2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)propan-1-ol | 1266784-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: rac-2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)propan-1-ol；(RS)-2-amino-2-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-propan-1-ol；2-Amino-2-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-propan-1-ol
• CAS: 1266784-24-0
• 化学式: C₉H₁₁BrFNO
• 分子量: 248.095
• InChiKey: HGJUZIPMXALMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)propan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-[1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成氨基哌嗪酮类β-分泌酶（BACE）抑制剂

  摘要：

  通过合理设计鉴定了BACE的氨基哌嗪酮抑制剂。基于结构的设计指导思想优先级排序和初始外消旋命中数18a显示出良好的活动性。修饰修饰和手性分离产生了40 nM抑制剂（-）-37，它在体内显示淀粉样β肽减少。18a的晶体结构显示出一种结合模式，该结合模式是由与催化天冬氨酸二联体相互作用以及联芳基酰胺修饰物朝S1和S3口袋分布而驱动的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.050
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-amino-2-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-propionic acid methylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成氨基哌嗪酮类β-分泌酶（BACE）抑制剂

  摘要：

  通过合理设计鉴定了BACE的氨基哌嗪酮抑制剂。基于结构的设计指导思想优先级排序和初始外消旋命中数18a显示出良好的活动性。修饰修饰和手性分离产生了40 nM抑制剂（-）-37，它在体内显示淀粉样β肽减少。18a的晶体结构显示出一种结合模式，该结合模式是由与催化天冬氨酸二联体相互作用以及联芳基酰胺修饰物朝S1和S3口袋分布而驱动的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.050

文献信息

• 2,5,6,7-TETRAHYDRO-[1,4]OXAZEPIN-3-YLAMINE OR 2,3,6,7-TETRAHYDRO-[1,4]OXAZEPIN-5-YLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Banner David

  公开号：US20110312937A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  This invention relates to compounds of the formula wherein A, B and R 1 to R 7 are as described below, or to pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are BACE1 and/or BACE2 inhibitors and can be used as medicaments for the therapeutic and/or prophylactic treatment of diseases such as Alzheimer's disease, diabetes, particularly type 2 diabetes, and other metabolic disorders.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A、B和R1至R7如下所述，或其药学上可接受的盐。这些化合物是BACE1和/或BACE2抑制剂，可用作治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病、糖尿病，特别是2型糖尿病，以及其他代谢紊乱疾病的药物。
• [EN] 5-ARYL-1-IMINO-1-OXO-[1,2,4]THIADIAZINES<br/>[FR] 5-ARYL-1-IMINO-1-OXO-[1,2,4]THIADIAZINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015091595A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides a compound of formula I' having BACE1 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease.

  本发明提供了具有BACE1抑制活性的化合物I'的化合物，它们的制造，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病等疾病中是有用的。
• 3-AMINO-5-PHENYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINES
  申请人：Andreini Matteo

  公开号：US20110046122A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to 3-Amino-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazines of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的化学式I的3-氨基-5-苯基-5,6-二氢-2H-[1,4]噁嗪，以及它们的制备、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面具有用途。
• [EN] 3-AMINO-5-PHENYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AMINO-5-PHÉNYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011020806A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to 3-Amino-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-[l,4]oxazine derivatives of formula (I) having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式(I)的3-氨基-5-苯基-5,6-二氢-2H-[1,4]噁嗪衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面是有用的。
• 1,4 OXAZINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  申请人：Andreini Matteo

  公开号：US20120184540A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to 1,4 Oxazines of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式I的1,4噁嗪，它们的制造，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面是有用的。