Methyl alpha-(trifluoromethyl)phenylalaninate | 184636-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl alpha-(trifluoromethyl)phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 184636-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 247.217
• InChiKey: XQERQOFFMFOSES-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl alpha-(trifluoromethyl)phenylalaninate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-α-(trifluoromethyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  First Method for the Preparation of Strongly Electrophilic Chiral Sulfinimines, and Applications in Asymmetric Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546463
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(benzylsulfinyl)-4-methylbenzene 在 氢气 、 镍 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Methyl alpha-(trifluoromethyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Viani, Fiorenza; Zanda, Matteo, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 10, p. 645 - 652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Nonracemic α-Trifluoromethyl α-Amino Acids from Sulfinimines of Trifluoropyruvate
  作者：Amparo Asensio、Pierfrancesco Bravo、Marcello Crucianelli、Alessandra Farina、Santos Fustero、Juan García Soler、Stefano V. Meille、Walter Panzeri、Fiorenza Viani、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1449::aid-ejoc1449>3.0.co;2-2

  日期：2001.4

  We describe a novel and useful method for the synthesis of nonracemic α-trifluoromethyl α-amino acids (α-Tfm-AAs). Key building blocks are the sulfinimines (S)-1a and (S)-1b, prepared by Staudinger reaction from trifluoropyruvate esters and the chiral N-sulfinyl iminophosphorane (S)-8, which were treated with benzyl, allyl, and alkylmagnesium halides. The resulting diastereomeric N-sulfinyl α-Tfm α-amino

  我们描述了一种合成非外消旋 α-三氟甲基 α-氨基酸 (α-Tfm-AAs) 的新方法。关键结构单元是亚磺亚胺 (S)-1a 和 (S)-1b，它们是由三氟丙酮酸酯和手性 N-亚磺酰基亚氨基正膦 (S)-8 通过施陶丁格反应制备的，它们用苄基、烯丙基和烷基卤化镁处理。产生的非对映异构 N-亚磺酰基 α-Tfm α-氨基酯 12 和 13 具有中等至良好的立体选择性和产率。当使用烷基格利雅试剂时，立体控制随着空间体积的增加而逐渐增加，而使用苄基/烯丙基格利雅试剂实现反向立体控制，尽管效果不佳。提出了对观察到的立体化学结果的解释，基于手性亚磺亚胺 1 的独有 E 几何结构（关于 C=N 键的 N-亚磺酰基和 CF3trans）。该分配是结构相关性的产物，并得到从头算计算和 NOE 实验的支持。亚磺酰胺 12 和 13 被转化为一系列非外消旋 α-Tfm-AAs 16-22。亚磺酰基助剂可再生循环使用。
• First Method for the Preparation of Strongly Electrophilic Chiral Sulfinimines, and Applications in Asymmetric Synthesis
  作者：Pierfrancesco Bravo、Marcello Crucianelli、Matteo Zanda

  DOI：10.1080/10426509908546463

  日期：1999.1
• Bravo, Pierfrancesco; Viani, Fiorenza; Zanda, Matteo, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 10, p. 645 - 652
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Viani, Fiorenza、Zanda, Matteo、Kukhar, Valery P.、Soloshonok, Vadim A.、et al.

  DOI：——

  日期：——