3,3-dichloro-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 41501-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dichloro-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,2-Dichlorovinyl 4-chlorophenyl ketone
• CAS: 41501-65-9
• 化学式: C₉H₅Cl₃O
• 分子量: 235.497
• InChiKey: JRMAMFVEURLMHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  168-169 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(1E)-3,3-dichloro-N-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氯乙烯基酮衍生的5-氯代异恶唑的合成

  摘要：

  摘要 2，2-二氯乙烯基酮与羟胺盐酸盐的反应得到相应的肟。后者随后在t- BuOH中在t- BuOK的作用下杂环化，导致以良好的产率选择性形成5-氯-3-烷基-或5-氯-3-芳基取代的异恶唑。

  DOI：

  10.1134/s107042802011010x
• 作为产物：
  描述：

  β,β-dichloroacryloyl chloride 、 氯苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 3,3-dichloro-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sacharkin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 313,320; engl. Ausg. S. 303, 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of trichloromethanesulfonyl chloride and carbon tetrachloride with silyl enol ethers catalyzed by a ruthenium(II) phosphine complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Kumiko Udodaira、Manabu Yoshikawa、Toshio Shimizu

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00497-x

  日期：1998.2

  The reactions of trichloromethanesulfonyl chloride with trimethylsilyl enol ethers of acetophenones in the presence of a ruthenium(II) phosphine complex gave 1-aryl-3,3-dichloropropen-1-one together with α-chloroacetophenones. The product ratio depended on the substituent on the aromatic ring of the silyl enol ether. The reactions of carbon tetrachloride with the silyl enol ethers under similar conditions

  在钌（II）膦配合物存在下，三氯甲磺酰氯与苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚反应，得到1-芳基-3,3-二氯丙烯-1-酮与α-氯苯乙酮。产物比例取决于甲硅烷基烯醇醚的芳环上的取代基。四氯化碳与甲硅烷基烯醇醚在相似条件下的反应以良好的收率得到1-芳基-3,3-二氯丙烯-1-酮。
• Functionalized β,β-dichloroenones and β,β-dibromoenones as versatile building blocks: Synthesis and transformations
  作者：Dengke Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153551

  日期：2021.12

  functionalized β,β-dichloroenones and β,β-dibromoenones was achieved via the Fe-catalyzed radical induced reaction between silyl enol ethers and carbon tetrachloride, bromotrichloromethane or carbon tetrabromide in moderate to good yields. This reaction proceeds through addition of the trichloromethyl or tribromomethyl radical group to the CC bond of the silyl enol ethers and subsequent base-induced elimination

  通过甲硅烷基烯醇醚与四氯化碳、溴三氯甲烷或四溴化碳之间的 Fe 催化自由基诱导反应，以中等至良好的收率实现了功能化β,β-二氯烯酮和β,β-二溴烯酮的高效一步合成。该反应通过将三氯甲基或三溴甲基自由基添加到甲硅烷基烯醇醚的 C C 键上并随后在温和条件下进行碱诱导消除来进行。
• Photocatalyst-free visible light driven synthesis of <i>gem</i>-dihaloenones from alkynes, tetrahalomethanes and water
  作者：Fuqing Zhang、Zixiang Wei、Wei Wu、Na Liu、Xinhan Li、Luqian Zou、Kaiming Wang、Jianbin Xu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d2ob01983c

  日期：——

  A photocatalyst-free, simple and green method for visible light driven photocatalytic synthesis of gem-dihaloenones from alkynes, tetrahalomethanes and water has been developed.

  开发了一种无需光催化剂、简单且环保的方法，通过烯烃、四卤甲烷和水的可见光催化合成，制备gem-二卤酮。
• Photocatalytic Chemodivergent Synthesis of <i>α</i> ‐ <i>gem</i> ‐Dihalovinyl Ketones and Chromen‐2‐Ones from Monoalkynes
  作者：Zi‐Yang Xu、Yin‐Ping Liu、Xin Liu、Rong Fu、Wen‐Juan Hao、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202200422

  日期：2022.8.2

  BrCCl3 and CBr4 was develop, enabling Kharasch-type addition/nucleophilic substitution cascade to selectively produce α-gem-dihalovinyl ketones and chromen-2-ones with moderate to good yields. Use of monoalkynes without additional nucleophilic sites furnished α-gem-dihalovinyl ketones through a Kharasch-type addition and intermolecular allylic substitution cascade whereas the latter transformation of 2-ethynylphenols

  开发了从单炔烃与多卤代甲烷（如 BrCCl 3和 CBr 4 ）开始的通用光催化底物控制化学发散策略，使Kharasch型加成/亲核取代级联选择性地产生具有中等至良好的产量。使用没有额外亲核位点的单炔烃通过 Kharasch 型加成和分子间烯丙基取代级联提供α-偕-二卤代乙烯基酮，而 2-乙炔基酚的后一种转化允许 BrCX 3的碳-卤素键完全断裂访问功能化的 chromen-2-ones。这些所得的α-偕-二卤乙烯基酮的后期应用证明了它们衍生的多功能性。
• A Regioselective Synthesis of 5-chloro-1-vinyl- and 3-alkenyl-5-chloro-1H-pyrazoles
  作者：Valentina А. Kobelevskaya、Ludmila I. Larina、Alexandr V. Popov

  DOI：10.1007/s10593-022-03139-x

  日期：2022.11

  5-Chloro-1-vinyl-1Н-pyrazoles were obtained by elimination of hydrogen chloride from the corresponding 5-chloro-1-(2-chloroethyl)-1Н-pyrazoles by the action of NaOH in EtOH or t-BuOK in pyridine. The synthesis of 5-chloro-3-propyl-1-vinyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde was carried out by the treatment of 5-chloro-1-(2-chloroethyl)-3-propyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde with t-BuOK in pyridine. 3-Alkenyl-5-chl

  2,2-二氯乙烯基酮与2-(羟乙基)肼反应，生成3-取代的5-氯-1-(2-羟乙基)-1H-吡唑。在氯化亚砜存在下，在CHCl3中回流加热1-(2-羟乙基)-1H-吡唑，生成5-氯-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑。在乙醇中用NaOH或在吡啶中用t-BuOK，从相应的5-氯-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑中消除氯化氢，得到5-氯-1-乙烯基-1H-吡唑。在吡啶中用t-BuOK处理5-氯-1-(2-氯乙基)-3-丙基-1H-吡唑-4-甲醛，合成5-氯-3-丙基-1-乙烯基-1H-吡唑-4-甲醛。在DMF中，在150°C下从相应的3-(α-氯烷基)-1H-吡唑中消除HCl，生成3-烯基-5-氯-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑。