N-acetyl-cyclolysine | 118477-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-cyclolysine
• 英文别名: N-acetylcyclolysine；N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]acetamide
• CAS: 118477-18-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: IMMFKHKTZMTRFR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-cyclolysine 在 盐酸 作用下， 反应 5.5h， 以100%的产率得到L-赖氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Novel sponge-derived amino acids. 5. Structures, stereochemistry, and synthesis of several new heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a037
• 作为产物：
  描述：

  DL-氨基己内酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-acetyl-cyclolysine
  参考文献：
  名称：

  铂（II）配合物N-甲基-，N-乙基-和N，N-二甲基-（R）-和-（S）-3-氨基六氢氮杂双氯铂的对映体的制备，表征，DNA结合和体外细胞毒性（II）。

  摘要：

  合成了一系列衍生自[Pt（ahaz）Cl2]（ahaz = 3-aminohexahydroazepine）的手性二胺二氯铂（II）配合物，并测试了其细胞毒活性。开发了新的合成途径以产生ahaz配体的结构衍生物，在环外氮原子上具有烷基取代基。合成了这些配体的铂（II）配合物，并通过NMR和CD光谱进行了表征，确认了异构体和对映体的纯度。这些复合物中的三种，[Pt（S-meahaz）-Cl2]，[Pt（R-etahaz）Cl2]和[Pt（S-dimeahaz）Cl2]的晶体结构（meahaz = N-甲基ahaz，etahaz = N （2-乙基ahaz，dimeahaz = N，N-二甲基ahaz），已确定在氮供体原子上确定质子和烷基取代基的取向。复合物的细胞毒性活性的体外测定显示出显着且可重现的对映选择性趋势，其中在所有细胞系中，R-对映体比S-对映体更具活性。发现增加胺基上的空间体积对活性仅具有适度的影响。在R-和S-

  DOI：

  10.1021/jm960854n

文献信息

• Synthesis and amnesia-reversal activity of a series of 7- and 5-membered 3-acylamino lactams
  作者：Luciano Angelucci、Pina Calvisi、Roberto Catini、Ugo Cosentino、Roberto Cozzolino、Paolo De Witt、Orlando Ghirardi、Fabio Giannessi、Alessandro Giuliani

  DOI：10.1021/jm00063a001

  日期：1993.5

  A series of 3-(acylamino)-epsilon-caprolactams and 3-(acylamino)-2-pyrrolidinones was synthesized. Some of these compounds reversed at different degrees electroconvulsive shock- and Scopolamine-induced amnesia, using a step-through passive avoidance in mice. Classical nootropic drugs, i.e., Aniracetam, Oxiracetam, and Piracetam, were used as reference compounds. Within the analyses of data performed

  合成了一系列的3-（酰基氨基）-ε-己内酰胺和3-（酰基氨基）-2-吡咯烷酮。这些化合物中的一些通过在小鼠中进行逐步被动回避，在不同程度上逆转了电痉挛性休克和东co碱引起的健忘症。经典的促智药物，即阿尼西坦，奥拉西坦和吡拉西坦被用作参考化合物。在对执行的数据进行分析的过程中，我们引入了一个新参数，即对抗指数（CI），该指数是曼恩·惠特尼（Mann-Whitney）U统计量的函数。CI允许与概率假设无关地生成物质活动的通用尺度，分数越高代表活动越高。活性最高的化合物的特征是在环的3位上有甲酰基氨基和[3-（三氟甲基）苯甲酰基]氨基。
• Nanomole-Scale Assignment of Configuration for Primary Amines Using a Kinetic Resolution Strategy
  作者：Shawn M. Miller、Renzo A. Samame、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja310620c

  日期：2012.12.19

  The absolute configurations of primary amines were assigned using a kinetic resolution strategy with Mioskowski's enantioselective 1-(R,R) and 2-(S,S) acylating agents. A simple mnemonic was developed to determine the configuration. A pseudoenantiomeric pair of reagents, 1-(R,R) and 2-(S,S)-d(3), was prepared and used to assay primary amines on a micromolar scale. The ESI-MS readout of the resulting

  使用 Mioskowski 的对映选择性 1-(R,R) 和 2-(S,S) 酰化剂的动力学拆分策略指定伯胺的绝对构型。开发了一个简单的助记符来确定配置。制备了一对假对映体试剂 1-(R,R) 和 2-(S,S)-d(3)，并用于在微摩尔级测定伯胺。所得乙酰胺产物的 ESI-MS 读数再现了动力学实验中的选择性因素。该方法可用于胺的混合物，并已用小至 50 nmol 的胺样品进行了验证。
• Azetidinone Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Aslanian G. Robert

  公开号：US20080076751A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to Azetidinone Derivatives, compositions comprising an Azetidinone Derivative and methods for treating or preventing a disorder of lipid metabolism, pain, diabetes, a vascular condition, demyelination or nonalcoholic fatty liver disease, comprising administering to a patient an effective amount of an Azetidinone Derivative.

  本发明涉及吲哚酮衍生物，包含吲哚酮衍生物的组合物以及治疗或预防脂质代谢紊乱、疼痛、糖尿病、血管疾病、脱髓鞘病或非酒精性脂肪肝病的方法，包括向患者投予有效量的吲哚酮衍生物。
• NACHEV, I., IZV. XIM., 21,(1988) N, S. 477-483
  作者：NACHEV, I.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR VIRAL INHIBITION
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1901752A2

  公开（公告）日：2008-03-26