mild Method for Regioselective Labeling of Aromatics with Radioactive Iodine
  作者：Mads H. Rønnest、Felix Nissen、Palle J. Pedersen、Thomas O. Larsen、Walter Mier、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.201300419

  日期：2013.7

  A novel technique to label ortho-, meta-, and para-trimethylsilyl-substituted aryl substituents with radioactive iodide is described. The method takes advantage of the ipso-directing and activating properties of trimethylsilyl substituents on the arenes. The method was demonstrated on a griseofulvin analogue with promising anticancer properties and on lidocaine, a widely used local anesthetic drug

  描述了一种用放射性碘标记邻、间和对三甲基甲硅烷基取代的芳基取代基的新技术。该方法利用芳烃上三甲基甲硅烷基取代基的同向导向和活化特性。该方法在具有良好抗癌特性的灰黄霉素类似物和广泛使用的局部麻醉药物利多卡因上得到了证明。在所有情况下，用 Tl(OCOCF3)3 和 Na125I 处理三甲基甲硅烷基前体始终提供超过 95% 的放射性纯度。