2-氧代-2H-吡喃-3-羰酰氯 | 18398-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-氧代-2H-吡喃-3-羰酰氯
• 英文名称: 2-Pyrone-3-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 2-Oxo-2H-pyran-3-carbonyl chloride；2-oxopyran-3-carbonyl chloride
• CAS: 18398-80-6
• 化学式: C₆H₃ClO₃
• 分子量: 158.541
• InChiKey: WWERSJXOSRSZAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-3-羰酰氯 在 (-)-Pr(hfc)3 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (1S,4S,8S)-3-oxo-8-phenylmethoxy-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient asymmetric synthesis of an A-ring precursor to physiologically active 1.alpha.-hydroxyvitamin D3 steroids

  摘要：

  A highly stereocontrolled and mild Diels-Alder cycloaddition involving stereochemically matched pyrone (S)-lactate 4 and Lewis acid (-)-Pr(hfc)3 produced bicyclic lactone endo-5 via a double stereodifferentiation process. Bicyclic lactone 5 was then transformed smoothly and in high yield into phosphine oxide (-)-1, an important A-ring precursor to various physiologically active 1alpha-hydroxyvitamin D3 steroids.

  DOI：

  10.1021/jo00052a007
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氧代-2H-吡喃-3-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮衍生物的催化不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  手性2-吡喃酮衍生物9与各种二烯类化合物之间的环加成反应，通过镧系元素转移试剂催化，得到非对映体纯的双环内酯3。使用光学活性镧系元素催化剂，已成功研究了这些反应的催化不对称形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89387-x

文献信息

• Heterocyclic mutilin esters and their use as antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20040058937A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Pleuromutilin compounds of the formula: 1 are of use in anti-bacterial therapy.

  Pleuromutilin化合物的公式为：1在抗菌疗法中有用。
• Gram-Scale Enantioselective Synthesis of (+)-Lucidumone
  作者：Guanghao Huang、Cyrille Kouklovsky、Aurélien de la Torre

  DOI：10.1021/jacs.2c08760

  日期：2022.10.5

  The first enantioselective total synthesis of (+)-lucidumone is described through a 13-step synthetic pathway (longest linear sequence). The key steps involve the formation of a bridged bicyclic lactone by an enantioselective inverse-electron-demand Diels–Alder cycloaddition, C–O bond formation to assemble two fragments, and a one-pot retro-[4 + 2]/[4 + 2] cycloaddition cascade. The synthesis is scalable

  (+)-lucidumone 的第一个对映选择性全合成通过 13 步合成途径（最长的线性序列）进行了描述。关键步骤包括通过对映选择性反电子需求 Diels-Alder 环加成形成桥接双环内酯，形成 C-O 键以组装两个片段，以及一锅逆向 [4 + 2]/[4 + 2]环加成级联。该合成具有可扩展性，一批合成了超过一克的天然产物。
• Diastereo‐ and Enantioselective Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Cycloaddition between 2‐Pyrones and Acyclic Enol Ethers
  作者：Guanghao Huang、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Boris Maryasin、Aurélien de la Torre

  DOI：10.1002/anie.202208185

  日期：2022.10.17

  The inverse-electron-demand Diels–Alder cycloaddition between 2-pyrones and acyclic enol ethers was investigated. Bridged bicyclic lactones were obtained diastereo- and enantioselectively and converted into synthetically relevant polysubstituted enantioenriched cyclohexene and cyclohexadiene derivatives. Mechanistic evidence as well as DFT calculations point towards a stepwise mechanism.

  研究了 2-吡喃酮和无环烯醇醚之间的反电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应。以非对映选择性和对映选择性获得桥联双环内酯，并将其转化为合成相关的多取代对映富集环己烯和环己二烯衍生物。机制证据以及 DFT 计算都指向逐步机制。
• Total Synthesis of Lucidumone: Attempted Shortcuts, Dead Ends and Lessons Learnt
  作者：Aurélien de la Torre、Guangho Huang、Amaury Laporte、Lucas Pagès、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1055/s-0042-1751529

  日期：2024.5

  a meroterpenoid isolated from the mushroom Ganoderma lucidum, displaying selective COX-2 inhibitory activity. In this work, we detail our synthetic efforts which led to the first enantioselective synthesis of lucidumone in 13 steps (longest linear sequence). Beyond the key retro-[4+2]/intramolecular Diels–Alder cascade, we discuss the difficulties regarding fragment assembly, introduction of the methyl

  Lucidumone 是从蘑菇灵芝中分离出来的类萜，具有选择性 COX-2 抑制活性。在这项工作中，我们详细介绍了我们的合成工作，这些工作导致首次对映选择性合成灵芝酮，分 13 个步骤（最长的线性序列）。除了关键的逆[4+2]/分子内狄尔斯-阿尔德级联之外，我们还讨论了片段组装、甲基酮部分的引入和适当保护基团的选择等方面的困难。
• Diastereoselective, lanthanide-catalysed, inverse electron-demand diels-alder (IEDDA) reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrone (3-CMP) derivatives
  作者：István E Markó、Graham R Evans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77028-6

  日期：1994.4

  Cycloaddition reactions between the chiral 2-pyrone derivatives 3 and various dienophiles, catalysed by lanthanide shift reagents, afford bicyclic lactones 8 in high diastereomeric excesses.