4-甲氧基苯磺酰氯 | 31401-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基苯磺酰氯
• 英文名称: p-methoxybenzenesulfinyl chloride
• 英文别名: 4-methoxybenzene sulfinyl chloride；4-methoxybenzenesulfinyl chloride；4-methoxyphenyl sulfinyl chloride；Benzenesulfinyl chloride, 4-methoxy-
• CAS: 31401-23-7
• 化学式: C₇H₇ClO₂S
• 分子量: 190.65
• InChiKey: SBNLNEFIIWJDLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21-23 °C
• 沸点：
  323.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl p-methoxyphenylsulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Levchenko,E.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2218 - 2222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲氧基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过亲电NH向亚磺酰胺的转移，一种新型，实用的一锅法合成未保护的磺胺基酰胺

  摘要：

  NH交易：已经实现了通过亲电NH转移从叔亚磺酰胺直接合成叔NH磺酰亚胺酰胺的方法。体外研究并未发现磺胺类药物组在与药物化学有关的性质方面有任何内在缺陷。

  DOI：

  10.1002/chem.201703272

文献信息

• Iodine/TBHP-Promoted One-Pot Deoxygenation and Direct 2-Sulfonylation of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinates: Facile and Regioselective Synthesis of 2-Sulfonylquinolines
  作者：Ladawan Sumunnee、Chonchanok Buathongjan、Chaleena Pimpasri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201601443

  日期：2017.2.3

  A highly efficient iodine/TBHP-mediated one-pot deoxygenative and regioselective C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinate salts has been developed. This metal, base and phosphorus-free protocol employs readily accessible and easy to handle reagents, and can be conveniently carried out at room temperature under mild conditions, providing an alternative access to a series of C2 sulfonyl

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。
• C2-Symmetric Chiral Disulfoxide Ligands in Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition: From Ligand Synthesis to the Enantioselection Pathway
  作者：Ronaldo Mariz、Albert Poater、Michele Gatti、Emma Drinkel、Justus J. Bürgi、Xinjun Luan、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1002/chem.201001749

  日期：2010.12.27

  Their synthesis, optical purity, electronic properties, and catalytic behavior in the prototypical rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of phenylboronic acid to 2‐cyclohexen‐1‐one are presented through an in depth study of this ligand class. Density functional theory calculations on the step of the catalytic cycle that determines the enantioselectivity are presented and reinforce the first hypothetical explanations

  通过使用Andersen方法合成了具有联芳基阻转异构体骨架的手性C 2对称二亚砜配体家族。完整的表征包括对所有配体及其某些铑配合物的X射线晶体学研究。通过对该配体类别的深入研究，介绍了它们的合成，光学纯度，电子性质以及在典型的铑催化的苯基硼酸向2-环己烯-1-酮的1,4加成中的催化行为。提出了确定对映选择性的催化循环步骤的密度泛函理论计算，并加强了观察到的高水平不对称诱导的第一个假设解释。
• Convenient Method for the Preparation of Aryl Sulfinyl Chlorides
  作者：N. N. Karade、S. S. Kate、R. N. Adude

  DOI：10.1055/s-2001-17437

  日期：——

  Reaction of activated arenes with thionyl chloride in the presence of montmorillonite K-10 clay affords the corresponding aryl sulfinyl chlorides in good yield.

  在蒙脱石K-10粘土存在下，活性芳烃与亚硫酰氯反应可以高收率得到相应的芳基亚磺酰氯。
• Highly Regioselective Preparation of Heteroaryl-Magnesium Reagents by Using a Br/Mg Exchange
  作者：Christoph Sämann、Benjamin Haag、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201202230

  日期：2012.12.7

  Disubstituted thienyl‐, furyl‐ and pyridylmagnesium derivatives are regioselectively prepared from a Br/Mg exchange of the corresponding dibromo compounds by using either iPrMgCl⋅LiCl or hindered arylmagnesium reagents, such as isitylmagnesium bromide⋅lithium chloride (isityl=2,4,6‐triisopropyl‐phenyl) complexed with a diamine ligand, in difficult cases. The selective functionalisations of these heterocyclic

  二取代的噻吩基，呋喃基和pyridylmagnesium衍生物区域选择性从对应的二溴化合物的溴/镁交换通过使用制备我PrMgCl ⋅的LiCl或受阻芳基镁试剂，如溴化isitylmagnesium ⋅氯化锂（isityl = 2,4,6 （三异丙基-苯基）与二胺配体络合，在困难的情况下。通过使用Negishi交叉偶联反应，酰化或加成醛，可以轻松实现这些杂环骨架的选择性官能化。
• Sulfinyl Chlorides Through the Oxidative Chlorination of Sulfenyl Derivatives with Trimethylsilyl Acetate/Sulfuryl Chloride System
  作者：J. Drabowicz、B. Bujnicki、B. Dudziński

  DOI：10.1080/00397919408011719

  日期：1994.5

  Abstract A new and useful procedure for the synthesis of sulfinyl chlorides is described involving a combined action of trimethylsilyl acetate and sulfuryl chloride as a oxidative chlorination system on sulfenyl derivatives.

  摘要 描述了合成亚磺酰氯的一种新的有用的方法，该方法涉及乙酸三甲基甲硅烷酯和磺酰氯的联合作用，作为对亚磺酰衍生物的氧化氯化体系。