2,2,2-三氟乙基2,5-二(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸酯 | 50778-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙基2,5-二(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸酯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoate
• 英文别名: 2.2.2-Trifluoroethyl-2.5-bis-(2.2.2-trifluoroethoxy)-benzoat；2',2',2'-trifluoroethyl 2,5-di-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoate；2',2',2'-trifluoroethanol 2,5-bis-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoate
• CAS: 50778-57-9
• 化学式: C₁₃H₉F₉O₄
• 分子量: 400.198
• InChiKey: RXCBHSJSTYMELN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基2,5-二(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸酯 生成 N-(1-ethyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-2,5-bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic method utilizing fluoroalkoxy-N-piperidyl and pyridyl

  摘要：

  某些化合物中，吡咯烷或哌啶环的碳原子直接或通过亚甲基基团与取代苯甲酰胺基团的氮键合，以及它们的药用盐被发现具有抗心律失常药物活性。

  公开号：

  US04005209A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯 、 2,5-二羟基苯甲酸 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟乙基2,5-二(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Polyfluoroalkoxy-substituted aromatic carboxylic amides and hydrozides

  摘要：

  酰卤、酯、酰胺、肼和盐，以及由芳香酸取代的多氟烷氧基团衍生的酸形式。这些化合物在制备生理活性化合物的合成中间体中具有重要价值。

  公开号：

  US03996280A1

文献信息

• Process for the preparation of 2,5-bis-(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-(2-piperidylmethyl)-benzamide (FLECAINIDE)
  申请人：——

  公开号：US20030032835A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Process for the synthesis of FLECAINIDE comprising the reaction between 2,5-dihydroxybenzoic acid with trifluoroethanol perfluorobutanesulphonate to give the intermediate trifluoroethanol 2,5-bis-trifluoroethoxybenzoate, the reaction of said intermediate with 2-aminomethylpiperidine to give FLECAINIDE.

  合成 FLECAINIDE 的过程包括将 2,5-二羟基苯甲酸与三氟乙醇全氟丁磺酸酯反应，得到中间体三氟乙醇 2,5-双三氟乙氧基苯甲酸酯，然后将该中间体与 2-氨甲基哌啶反应，得到 FLECAINIDE。
• Process for the preparation of 2,5-bis-(2,2,2-trifluoroethoxy)-n-(2-piperidyl-methyl)-benzamide (flecanide)
  申请人：A.M.S.A. ANONIMA MATERIE SINTETICHE E AFFINI S.p.A.

  公开号：EP1283201A1

  公开（公告）日：2003-02-12

  Process for the synthesis of FLECAINIDE comprising the reaction between 2,5-dihydroxybenzoic acid with trifluoroethanol perfluorobutanesulphonate to give the intermediate trifluoroethanol 2,5-bis-trifluoroethoxybenzoate, the reaction of said intermediate with 2-aminomethylpiperidine to give FLECAINIDE.

  合成 FLECAINIDE 的过程包括将 2,5-二羟基苯甲酸与三氟乙醇全氟丁磺酸酯反应，得到中间体三氟乙醇 2,5-双三氟乙氧基苯甲酸酯，然后将该中间体与 2-氨甲基哌啶反应，得到 FLECAINIDE。
• 一种氟卡尼的生产方法
  申请人：贵州省欣紫鸿药用辅料有限公司

  公开号：CN111018694A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种氟卡尼的生产方法，包括如下步骤：1)醚化反应；2)乙酰化反应；3)氧化反应；4)精制；采用本发明方法，三步合成合格的氟卡尼，工艺步骤简化，工艺操作简单，利用醚化、乙酰化、氧化反应，使得氟卡尼产量稳定、产量多，并且有利于分离杂质，以及杂质操作简便。
• Process for the Manufacture of Flecainide
  申请人：Chawla Harmander Pal Singh

  公开号：US20100184990A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention describes an improved process for the manufacture of a Flecainide intermediate viz N-(pyridin-2-ylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide (II). It consists of reacting 2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoic acid with an acid chloride in a solvent mixture in presence of a base at −10 to −50° C. The resulting mixed anhydride is then condensed with 2-aminomethylpyridine at −10 to −40° C. and the resulting product after aqueous workup is purified by crystallization. This affords the intermediate II in vastly improved yields and quality. The intermediate II on catalytic hydrogenation affords N-(2-piperidinylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide (Flecainide), isolated as its acetate.

  本发明描述了一种改进的方法，用于制造一种Flecainide中间体，即N-(吡啶-2-甲基)-2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺(II)。该方法包括在溶剂混合物中，在碱的存在下，将2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸与酸氯化物反应，在-10至-50℃下进行。然后将所得的混合酸酐与2-氨甲基吡啶在-10至-40℃下缩合，经水工作后，通过结晶纯化得到所述的中间体II，其产率和质量得到了极大的提高。在催化氢化后，中间体II得到N-(2-哌啶基甲基)-2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺(Flecainide)，并以其醋酸盐的形式分离。
• Flecainide synthesis
  申请人：——

  公开号：US20040220409A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  An improved, highly efficient method for the preparation of flecainide acetate (I) or other pharmaceutically acceptable salts of flecainide. The method involves a technique for preparing the staring material 1,4-bis (2,2,2-trifuoroethoxy) benzene (III) in high yields by reacting 4-fluoro-1-bromobenzene (VI) with TFE in the presence of a base and a copper-containing catalyst.

  这是一种改进的、高效的方法，用于制备flecainide醋酸盐(I)或其他药用可接受的flecainide盐。该方法涉及一种技术，通过在碱和含铜催化剂的存在下将4-氟-1-溴苯(VI)与三氟乙氧基苯(III)反应，高产率地制备起始材料1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯(III)。