(4E)-4-辛烯酸 | 18776-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (4E)-4-辛烯酸
• 英文名称: trans-oct-4-enoic acid
• 英文别名: (4E)-oct-4-enoic acid；(4E)-4-octenoic acid；(E)-oct-4-enoic acid；E-4-octenoic acid；oct-4t-enoic acid；Oct-4t-ensaeure；(E)-4-Octenoic acid
• CAS: 18776-92-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PFHBCQFBHMBAMC-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4℃
• 沸点：
  240℃
• 密度：
  0.955
• 闪点：
  137℃
• LogP：
  2.58
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; soluble in most organic solvents
• 折光率：
  1.436-1.440

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-辛烯酸 在 碘 、 碳酸氢钠 、 N-benzylcinchonidinium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到5-(1-iodo-butyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  辛可尼丁衍生的手性季铵盐催化对映选择性碘内酯化。

  摘要：

  衍生自辛可尼丁的手性季铵盐已被用于催化反式-5-芳基-4-戊烯酸的立体选择性碘内酯化反应，生成了两种区域选择性碘内酯化产物的混合物，具有中等至优异的收率（37-98％）和中等的对映选择性（ exo = 42.0％ee，内切= 31.0％ee）。这项工作是在少于化学计算量的手性试剂存在下不对称碘内酯化反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo035719e
• 作为产物：
  描述：

  oct-4-ynenitrile 在 氢氧化钾 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 (4E)-4-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  某些六元，七元和八元酸的分子内酰化作用

  摘要：

  在100°下用多磷酸处理七种异构体己烯酸中的任何一种，得到的环己-2-烯酮，2-甲基环戊-2-烯酮和己烯-4-和5-烯化物基本上相同。用庚烯酸和辛烯酸可获得可比的结果。这些酸在三氟乙酸酐存在下的分子内酰化作用取决于酸的结构和立体化学。据报道，由庚6-烯酸形成环庚-2-烯酮。显示出乙酸酐中的浓硫酸分别将六烯酸和庚烯五烯酸转化为苯基乙酸酯和邻甲苯基乙酸酯。据报道，链烯酸的一些改进的合成。

  DOI：

  10.1039/j39680000217

文献信息

• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐Catalyzed Asymmetric Thiolation of Alkenes with Acid‐Controlled Divergent Regioselectivity
  作者：Hui‐Yun Luo、Jia‐Wei Dong、Yu‐Yang Xie、Xu‐Feng Song、Deng Zhu、Tongmei Ding、Yuanyuan Liu、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/chem.201904028

  日期：2019.12.2

  A divergent strategy for the facile preparation of various enantioenriched phenylthio-substituted lactones was developed based on Lewis base/Brønsted acid co-catalyzed thiolation of homoallylic acids. The acid-controlled regiodivergent cyclization (6-endo vs. 5-exo) and acid-mediated stereoselective rearrangement of phenylthio-substituted lactones were explored. Experimental and computational studies

  基于路易斯碱/布朗斯台德酸共催化的均烯丙基酸的硫醇化反应，开发了一种简便制备各种对映体富集的苯硫基取代的内酯的策略。探索了酸控制的区域发散环化（6-endo vs. 5-exo）和苯硫基取代的内酯的酸介导的立体选择性重排。进行了实验和计算研究以阐明区域选择性和对映选择性的起源。计算结果表明，CO和CS键的形成可能会同时发生，而不会形成通常认为的催化剂配位的硫鎓离子中间体，而且底物和SPh之间的潜在π-π堆积是对映确定步骤的重要因素。最后，
• [EN] VINYL FLUORIDE CYCLOPROPYL FUSED THIAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZIN-2-AMINE FUSIONNÉE À UN VINYL FLUORURE CYCLOPROPYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SECRÉTASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017024180A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A4, A5, A6, A7, and each of Ra, Rb, R1, R2, R3, R8 R9 and R10 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to Aβ plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：其中变量A4、A5、A6、A7，以及化学式I中的每个Ra、Rb、R1、R2、R3、R8、R9和R10，在本文中分别定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与Aβ斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的化合物和组合物的用途。这种由BACE的生物活性引起的BACE介导的疾病包括，例如，阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。
• Iridium-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation of γ,δ-Unsaturated Amides and Acids: Activation of Both α- and β-C–H bonds through an Allyl–Iridium Intermediate
  作者：Zhen Wang、Zhiqi He、Linrui Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jacs.7b11351

  日期：2018.1.17

  Direct aerobic α,β-dehydrogenation of γ,δ-unsaturated amides and acids using a simple iridium/copper relay catalysis system is described. We developed a new strategy that overcomes the challenging issue associated with the low α-acidity of amides and acids. Instead of α-C-H metalation, this reaction proceeds by β-C-H activation, which results in enhanced α-acidity. Conjugated dienamides and dienoic acids

