2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)phenol | 93968-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)phenol
• 英文别名: N-(β-salicylideneaminoethyl)piperazine；2-(2-Piperazin-4-ium-1-ylethyliminomethyl)phenolate
• CAS: 93968-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• 分子量: 233.313
• InChiKey: WPHPQAVTVDJBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  395.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)phenol 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-carboxymethyl-N'-(di-β-cyanoethylaminoethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Zagidullin, R. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 10.2, p. 1986 - 1989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氨乙基哌嗪 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  镍（II）物种中异硫氰酸根合基团从顺式转变为反式：反应结果的实验​​验证和理论解释以及它们的生物活性研究

  摘要：

  两个新的单核Ni（II）络合物，即[Ni（HL）（SCN）2（H 2 O）]（1）和[Ni（HL）（SCN）2（4,4'-bipy）]（2） [HL ＝ 2-[（（2-哌嗪-1-基-乙基单基）-甲基]苯酚]已经合成并在结构上表征。哌嗪部分的未配位氮原子被质子化以为系统提供电中性。异硫氰酸根合配体的构型在两种复合物中是不同的，顺式位于1中，反式在复合中2中。向配合物1添加中性间隔基4,4-联吡啶后异硫氰酸根合基团的构型变化已经通过电导和FTIR光谱研究进行了监测，并提出了最可能的机理途径。已经进行了DFT计算，其结果与实验事实相吻合。两种Ni（II）配合物的抗癌活性已在人宫颈癌（HeLa）和乳腺癌（MCF-7）细胞系中进行了评估。通过MTT测定法测定这些复合物的细胞毒性作用。在HeLa细胞中获得的荧光强度揭示了使用DCFH-DA（2,7-二氯荧光素二乙酸酯）染料形成的络合物生成ROS的现象。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.03.030

文献信息

• Tetradentate iminophenolate copper complexes in <i>rac</i>-lactide polymerization
  作者：Pargol Daneshmand、Aurélie Randimbiarisolo、Frank Schaper

  DOI：10.1139/cjc-2018-0287

  日期：2019.2

  Copper(II) nitrate complexes of 2-(((2-((2-aminoethyl)amino)ethyl)imino)methyl)phenol, 2-(((2-((2-aminoethyl)amino)ethyl)imino)methyl)-4,6-dichlorophenol, 2-(((2-(piperazin-1-yl)ethyl)imino)methyl)phenol and (2,4-di-tert-butyl-6-(((2-(piperazin-1-yl)ethyl)imino)methyl)phenol, as well as a copper(II) acetate complex of 2-(((2-(piperidin-1-yl)ethyl)imino)methyl)phenol, have been prepared and characterized by X-ray diffraction studies. In combination with benzyl alcohol, all complexes are active in rac-lactide polymerization at 140 °C in molten monomer to provide moderately heterotactic polylactic acid. Most complexes showed complicated reaction kinetics, indicative of two interconverting active species. Molecular weight control was poor and a strong tendency toward intramolecular transesterification led to oligomeric products. There was no indication that the basic site of the ligand is participating in the polymerization reaction by deprotonation of the alcohol nucleophile.

  2-(((2-((2-氨基乙基)氨基)乙基)亚胺)甲基)酚、2-(((2-((2-氨基乙基)氨基)乙基)亚胺)甲基)-4,6-二氯酚、2-(((2-(哌嗪-1-基)乙基)亚胺)甲基)酚和(2,4-二叔丁基-6-(((2-(哌嗪-1-基)乙基)亚胺)甲基)酚的铜(II)硝酸盐络合物，以及2-(((2-(哌啶-1-基)乙基)亚胺)甲基)酚的铜(II)乙酸盐络合物已经制备并通过X射线衍射研究进行了表征。与苄醇结合，所有络合物在140°C的熔融单体中活性良好，提供了适度异构聚乳酸。大多数络合物显示了复杂的反应动力学，表明存在两种相互转化的活性物种。分子量控制较差，强烈的内部酯交换倾向导致寡聚产物。没有迹象表明配体的碱性位点通过醇亲核试剂的脱质子化参与了聚合反应。
• Portraying the role of halo ligands and the auxiliary part of ligands of mononuclear manganese(<scp>iii</scp>)-Schiff base complexes in catalyzing phospho–ester bond hydrolysis
  作者：Tonmoy Chakraborty、Sanchari Dasgupta、Ennio Zangrando、Debasis Das

