Quinine 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Quinine 4-chlorobenzoate
• 英文别名: p-chlorobenzoylquinine；[(R)-[(2S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 462.976
• InChiKey: NAQJXLPSNGAHHM-ZTOHDJCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Quinine 4-chlorobenzoate 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性亲电氟化：非手性NF试剂向金鸡纳生物碱的氟转移研究

  摘要：

  描述了借助非手性NF氟转移试剂对金鸡纳生物碱进行转移氟化的方法。评价了十种市售试剂。Selectfluors™ 9和10，Accufluor™ 11，N-氟苯磺酰亚胺（NFSi）13和N-氟-2,6-二氯吡啶鎓四氟硼酸盐17是有效的氟转移试剂。如此制备的金鸡纳生物碱的N-氟铵盐被用于对映选择性高达85％的立体立体氟化碳中心的构建。我们还证明了离子液体对于这种方法的开发是有效的“绿色”溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00085-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 奎宁 在 三乙胺 作用下， 以99%的产率得到Quinine 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的亲电子氟化：α-氟-α-苯基甘氨酸衍生物的高度对映选择性合成。

  摘要：

  向前迈出了决定性的一步：在修饰的金鸡纳生物碱上进行一步氟化，产生了一系列新的对映纯氟化剂，它们在亲电氟化中显示出高对映选择性。N-保护的α-氟苯基甘氨酸衍生物的首次对映选择性合成的对映体过量最高为94％。（一种）; R = Et，CN；HMDS ＝六甲基二硅氮杂]。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4214::aid-anie4214>3.0.co;2-b

文献信息

• Electrophilic Fluorination Mediated by Cinchona Alkaloids: Highly Enantioselective Synthesis of α-Fluoro-α-phenylglycine Derivatives
  作者：Barbara Mohar、Jérôme Baudoux、Jean-Christophe Plaquevent、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4214::aid-anie4214>3.0.co;2-b

  日期：2001.11.19

  A decisive step forward: A one-step fluorination on modified cinchona alkaloids produced a new range of enantiopure fluorinating agents that display high enantioselectivities in electrophilic fluorination. The first enantioselective synthesis of N-protected α-fluorophenylglycine derivatives was achieved with an enantiomeric excess up to 94 % [Eq. (a); R=Et, CN; HMDS=hexamethyldisilazanide].

  向前迈出了决定性的一步：在修饰的金鸡纳生物碱上进行一步氟化，产生了一系列新的对映纯氟化剂，它们在亲电氟化中显示出高对映选择性。N-保护的α-氟苯基甘氨酸衍生物的首次对映选择性合成的对映体过量最高为94％。（一种）; R = Et，CN；HMDS ＝六甲基二硅氮杂]。
• Enantioselective electrophilic fluorination: a study of the fluorine-transfer from achiral N–F reagents to cinchona alkaloids
  作者：Christine Baudequin、Jean-François Loubassou、Jean-Christophe Plaquevent、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00085-x

  日期：2003.8

  A transfer fluorination on cinchona alkaloids with the aid of achiral N–F fluorine-transfer reagents is described. Ten commercially available reagents were evaluated. Selectfluors™ 9 and 10, Accufluor™ 11, N-fluorobenzenesulfonimide (NFSi) 13, and N-fluoro-2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate 17 are effective fluorine-transfer reagents. The N-fluoroammonium salts of cinchona alkaloids thus prepared

  描述了借助非手性NF氟转移试剂对金鸡纳生物碱进行转移氟化的方法。评价了十种市售试剂。Selectfluors™ 9和10，Accufluor™ 11，N-氟苯磺酰亚胺（NFSi）13和N-氟-2,6-二氯吡啶鎓四氟硼酸盐17是有效的氟转移试剂。如此制备的金鸡纳生物碱的N-氟铵盐被用于对映选择性高达85％的立体立体氟化碳中心的构建。我们还证明了离子液体对于这种方法的开发是有效的“绿色”溶剂。