ethyl 4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzoate；ethyl 4-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₆
• 分子量: 367.402
• InChiKey: PCTPTOOKKFJEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-(14l5-pentadec-13-en-14-yn-1-yl)-4-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  胺定向偶联至IgG1抗体的试剂

  摘要：

  功能化抗体是诊断，治疗和化学生物学研究工具必不可少的资源。但是，就选择性和可扩展性而言，通常需要更简单和更好的方法来改善抗体的标记。本文中，我们报告了一种易于获得的化学试剂的开发，该试剂可对天然人IgG1抗体进行定点标记，并具有良好的产率和单标记选择性。该试剂的水杨醛部分与表面暴露的赖氨酸残基发生反应，以瞬间形成亚胺离子，这将半反应性酯置于与该酯反应形成酰胺的第二个赖氨酸残基附近。有趣的是，似乎亚胺离子的形成也具有酯的显着活化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202013911
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  胺定向偶联至IgG1抗体的试剂

  摘要：

  功能化抗体是诊断，治疗和化学生物学研究工具必不可少的资源。但是，就选择性和可扩展性而言，通常需要更简单和更好的方法来改善抗体的标记。本文中，我们报告了一种易于获得的化学试剂的开发，该试剂可对天然人IgG1抗体进行定点标记，并具有良好的产率和单标记选择性。该试剂的水杨醛部分与表面暴露的赖氨酸残基发生反应，以瞬间形成亚胺离子，这将半反应性酯置于与该酯反应形成酰胺的第二个赖氨酸残基附近。有趣的是，似乎亚胺离子的形成也具有酯的显着活化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202013911

文献信息

• Rapid, Stable, Chemoselective Labeling of Thiols with Julia-Kocieński-like Reagents: A Serum-Stable Alternative to Maleimide-Based Protein Conjugation
  作者：Narihiro Toda、Shigehiro Asano、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201306241

  日期：2013.11.25

  Exquisite chemoselectivity for cysteine has been found for methylsulfonylphenyloxadiazole compounds under various buffer conditions. Furthermore, the resulting protein conjugates have superior stability to cysteine–maleimide conjugates in human plasma (HSA=human serum albumin, MBP‐C‐HA=maltose‐binding protein). This new thiol‐click reaction offers a new approach to generate stable protein conjugates

  已发现在各种缓冲条件下甲基磺酰基苯基恶二唑化合物对半胱氨酸具有精确的化学选择性。此外，所得到的蛋白质偶联物比人血浆中的半胱氨酸-马来酰亚胺偶联物（HSA=人血清白蛋白，MBP-C-HA=麦芽糖结合蛋白）具有更好的稳定性。这种新的硫醇点击反应为生成稳定的蛋白质偶联物和聚乙二醇化蛋白质提供了一种新方法。
• [EN] NOVEL THIOL & AMINO MODIFYING REAGENTS FOR PROTEIN CHEMISTRY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS DE MODIFICATION DE GROUPEMENTS THIOL ET AMINE DESTINÉS À UNE CHIMIE DE PROTÉINES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014144878A2

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided herein are aryl and heteroaryl sulfone and sulfoxide modifying agents for facile and selective chemical alteration of proteins at thiol in cysteine residues, thiol- and selenol-containing moieties. Also provided herein are TAK242 derivatives for selective reaction with amino-containing compounds. The modifying agents disclosed herein can be used under mild reaction conditions for a variety of conjugation applications in molecules that possess amino, thiol or selenol functionalities. Also provided herein are methods of chemoselectively modifying a moiety containing the amino acids cysteine or lysine. Provided herein are CCR5 and CXCR antagonist derivatives modified for bioconjugation to macromolecules.