2-hydroxy-2-methyl-4-pentenoic acid | 132343-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-allyllactic acid；2-hydroxy-2-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 132343-13-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD19228257
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NQRZSIPZBAMEPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-4-pentenoic acid 生成 (3RS,5SR)-3-hydroxy-3-methyl-5-iodomethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  KITAGAWA, OSAMU;SATO, TOMOHIRO;TAGUCHI, TAKEO, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 177-188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-4-戊酸乙酯 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以48.6%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。

  公开号：

  WO2015005901A1

文献信息

• A Grignard-Type Addition of Allyl Unit to Carbonyl Compounds Containing a Carboxyl Group by Using BiCl₃–Zn(0)–Allyl Bromide
  作者：Makoto Wada、Munekazu Honna、Yoshihiro Kuramoto、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.70.2265

  日期：1997.9

  In the presence of BiCl3–Zn(0), nearly equimolar amounts of allyl bromide reacted with carbonyl compounds containing a carboxyl group to afford the corresponding homoallylic alcohols having a carboxyl group or the intramolecular dehydrated lactones in good yields.

  在 BiCl3-Zn(0) 存在下，几乎等摩尔量的烯丙基溴与含有羧基的羰基化合物反应，以良好的产率得到相应的具有羧基的高烯丙醇或分子内脱水内酯。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• The Efficient Allylations of 2-Oxocarboxylic Acids. Synthesis of 2-Allyl Derivatives of 2-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Subodh Kumar、Pervinder Kaur、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1055/s-2002-22710

  日期：——

  2-Oxocarboxylic acids or their sodium salts undergo indium-mediated allylation with allyl bromide cinnamyl bromide and ethyl 4- bromocrotonate to provide the corresponding 2-allyl derivatives of glycolic lactic mandelic and malic acids. In the case of reactions with cinnamyl bromide or ethyl 4-bromocrotonate high diastereoselectivity is achieved.

  2-氧代羧酸或其钠盐与烯丙基溴肉桂基溴和4-溴巴豆酸乙酯进行铟介导的烯丙基化，以提供相应的乙醇乳酸扁桃酸和苹果酸的2-烯丙基衍生物。在与肉桂基溴或 4-溴巴豆酸乙酯反应的情况下，实现了高非对映选择性。
• Palladium-catalyzed allylation of α-hydroxy acids
  作者：Henk Moorlag、Johannes G. de Vries、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/recl.19921110304

  日期：——

  Mandelic and lactic acids are converted to the 1,3-dioxolan-4-ones by treatment with acetone dimethyl acetal. Deprotonation followed by treatment with an allyl acetate and a catalytic amount (1 mol %) of palladium catalyst afforded the allylated dioxolanones, which could be hydrolyzed to the corresponding α-allyl α-hydroxy acids. The lithium enolate of the dioxolanone of mandelic acid was also coupled

  通过用丙酮二甲基乙缩醛处理，将扁桃酸和乳酸转化为1,3-二氧戊环-4-酮。脱质子化，然后用乙酸烯丙酯和催化量（1mol％）的钯催化剂处理，得到烯丙基化的二氧戊环酮，其可以水解为相应的α-烯丙基α-羟基酸。扁桃酸二氧戊环酮的烯醇锂也与甲基烯丙基，肉桂基，香叶基和（E）-1-甲基-2-丁烯基乙酸酯偶联。乳酸二氧戊环酮的烯醇酸锌在催化反应中与乙酸烯丙酯平稳反应，而当使用烯醇酸锂时未观察到可检测到的反应。与烯酸锌相比，锂的碱性提高了，这似乎是并发症的结果。
• Chemoselective Carbonyl Allylations with Alkoxyallylsiletanes
  作者：Paul Spaltenstein、Elizabeth J. Cummins、Kelly-Marie Yokuda、Tim Kowalczyk、Timothy B. Clark、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03028

  日期：2019.4.5

  include salicylaldehydes and glyoxylic acids. Chemoselectivity in these reactions is thought to arise from a mechanism involving first exchange of the alkyoxy group on silicon with a substrate hydroxyl followed by activation of a nearby carbonyl by the Lewis acidic siletane and intramolecular allylation. In this way, substrates containing multiple reactive carbonyl groups (e.g., dialdehyde or triketone) can

  烷烯丙基烯丙二烯能够高度化学和非对映选择性的羰基烯丙基甲硅烷基化。反应性底物包括水杨醛和乙醛酸。这些反应中的化学选择性被认为是由一种机制引起的，该机制包括首先将硅上的烷氧基与底物羟基进行交换，然后通过路易斯酸性硅烷基烷和分子内烯丙基化活化附近的羰基。以这种方式，甚至克服固有的亲电性偏压，也可以将含有多个反应性羰基（例如，二醛或三酮）的底物选择性地单芳基化。