Acetic acid, (benzoylamino)bromo-,5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester | 101649-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid, (benzoylamino)bromo-,5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
• 英文别名: (+)-menthyl 2-benzoylamino-2-bromoacetate
• CAS: 101649-84-7；101649-85-8；101650-00-4
• 化学式: C₁₉H₂₆BrNO₃
• 分子量: 396.324
• InChiKey: PGBLKGNGCTYYOX-FZVDNZMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid, (benzoylamino)bromo-,5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester 在 镍 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+)-menthyl (1'S,2R)-2-benzoylamino-3-methyl-4-oxocaproate
  参考文献：
  名称：

  通过酰氨基乙酸酯与衍生自六元酮的烯胺反应，合成非对映体和对映体纯的α-氨基-γ-氧代酸酯

  摘要：

  描述了一种新的有效的非对映体和对映体选择性合成的方法，该方法通过酰氨基乙酸酯与烯胺的反应来合成α-氨基-γ-氧代酸酯。通过采用双重立体分化的概念，获得了用于CC键形成的完全不对称诱导（de≥99.9％）。含硫产物的脱硫产生相应的无环氨基酸衍生物。几乎完整的反非对映选择性和对映选择性是由Diels-Alder过渡态解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96483-x
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Acetic acid, (benzoylamino)bromo-,5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酰氨基乙酸酯与衍生自六元酮的烯胺反应，合成非对映体和对映体纯的α-氨基-γ-氧代酸酯

  摘要：

  描述了一种新的有效的非对映体和对映体选择性合成的方法，该方法通过酰氨基乙酸酯与烯胺的反应来合成α-氨基-γ-氧代酸酯。通过采用双重立体分化的概念，获得了用于CC键形成的完全不对称诱导（de≥99.9％）。含硫产物的脱硫产生相应的无环氨基酸衍生物。几乎完整的反非对映选择性和对映选择性是由Diels-Alder过渡态解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96483-x