oct-4-ynenitrile | 872805-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: oct-4-ynenitrile
• 英文别名: Oct-4-innitril；Octin-(4)-saeure-nitril
• CAS: 872805-23-7
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: LIMYYRMLFDKYBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-4-ynenitrile 在 氢氧化钾 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 (4E)-4-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  某些六元，七元和八元酸的分子内酰化作用

  摘要：

  在100°下用多磷酸处理七种异构体己烯酸中的任何一种，得到的环己-2-烯酮，2-甲基环戊-2-烯酮和己烯-4-和5-烯化物基本上相同。用庚烯酸和辛烯酸可获得可比的结果。这些酸在三氟乙酸酐存在下的分子内酰化作用取决于酸的结构和立体化学。据报道，由庚6-烯酸形成环庚-2-烯酮。显示出乙酸酐中的浓硫酸分别将六烯酸和庚烯五烯酸转化为苯基乙酸酯和邻甲苯基乙酸酯。据报道，链烯酸的一些改进的合成。

  DOI：

  10.1039/j39680000217
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 oct-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Newman; Wotiz, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Cyanation of Alcohols Enabled by an Iodide-Mediated Phosphine P(V/III) Redox Couple
  作者：Xuewen Guo、Nathan G. Price、Qilei Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02550

  日期：2024.9.6

  We report herein a mild electrochemical method to transform alcohols into their corresponding nitriles by using commercially available reagents. This protocol accepts substrates with various functional groups including those that are susceptible to oxidative decomposition. Mechanistic studies revealed a critical iodide-mediated phosphine electrochemical oxidation pathway leading to the alkoxyphosphonium

  我们在此报告了一种温和的电化学方法，通过使用市售试剂将醇转化为相应的腈。该方案接受具有各种官能团的底物，包括那些易于氧化分解的底物。机理研究揭示了一个关键的碘化物介导的膦电化学氧化途径，产生烷氧基鏻中间体，然后被氰化物亲核试剂进行亲核取代。该方法演示了电化学在醇底物的直接亲核取代和同系化中替代偶氮型试剂的用途。