4-isobutyl-2-oxo-pyrrolidin-3-carboxylic acid ethyl ester | 1126426-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-isobutyl-2-oxo-pyrrolidin-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1126426-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: XIJZITDBXHJYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutyl-2-oxo-pyrrolidin-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R,S)-3-iso-butyl-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  一种以氧代吡咯烷为中间体合成普瑞巴林的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以氧代吡咯烷为中间体合成普瑞巴林的方法。该方法包括：将异戊醛和硝基甲烷以哌嗪为催化剂、在乙醇溶剂中进行Knoevenagel缩合反应；将第一步所得产物同丙二酸二乙酯在碱的醇溶剂中进行Michael加成；将第二步所得产物以雷尼镍为催化剂进行催化加氢，得到氧代吡咯烷中间体；将该中间体以强碱为催化剂进行水解，而后加入酸进行酸析；最后以(S)-(+)-扁桃酸为拆分剂进行手性拆分。本发明以价廉、易得的异戊醛、硝基甲烷为原料，经过Knoevenagel缩合反应、Michael加成、加氢反应、水解酸析和手性拆分，得到普瑞巴林。该反应路线简单，其每步反应的收率都较高，由此保证了最终普瑞巴林的总收率和纯度。

  公开号：

  CN105348124A
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-(2-ethylcarboxy)-3-nitromethylhexanoic acid ethyl ester 在 氢气 作用下， 100.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 4-isobutyl-2-oxo-pyrrolidin-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种以氧代吡咯烷为中间体合成普瑞巴林的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以氧代吡咯烷为中间体合成普瑞巴林的方法。该方法包括：将异戊醛和硝基甲烷以哌嗪为催化剂、在乙醇溶剂中进行Knoevenagel缩合反应；将第一步所得产物同丙二酸二乙酯在碱的醇溶剂中进行Michael加成；将第二步所得产物以雷尼镍为催化剂进行催化加氢，得到氧代吡咯烷中间体；将该中间体以强碱为催化剂进行水解，而后加入酸进行酸析；最后以(S)-(+)-扁桃酸为拆分剂进行手性拆分。本发明以价廉、易得的异戊醛、硝基甲烷为原料，经过Knoevenagel缩合反应、Michael加成、加氢反应、水解酸析和手性拆分，得到普瑞巴林。该反应路线简单，其每步反应的收率都较高，由此保证了最终普瑞巴林的总收率和纯度。

  公开号：

  CN105348124A

文献信息

• PROCESSES FOR MAKING PREGABALIN AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Thijs Lambertus

  公开号：US20090312560A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Processes for making a diester compound of formula (B) and for converting it to pregabalin, especially via a compound of formula (2), can provide several advantages. The compound (B) can be converted to the compound (2) via reductive hydrogenation.

  制备化合物（B）的双酯类化合物以及将其转化为普拉巴林的过程，特别是通过化合物（2）的过程，可以提供几个优势。化合物（B）可以通过还原氢化反应转化为化合物（2）。
• 一种以氧代吡咯烷为中间体合成普瑞巴林的方法
  申请人：太仓运通生物化工有限公司

  公开号：CN105348124A

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种以氧代吡咯烷为中间体合成普瑞巴林的方法。该方法包括：将异戊醛和硝基甲烷以哌嗪为催化剂、在乙醇溶剂中进行Knoevenagel缩合反应；将第一步所得产物同丙二酸二乙酯在碱的醇溶剂中进行Michael加成；将第二步所得产物以雷尼镍为催化剂进行催化加氢，得到氧代吡咯烷中间体；将该中间体以强碱为催化剂进行水解，而后加入酸进行酸析；最后以(S)-(+)-扁桃酸为拆分剂进行手性拆分。本发明以价廉、易得的异戊醛、硝基甲烷为原料，经过Knoevenagel缩合反应、Michael加成、加氢反应、水解酸析和手性拆分，得到普瑞巴林。该反应路线简单，其每步反应的收率都较高，由此保证了最终普瑞巴林的总收率和纯度。