  DOI：10.1039/c8nj02634c

  日期：——

  followed by sodium thiocyanate with ligands HL2, HL3, HL4, and HL1, respectively. All the complexes were characterized by using the usual physicochemical techniques and their solid state structures were obtained from single crystal X-ray analysis. The phosphatase-like activity of these complexes was studied in a 97.5% (v/v) N,N-dimethylformamide–water mixture using the disodium salt of 4-nitrophenylphosphate

  通过2-羟基苯甲醛和2-吗啉代乙胺，2-（哌嗪-1-基）乙胺，2-（哌啶-1-基）乙胺和2-羟基苯甲醛缩合制备了四个单核席夫碱配体HL1，HL2，HL3和HL4。2-（吡咯烷-1-基）乙胺。然后，使用上述配体合成了七个单核锰（III）配合物。用配位体HL1分别通过锰（II）的氯化物，溴化物和碘化物盐制备配合物1-3。在另一方面，复合物4，5，6和7氯化锰与硫氰酸钠分别与配体HL2，HL3，HL4和HL1反应制备。所有配合物均采用常规物理化学技术表征，其固态结构由单晶X射线分析获得。使用4-硝基苯基磷酸二钠（4-NPP）的二钠盐作为模型底物，在97.5％（v / v）的N，N-二甲基甲酰胺-水混合物中研究了这些复合物的磷酸酶样活性，以评估卤素的作用阴离子和磷酸酶样活性中配体主链的辅助部分。详细的实验结果证明了复杂2是在所有七个配合物中最活泼的催化剂，带有吗啉环的配合物是在4–7个配合物中最活泼的催化剂。
• A series of mononuclear nickel(II) complexes of Schiff-base ligands having N,N,O- and N,N,N-donor sites: Syntheses, crystal structures, solid state thermal property and catecholase-like activity
  作者：Averi Guha、Kazi Sabnam Banu、Sudhanshu Das、Tanmay Chattopadhyay、Ria Sanyal、Ennio Zangrando、Debasis Das

  DOI：10.1016/j.poly.2012.07.088

  日期：2013.3

  [NiL4(ClBz)(H2O)]·1.25(H2O) (4) have been synthesized via Schiff-base formation by condensation between 2-benzoylpyridine and N-(2-aminoethyl)pyrrolidine for L1, salicylaldehyde and N-(2-aminoethyl)piperazine (L2), 5-chlorosalicylaldehyde and N-(2-aminoethyl)piperazine (L3), and 5-chlorosalicylaldehyde and N-(2-aminoethyl)morpholine (L4). These complexes are comprehensively characterized via routine physicochemical

  摘要四种新的单核镍（II）配合物，即[NiL1（H2O）3]（NO3）2（1），[NiL2（ ）3]（ ）2（2），[NiL3（ ）3]（ ）2（3）和[NiL4（ClBz）（ ）]·1.25（ ）（4）通过席夫碱形成，通过2-苯甲酰基吡啶和N-（2-氨基乙基）吡咯烷之间的缩合反应合成L1，水杨醛N-（2-氨基乙基）哌嗪（L2），5-氯水杨醛和N-（2-氨基乙基）哌嗪（L3），5-氯水杨醛和N-（2-氨基乙基）吗啉（L4）。这些配合物通过常规物理化学技术以及单晶X射线结构分析得到全面表征。尽管所有的镍络合物都是单核的，但儿茶酚酶的活性却显示出明显的变化，这取决于金属中心周围的配位环境。衍生自相同胺的配合物2和3在配体系统上带有额外的正电荷，有助于底物与催化剂的相互作用，从而促进3,5-DTBC氧化为3,5-DTBQ。相反，尽管配合物1和4在活性上与镍取代的邻苯二酚
• Copper(II) complexes of piperazine based ligand: Synthesis, crystal structure, protein binding and evaluation of anti-cancerous therapeutic potential
  作者：Moumita Pait、Banani Kundu、Subhas C. Kundu、Debashis Ray

