2,3-dihydro-9b-phenyloxazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one | 17494-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-9b-phenyloxazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one
• 英文别名: 9b-Phenyl-2,3-dihydro-oxazolo<2,3-a>isoindol-5-(9b H)-on；9b-phenyl-2,3-dihydro[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one；9b-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• CAS: 17494-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: OUUOWZGDTCPVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-9b-phenyloxazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到邻苯甲酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Wharton, Clifford J.; Wrigglesworth, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 809 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,3-dihydro-9b-phenyloxazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Kohn; Lakner, Monatshefte fur Chemie, 1924, vol. 45, p. 623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• Synthesis of Some Nefopam Analogues as Potential Analgesics
  作者：A. E. Rosamilia、P. A. Mayes、R. Papadopoulos、E. M. Campi、W. R. Jackson、L. Rash、B. Jarrott

  DOI：10.1071/ch02097

  日期：——

  Some derivatives of the non-narcotic analgesic nefopam containing amidine and guanidine substituents have been prepared and their analgesic activity assessed by their ability to block the uptake of noradrenaline. The compounds have been shown to inhibit noradrenaline uptake but they also display possible α1 antagonist activity at higher concentration. An ester derivative was also active and was more

  已经制备了一些含有脒和胍取代基的非麻醉性镇痛药奈福泮的衍生物，并通过它们阻断去甲肾上腺素摄取的能力来评估它们的镇痛活性。这些化合物已被证明可抑制去甲肾上腺素的摄取，但它们在较高浓度下也显示出可能的 α1 拮抗剂活性。酯衍生物也具有活性并且更具选择性，因为它不表现出α1肾上腺素受体拮抗作用。
• Oxidized isoquinolinoisoindolinone and benzazepinoisoindolinone alkaloids cores by convergent cyclisation processes: π-aromatic attack of thionium and oxonium species
  作者：Till Bousquet、Jean-François Fleury、Adam Daïch、Pierre Netchitaïlo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.017

  日期：2006.1

  An efficient methodology for synthesis of isoindoloisoquinoline 5a and isoindolobenzazepine 5b in oxidized forms as tetracyclic alkaloids cores are reported from N-bromoethylphthalimide (6) or phthalic anhydride and 2-phenylthioethylamine (8) in a five- or six-step sequence, respectively, in overall very good yields. The key step of this methodology is based on an intramolecular π-cationic cyclization

  从N-溴乙基邻苯二甲酰亚胺（6）或邻苯二甲酸酐和2-苯基硫代乙胺（8）分别以五步或六步顺序报告了一种有效的方法，该方法可以合成氧化形式的四环生物碱核心形式的异吲哚异喹啉5a和异吲哚并苯并ze庚因5b。总体产量非常好。该方法的关键步骤是基于硫鎓离子种类的分子内π-阳离子环化。备选地，探索了另外的四步路线，并且该路线的最后一步是基于醛官能团的环脱水作用，醛官能团通过氧鎓离子阳离子在最新策略中用作中间体。
• Torian, Bruce E.; Braun, Loren L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 293 - 295
  作者：Torian, Bruce E.、Braun, Loren L.

  DOI：——

  日期：——
• Braun, Loren L.; Xia, Jing; Cooney, Mark J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1441 - 1445
  作者：Braun, Loren L.、Xia, Jing、Cooney, Mark J.、Ahmed, Mohammed K.、Isaacson, Eugene I.

  DOI：——

  日期：——