(2S,2R,2'R)-nadolol | 98391-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S,2R,2'R)-nadolol
• 英文别名: (2S,3R,2'R)-nadolol；(2S,3R)-5-[(2R)-3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diol
• CAS: 98391-45-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: VWPOSFSPZNDTMJ-VHDGCEQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲丁氮酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 生成 苯甲丁氮酮 、 (2S,2R,2'S)-nadolol 、 苯甲丁氮酮 、 (2S,2R,2'R)-nadolol
  参考文献：
  名称：

  解析和制备规模的手性液相色谱法分离纳多洛尔立体异构体

  摘要：

  通过手性液相色谱法在Chiralpak®AD上分离了四种纳多洛尔立体异构体，同时进行了分析规模和制备规模。使用不同的醇-烃混合物对可能的流动相组成进行了筛选。所获得的结果证实了McCarthy（1994）报告的使用20：80：0.3乙醇-己烷-二乙胺，但为在分析规模上完全分离出四种纳多洛尔立体异构体（即混合物30–40：70–）引入了其他可能性。 60：0.3乙醇-庚烷-二乙胺。此外，这项工作描述了保留度和拆分度如何取决于己烷和庚烷混合物中乙醇的含量。纳多洛尔立体异构体的分离也在制备规模上进行，并提出了不同的醇-烃组成，取决于要获得的目标组分。特别是，这项工作提出了使用80：20：0.3乙醇-庚烷-二乙胺流动相通过模拟移动床（SMB）色谱法分离保留度更高的纳多洛尔立体异构体（RSR-纳多洛尔）的实验方法。对于2 g / l的进料浓度，RSR-纳多洛尔可在提取液出口处100％回收，纯度为100％，系统生产率为0

  DOI：

  10.1002/chir.22132

文献信息

• Separation of Nadolol Stereoisomers by Chiral Liquid Chromatography at Analytical and Preparative Scales
  作者：António E. Ribeiro、Alírio E. Rodrigues、Luís S. Pais

  DOI：10.1002/chir.22132

  日期：2013.3

  The separation of the four nadolol stereoisomers on Chiralpak® AD by chiral liquid chromatography was carried out at both analytical and preparative scales. A screening of possible mobile‐phase compositions was performed using different alcohol–hydrocarbon mixtures. The results obtained confirm the use of 20:80:0.3 ethanol‐hexane‐diethylamine reported by McCarthy (1994) but introduce other possibilities

  通过手性液相色谱法在Chiralpak®AD上分离了四种纳多洛尔立体异构体，同时进行了分析规模和制备规模。使用不同的醇-烃混合物对可能的流动相组成进行了筛选。所获得的结果证实了McCarthy（1994）报告的使用20：80：0.3乙醇-己烷-二乙胺，但为在分析规模上完全分离出四种纳多洛尔立体异构体（即混合物30–40：70–）引入了其他可能性。 60：0.3乙醇-庚烷-二乙胺。此外，这项工作描述了保留度和拆分度如何取决于己烷和庚烷混合物中乙醇的含量。纳多洛尔立体异构体的分离也在制备规模上进行，并提出了不同的醇-烃组成，取决于要获得的目标组分。特别是，这项工作提出了使用80：20：0.3乙醇-庚烷-二乙胺流动相通过模拟移动床（SMB）色谱法分离保留度更高的纳多洛尔立体异构体（RSR-纳多洛尔）的实验方法。对于2 g / l的进料浓度，RSR-纳多洛尔可在提取液出口处100％回收，纯度为100％，系统生产率为0