  DOI：10.1016/j.ica.2014.04.019

  日期：2014.7

  base 2-[(2-piperazine-1-yl-ethylimino)-methyl]-phenol} ligand (HOPhL) with copper(II) salts resulted three new compounds (i) [Cu(HNL)(NO3)(H2O)](NO3) (1), (ii) [Cu(HNL)(N3)(ClO4)] (2) and (iii) [Cu2(HNL)(μ1,3-NCS)2](ClO4)2·2H2O (3) where the used ligand transforms to its zwitterionic form (HNL) during complexation. The complexes are characterized by elemental analysis, IR and UV–Vis spectroscopy and single

  摘要三齿席夫碱2-[（2-哌嗪-1-基-乙基亚氨基）-甲基]-苯酚}配体（HOPhL）与铜（II）盐的反应生成了三种新化合物（i）[Cu（HNL） （NO3）（H2O）]（ ）（1），（ii）[Cu（HNL）（N3）（ClO4）]（2）和（iii）[Cu2（HNL）（μ1,3-NCS）2] （ ）2·2 （3），其中所用的配体在络合过程中转变为两性离子形式（HNL）。该复合物的特征在于元素分析，IR和UV-Vis光谱以及单晶X射线衍射。三齿NNO供体配体在方形锥体环境中配位铜离子，其中Cu（II）周围的其余配位位点被水，硝酸盐，叠氮化物或硫氰酸根阴离子占据。在配合物1或2中， -和N3-离子的存在不会显示任何类型的聚集反应，而在3中，NCS-离子的结合会触发二聚反应。这些化合物与牛血清白蛋白的相互作用提示了荧光的静态猝灭机制。使用Stern–Volmer和Scatcha
• Magneto-structural correlation, antioxidant, DNA interaction and growth inhibition activities of new chloro-bridged phenolate complexes
  作者：Perumal Gurumoorthy、Dharmasivam Mahendiran、Durai Prabhu、Chinnasamy Arulvasu、Aziz Kalilur Rahiman

  DOI：10.1039/c4ra06941b

  日期：——

  nickel(II) and copper(II) phenolate complexes (1–8) were synthesized from 4-substituted-2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)phenols (L1−4) and characterized. The XRD analysis of complexes 4 and 8 shows two mononuclear units connected through a bridged chlorine atom that gives dinuclear complexes. The stability of the complexes has been determined using a spectrophotometric method. Complexes 5–8 possess

  由4-取代-2-（（2-（哌嗪-1-基）乙基亚氨基）甲基）苯酚合成了一类新型的氯桥联双核镍（II）和铜（II）酚盐配合物（1-8）。 L 1-4）和特征。配合物4和8的XRD分析表明，两个单核单元通过桥连的氯原子相连，从而产生了双核配合物。配合物的稳定性已使用分光光度法确定。配合物5–8对DPPH自由基具有显着的抗氧化活性。对复合物与CT-DNA的结合研究表明，部分插入/静电相互作用，对pBR322 DNA的裂解能力表明，羟基自由基作为裂解反应的中间体。该IC 50复合物的值2，6和8抵靠的HepG2细胞系是用顺铂的可比性。为了发现核染色质的裂解程度，采用了碘化丙锭染色和彗星试验。在新合成的配合物中，铜（II）配合物与其镍（II）类似物相比具有更好的生物活性。