3,4-dihydro-5,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin | 84213-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin
• 英文别名: 5-hydroxymellein；5,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 84213-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: OYNVCZYCJBELMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 248.0h， 生成 (E)-(3-(3,6-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)phenyl)allyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Harwood, Laurence M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2577 - 2582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4-dihydro-5,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化5-烯丙氧基-2-羟基苯甲酸和酯的克莱森重排：（±）-蜜勒菌素的有效合成

  摘要：

  在回流的三氟乙酸中，将5-烯丙氧基-2-羟基苯甲酸（1a）和酯（1b - f）平稳地转化为3,4-二氢-5,8-二羟基-3-甲基异香豆素（3）和相应的4-烷氧基羰基2,3-二氢-5-羟基-2-甲基苯并呋喃（4a – f）通过区域选择性Claisen重排至芳核的6位，随后进行酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1039/c39820001120

文献信息

• An investigation into the regioselectivity of the acid catalysed Claisen rearrangement of methyl 4- and 5-allyloxy-2-hydroxybenzoate and derivatives
  作者：Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c39830000530

  日期：——

  The observed products from the acid catalysed Claisen rearrangement of the methyl esters (1c–g) indicate that, unlike the thermal reaction, regiochemical control is independent of internal hydrogen bonding.

  酸催化甲基酯的克莱森重排（1c – g）观察到的产物表明，与热反应不同，区域化学控制不受内部氢键的影响。
• Harwood, Laurence M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2577 - 2582
  作者：Harwood, Laurence M.

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoroacetic acid catalysed Claisen rearrangement of 5-allyloxy-2-hydroxybenzoic acid and esters: an efficient synthesis of (±)-mellein
  作者：Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c39820001120

  日期：——

  5-Allyloxy-2-hydroxybenzoic acid (1a) and the esters (1b–f) in refluxing trifluoroacetic acid are smoothly converted into 3,4-dihydro-5,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin (3) and the corresponding 4-alkoxycarbonyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-methylbenzofurans (4a–f)via regioselective Claisen rearrangement to the 6-position of the aromatic nucleus with subsequent acid catalysed cyclisation.

  在回流的三氟乙酸中，将5-烯丙氧基-2-羟基苯甲酸（1a）和酯（1b - f）平稳地转化为3,4-二氢-5,8-二羟基-3-甲基异香豆素（3）和相应的4-烷氧基羰基2,3-二氢-5-羟基-2-甲基苯并呋喃（4a – f）通过区域选择性Claisen重排至芳核的6位，随后进行酸催化的环化反应。