Cinchonan-9-ol, 6a(2)-methoxy-2a(2)-methyl-, (8I+/-,9R)- | 54832-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Cinchonan-9-ol, 6a(2)-methoxy-2a(2)-methyl-, (8I+/-,9R)-
• 英文别名: (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxy-2-methylquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 54832-36-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: WCIAGIPCVIDIFN-LATRNWQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 奎宁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Cinchonan-9-ol, 6a(2)-methoxy-2a(2)-methyl-, (8I+/-,9R)-
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱喹啉环的甲基取代对 (E)-2,3-二(4-甲氧基苯基)丙烯酸在 Pd/C 上对映选择性加氢的改性剂性能的影响：动力学分析

  摘要：

  (E)-2,3-二(4-甲氧基苯基)丙烯酸的不对称氢化反应通过在喹啉环的2'-位被甲基取代的金鸡纳生物碱手性改性的Pd/C进行。结果表明，甲基取代降低了改性剂的吸附强度和改性位点的固有对映选择性。改性剂的固有对映选择性与动力学参数相关。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03351-4

文献信息

• Kinetic analysis of the asymmetric hydrogenation of (<i>E</i>)-2,3-diphenylpropenoic acid over cinchonidine derivative-modified Pd/C: quinoline ring modification
  作者：Makoto Nakatsuji、Morifumi Fujita、Yasuaki Okamoto、Takashi Sugimura

  DOI：10.1039/d0cy01380c

  日期：——

  quinoline ring modification of cinchonidine (CD) on the enantioselectivity of the asymmetric hydrogenation of (E)-2,3-diphenylpropenoic acid over chirally modified Pd/C were systematically analyzed from the kinetic points of view. The substitutions at the 2′- and/or 6′-positions of the quinoline ring of CD by a methyl, vinyl, n-butyl, or phenyl group decreased enantioselectivity over the whole range of the

  从动力学的观点出发，系统地分析了辛可尼定（CD）的喹啉环修饰对（E）-2,3-二苯基丙酸在手性修饰的Pd / C上不对称氢化的对映选择性的影响。CD的喹啉环的2'和/或6'位置被甲基，乙烯基，n取代在改性剂浓度的整个范围内，丁基或苯基降低了对映选择性。动力学分析使我们能够估计改性位点的固有对映选择性和改性剂的吸附强度。揭示了这些取代降低了母体改性剂的固有对映选择性和吸附强度。内在对映选择性很可能与改性剂-底物的相互作用强度相关。