罗库溴铵杂质3 | 14639-79-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 罗库溴铵杂质3
• 英文名称: androst-2-ene-17-one
• 英文别名: Androst-2-en-17-on；5alpha-Androst-2-ene-17-one；(8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 14639-79-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: ISJVDMWNISUFRJ-HQEMIIEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗库溴铵杂质3 生成 (1S,2S,4S,6R,11R,12S,16S)-2,16-dimethyl-5-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.012,16]octadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  LI ZHIDA, ORG. CHEM.,(1986) N 5, 394, 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 罗库溴铵杂质3
  参考文献：
  名称：

  一种雄甾-2-烯-17-酮的制备方法

  摘要：

  一种雄甾‑2‑烯‑17‑酮的制备方法，以4‑雄烯二酮为原料，经保护反应、还原反应、脱保护反应三步反应合成表雄酮，再在有机溶剂中，通过浸有酸的载体固相酸催化剂催化，将表雄酮脱水消除其分子中的3位羟基，得到目标产物。本发明以从大豆油脱臭馏出物中提取的植物甾醇，经现代发酵技术得到的4‑雄烯二酮为原料；4‑雄烯二酮经三步反应合成关键中间体表雄酮，该原料来源丰富、价格便宜。表雄酮制备目标产物，相对传统方法，合成路线由两步缩减为一步反应，经济环保，生产操作更简便。采用浸有酸的载体固相酸催化剂催化，反应底物与酸催化剂非直接接触，反应温和平稳进行，脱水消除反应按热力学稳定的2,3位方向进行，反应选择性好。

  公开号：

  CN109651473A

文献信息

• Poly(per)fluoroalkanesulfonyl fluoride promoted olefin epoxidation with 30% aqueous hydrogen peroxide
  作者：Zhaohua Yan、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.054

  日期：2004.3

  Epoxidation of various electron rich olefins with a novel oxidation system of poly(per)fluoroalkanesulfonyl fluoride/hydrogen peroxide/base is reported.

  据报道，用一种新型的聚（全）氟烷磺酰氟/过氧化氢/碱的氧化体系对各种富电子烯烃进行环氧化。
• 7-Hydroxy-16alpha-fluoro-5-androsten-17-ones and 7-hydroxy-16alpha-fluoro-5-androstan-17-ones and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040034003A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to 7-hydroxy-16&agr;-fluoro-5-androsten-17-one and 7-hydroxy-16&agr;-fluoro-5-androstan-17-one derivatives and their use.

  本发明涉及7-羟基-16α-氟-5-雄烯-17-酮和7-羟基-16α-氟-5-雄甾烷-17-酮衍生物及其用途。
• Reductive Cross‐Coupling of a Vinyl Thianthrenium Salt and Secondary Alkyl Iodides
  作者：Beatrice Lansbergen、Srija Tewari、Ireneusz Tomczyk、Maik Seemann、Henning Louis Buchholz、Mike Rippegarten、Daniel Chamier Cieminski、Fabio Juliá、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202313659

  日期：2023.12.21

  Here we report an unprecedented reductive vinylation of alkyl iodides, which expands on the currently possible reductive Csp2-Csp3 cross-coupling reactions.

  在这里，我们报道了一种前所未有的烷基碘化物还原乙烯基化反应，它扩展了目前可能的还原性Csp 2 -Csp 3交叉偶联反应。
• Novel 19-thio-androstane derivatives
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0100566A1

  公开（公告）日：1984-02-15

  The invention relates to novel 19-thio-androstane derivatives having the general formula: and the 4,5-dihydro analogues thereof, wherein R1 - = hydrocarbyl(1-4C), aralkyl(7-9C), aryl(6-9C) or acyl derived from an organic carboxylic acid having 1-18 C atoms; R2 = 0, αR4/(βR3) or an acetal group; R3 = a free, esterified or etherified hydroxyl group; and R4 = H or hydrocarbyl(1-4C); and wherein the broken lines indicate the optional presence of a double bond in the 1,2-position and/or 6,7-position, and to processes for obtaining same. The novel compounds possess aromatase-inhibiting properties.

  本发明涉及具有通式的新型 19-硫代雄甾烷衍生物： 及其 4,5-二氢类似物，其中 R1 - = 烃基(1-4C)、烷基(7-9C)、芳基(6-9C)或由具有 1-18 C 原子的有机羧酸衍生的酰基； R2 = 0、αR4/(βR3) 或缩醛基团； R3 = 自由、酯化或醚化羟基；以及 R4 = H 或烃基（1-4C）；其中断线表示在 1,2 位和/或 6,7 位任选存在双键，以及获得这些双键的工艺。 这些新型化合物具有芳香化酶抑制特性。
• Novel delta4- and delta5- androstene derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing these derivatives
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0149499A2

  公开（公告）日：1985-07-24

  The invention relates to novel steroids having the formula: wherein X = CH2-S-R3 or S-S-R4; R1 = 0 or H (βR5); R2 = 0 or H (βR6); R3 = H, acyl (1-18C) or alkyl (1-4C); R4 = H, acyl (1-18C) or hydrocarbyl (1-18C), the acyl or hydrocarbyl group being optionally substituted; R5 = OH, O acyl (1-18C) or an ether group; R6 = OH, O acyl (1-18C) or an ether group; and the dotted lines represent a carbon-carbon bond in 4,5-or 5,6 position; to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing these steroids as active constituents. The novel compounds possess particularly aromatase- inhibiting properties.

  本发明涉及具有以下式子的新型类固醇： 式中 X = CH2-S-R3 或 S-S-R4； R1 = 0 或 H (βR5) R2 = 0 或 H (βR6)； R3 = H、酰基（1-18C）或烷基（1-4C）； R4 = H、酰基（1-18C）或烃基（1-18C），酰基或烃基可选择被取代； R5 = OH、O酰基（1-18C）或醚基； R6 = OH、O酰基（1-18C）或醚基； 虚线代表 4,5- 或 5,6 位的碳-碳键；制备方法以及含有这些类固醇作为活性成分的药物组合物。 这些新型化合物尤其具有抑制芳香化酶的特性。