7,8-二甲基香豆素 | 26018-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二甲基香豆素
• 英文名称: 7,8-Dimethylcumarin
• 英文别名: 7,8-Dimethylchromen-2-one
• CAS: 26018-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: QXBQJXVMLMPNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  324.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二甲基香豆素 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 6-[(Z)-3-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethyl-silanyl]oxy}-1-propenyl]-2,3-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138
• 作为产物：
  描述：

  6-[(Z)-2-(diethylcarbamoyl)vinyl]-2,3-dimethylphenyl acetate 在 porcine liver esterase 、 phosphate buffer 作用下， 生成 7,8-二甲基香豆素 、 二乙胺
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138

文献信息

• Visible-light promoted oxidative cyclization of cinnamic acid derivatives using xanthone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Bo Xu

  DOI：10.1039/d0ob02417a

  日期：——

  coumarin derivatives via a tandem double bond isomerization/oxidative cyclization of cinnamic acids. Inexpensive and stable xanthone was used as the photocatalyst, and readily available Selectfluor was used as the oxidant. This method tolerates a wide range of functional groups and offers excellent chemical yields in general. Besides, the photocatalytic oxidative cyclization of cinnamic acid esters gives

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。
• Peroxodisulfate-assisted three-component benzylation of coumarins with styrenes and KSCN: a transition-metal-free approach for the synthesis of 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2<i>H</i>-chromen-2-one in ethyl lactate
  作者：Palani Natarajan、Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/d1gc01382c

  日期：——

  Peroxodisulfate-assisted three-component benzylation of coumarins with styrenes and KSCN to 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2H-chromen-2-one is reported for the first time. This reaction proceeds via the consecutive addition of the SCN radical to styrenes followed by the addition of the resultant substituted-benzylic radical to the C3-position of coumarin derivatives. In contrast to previous approaches

  首次报道了过二硫酸盐辅助香豆素与苯乙烯和 KSCN 的三组分苄基化反应生成 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2 H -chromen-2-one。该反应通过将 SCN 基团连续加成到苯乙烯上，然后将得到的取代苄基基团加成到香豆素衍生物的 C 3位进行。与以前通常需要过渡金属催化、有毒的挥发性有机溶剂、碱和高温的方法相比，香豆素的苄基化策略是无过渡金属和无碱的，并且在环境条件下适用于乳酸乙酯作为一种绿色介质。
• Transition Metal-Free Oxidative Cross-Coupling C(<i>sp</i> ² )-C(<i>sp</i> ³ ) Bond Formation: Regioselective C-3 Alkylation of Coumarins with Tertiary Amines
  作者：Longyang Dian、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201700521

  日期：2017.9.18

  A novel transition‐metal‐free regioselective C‐3 alkylation of coumarins was realized under mild reaction conditions. Various coumarins and tertiary amines smoothly underwent direct C(sp2)–C(sp3) bond formation in the presence of (n‐Bu)4NI as the catalyst and t‐BuOOH as the oxidant.

  在温和的反应条件下实现了一种新型的无过渡金属的香豆素区域选择性C-3烷基化反应。在（n- Bu）4 NI作为催化剂和t- BuOOH作为氧化剂的情况下，各种香豆素和叔胺顺利地直接形成C（sp 2）–C（sp 3）键。
• 6-Oxo-7-substituted-6H-indeno-[5,4-b]furan(and thiophene)-carboxylic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03931239A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  6-Oxo-7-substituted -6H-indeno-[5,4-b]furan(and thiophene)carboxylic acids; the 1,2,7,8-tetrahydro; 7,8-dihydro; and 1,2-dihydro derivatives; and the salt, ester and amide derivatives thereof are disclosed having diuretic-saluretic and antihypertensive activity.

  6-氧-7-取代-6H-茚并[5,4-b]呋喃（和噻吩）羧酸；其1,2,7,8-四氢基；7,8-二氢基；和1,2-二氢基衍生物；以及其盐、酯和酰胺衍生物具有利尿-排钠和降压活性。
• Cobalt-Catalyzed Twofold Direct C(<i>sp</i> ² )−C(<i>sp</i> ³ ) Bond Coupling: Regioselective C-3 Alkylation of Coumarins with (Cyclo)alkyl Ethers
  作者：Longyang Dian、Hui Zhao、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201600349

  日期：2016.7.28

  A cobalt‐catalyzed regioselective C‐3 alkylation of coumarins was realized under mild reaction conditions, during which a variety of substituted coumarins including those containing sensitive functional groups could smoothly undergo the selective C(sp2)−C(sp3) bond formation with a series of cyclic or straight‐chain alkyl ethers.

  在温和的反应条件下实现了香豆素的钴催化区域选择性C-3烷基化，在此期间，包括具有敏感官能团的香豆素在内的各种取代的香豆素可以顺利地通过选择性C（sp 2）-C（sp 3）键形成一系列环状或直链烷基醚。