2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-dichlorophosphite | 1277182-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-dichlorophosphite
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(dichlorophosphanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1277182-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂N₂O₆P
• 分子量: 385.141
• InChiKey: QPBJBPYPSUEBMW-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-dichlorophosphite 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-(9H-carbazol-9-yl)hexyl (((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel fluorescently labelled nucleosides

  摘要：

  通过Arbuzov反应，通过H-膦酸酯合成了一系列新型带有荧光团的5'标记尿苷：N-烷基咔唑、烷氧基萘和烷基芴，并通过1H NMR、31P NMR和ESI-MS分析进行了表征。描述了溶液和固体粉末中所有化合物的荧光光谱。实验结果表明，5′标记尿苷的荧光发射强度对溶剂非常敏感。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1813
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-dichlorophosphite
  参考文献：
  名称：

  4-(乙酰硫基)-2,2-二甲基-3-氧代丁基和4-(叔丁基二硫烷基)-2,2-二甲基-3-氧代丁基作为衍生自L-丙氨酸甲酯的核苷5'-氨基磷酸酯的保护基团

  摘要：

  亚磷酰胺 1 和 2 是通过 H-膦酸盐方法合成的，随后用 L-丙氨酸甲酯进行氧化胺化。在不存在和存在猪肝酯酶 (PLE) 或谷胱甘肽 (GSH) 的情况下，在 pH = 7.5 和 37 °C 下保护基团的去除通过 HPLC 进行监测。另外研究了氨基磷酸酯 1 在 pH = 9 和 10 下的稳定性。与谷胱甘肽的二硫键从 2 还原触发通过环化作用去除保护基团，从而定量释放核苷 5'-{N-[(1S)-2-氧代-2-甲氧基-1-甲基乙基]氨基磷酸酯} (7) 作为所需产物。对于 1，酶促脱乙酰作用或乙酰基从硫原子迁移到相邻的水合氧代基团，然后进行化学环化产生 7。 S-S 键介导的二聚化 (8) 作为副反应进行竞争。长期治疗，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500531

文献信息

• A Novel and General Method for the Formation of S-Aryl, Se-Aryl, and Te-Aryl Phosphorochalcogenoates
  作者：Guo Tang、Yu-Fen Zhao、Yu-Xing Gao、Yu Cao

  DOI：10.1055/s-0028-1088012

  日期：2009.4

  A new and general method for the synthesis of S-, Se-, and Te-aryl phosphorochalcogenoates (chalcogenophosphates) has been developed. S-P, Se-P, and Te-P bonds were formed by the coupling of readily available dialkyl phosphites with diaryl dichalcogenides at 30 ˚C in dimethyl sulfoxide in the presence of catalytic amounts of copper iodide and diethylamine. The reaction proceeded smoothly without exclusion of moisture or air.

  一种新的通用方法已被开发用于合成S-、Se-和Te-芳基磷硫铋酸酯（硫族磷酸盐）。通过在30℃的二甲基亚硫酰胺中，在催化量碘化铜和二乙胺存在下，将易得的二烷基磷酸酯与二芳基二硫族化合物进行耦合，形成了S-P、Se-P和Te-P键。反应顺利进行，无需排除湿气或空气。
• The Synthesis of Amino Acid Methyl Ester 5′-Phosphoamidates of Protected Uridine
  作者：W. Z. Chen、Y. F. Zhao

  DOI：10.1080/10426500903490237

  日期：2010.9.27

  In this article, we used the Atherton-Todd reaction to synthesize amino acid methyl ester 5'-phosphoamidates of uridine as prodrugs. Their structures were confirmed by 1H NMR, 31P NMR, 13C NMR, IR, and mass spectrometry. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.