  描述了使用简单的铱/铜中继催化系统对 γ,δ-不饱和酰胺和酸进行直接有氧 α,β-脱氢。我们开发了一种新策略来克服与酰胺和酸的低 α 酸度相关的挑战性问题。该反应不是 α-CH 金属化，而是通过 β-CH 活化进行，从而导致 α-酸性增强。共轭二酰胺和二烯酸通过该反应以优异的产率合成，该反应使用简单的反应方案。机理实验表明催化剂静止状态机制，其中 α-CH 和 β-CH 裂解都被加速。
• A KAS-III Heterodimer in Lipstatin Biosynthesis Nondecarboxylatively Condenses C₈ and C₁₄ Fatty Acyl-CoA Substrates by a Variable Mechanism during the Establishment of a C₂₂ Aliphatic Skeleton
  作者：Daozhong Zhang、Fang Zhang、Wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b12843

  日期：2019.3.6

  both long-chain fatty acyl-CoA substrates. This flexibility, along with the characterization of catalytic residues, benefits our investigations into the individual roles of the two KAS-III homologues in the heterodimer-catalyzed reactions. The large subunit LstA contains a characteristic Cys-His-Asn triad and likely reacts with C8 acyl-CoA to form an acyl-Cys enzyme intermediate. In contrast, the small

  β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶-III (KAS-III) 及其同源物是硫解酶折叠蛋白，通常表现为同型二聚体，在各种基于硫酯的反应中起作用，以形成 CC、CO 或 CN 键。在这里，我们报告了在lipstatin 的生物合成中观察到的异常。在此 β-内酯脂肪酶抑制剂的 C22 脂肪族骨架的建立过程中，LstA 和 LstB（两者都是 KAS-III 同源物但在系统发育上彼此不同）通过形成不寻常的异二聚体来共同发挥作用，以催化 C8 和C14 脂肪酰基辅酶 A 底物。所得的 C22 α-烷基 β-酮酸不稳定，倾向于自发脱羧为分流 C21 烃产物，通过立体选择性 β-酮还原酶 LstD 转化为相对稳定的 C22 α-烷基 β-羟基酸，用于进一步转化。LstAB 活性耐受两种长链脂肪酰基辅酶 A 底物的立体化学、饱和度和硫酯形式的变化。这种灵活性以及催化残基的表征，有利于我们对异二聚体催化反应中两个
• PROCESS FOR PRODUCING AMINOALKYLSULFONIC ACID AND METHOD OF SALT EXCHANGE FOR SALT THEREOF
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1548002A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  The present invention relates to a method for efficiently producing an aminoalkylsulfonic acid in an industrial scale, and provides    "a process for producing an aminoalkylsulfonic acid represented by the general formula [2]:    wherein R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group; and R3 and R4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group, comprising reacting an aminoalkylsulfonate salt represented by the general formula [1]:    wherein M is an alkali metal atom, an organic ammonium ion or an ammonium ion; and R1 to R4 are the same as described above,    an aqueous solution thereof, or a solution dissolving any one of them in a water-soluble organic solvent, selected from alcohols having 1 to 3 carbon atoms, carboxylic acids having 2 to 12 carbon atoms and dimethylformamide, with an organic acid; and    a method of salt exchange for an aminoalkylsulfonate salt represented by the general formula [1']:    wherein M' is an alkali metal atom, an organic ammonium ion or an ammonium ion; and R1 and R4 are the same as described above, comprising reacting an aminoalkylsulfonate salt represented by the above general formula [2] with a hydroxide represented by the general formula [6]:         M'OH     [6]    wherein M' is the same as described above, in an alcohol or water".

  本发明涉及一种在工业规模上高效生产氨基磺酸的方法，并提供“一种生产由通式[2]表示的氨基磺酸的方法：其中R1和R2分别是氢原子、烷基、芳基或芳基烷基；R3和R4分别是氢原子或烷基的氨基磺酸盐发生反应所得的方法，通式[1]表示如下：其中M是碱金属原子、有机铵离子或铵离子；R1至R4与上述相同，其水溶液或将任何一种溶解于水溶性有机溶剂中的溶液，所选的有1至3个碳原子的醇、有2至12个碳原子的羧酸和二甲基甲酰胺，与有机酸反应；以及氨基磺酸盐交换的方法，通式[1']表示如下：其中M'是碱金属原子、有机铵离子或铵离子；R1和R4与上述相同，包括将上述通式[2]表示的氨基磺酸盐与通式[6]表示的氢氧化物发生反应：M'OH [6]其中M'与上述相同，在醇或水中”。