6'-methoxyl-(8S,9R)-cinchonan-9-ol-3-carboxylic acid | 5650-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 6'-methoxyl-(8S,9R)-cinchonan-9-ol-3-carboxylic acid
• 英文别名: quitenine；(8S,9R)-9-hydroxy-6'-methoxy-11-nor-cinchonan-10-oic acid；(8S,9R)-9-Hydroxy-6'-methoxy-11-nor-cinchonan-10-saeure；Chitenin；(3R,4S,6S)-6-[(R)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid
• CAS: 5650-48-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: SDKSKRHLYWDWGB-XXXNUIEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  584.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-methoxyl-(8S,9R)-cinchonan-9-ol-3-carboxylic acid 在 copper(I) sulfate 、 硫酸 、 双氧水 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (8S)-6'-methoxy-9-oxo-11-nor-cinchonan-10-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Fraenkel et al., Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以30%的产率得到6'-methoxyl-(8S,9R)-cinchonan-9-ol-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioseparation of Racemic Organic Molecules by a Zeolite Analogue This work was supported by The Major State Basic Research Development Program (Grant No. G2000077500), the National Natural Science Foundation of China, the Camille Dreyfus Teacher–Scholar Program, the National Science Foundation of the USA (CHE-9904338), and the University of Tennessee SARIF EPPE Fund.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4422::aid-anie4422>3.0.co;2-g

文献信息

• Altman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 951
  作者：Altman

  DOI：——

  日期：——
• Skraup, Monatshefte fur Chemie, 1889, vol. 10, p. 46
  作者：Skraup

  DOI：——

  日期：——
• John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 128, p. 201,206
  作者：John

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESES IN THE CINCHONA SERIES. X. DIHYDROCINCHONICINOL AND THE DIHYDROQUINICINOLS¹
  作者：Michael Heidelberger、Walter A. Jacobs

  DOI：10.1021/ja01426a023

  日期：1922.5
• Goodson et al., Biochemical Journal, 1930, vol. 24, p. 874,881
  作者：Goodson et al.

  DOI：——

  日期：——