4-(4-acetylaminophenoxy)-2-amino-nitrobenzene | 29178-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-acetylaminophenoxy)-2-amino-nitrobenzene
• 英文别名: N-[4-(3-amino-4-nitrophenoxy)phenyl]acetamide；5-(4-acetamidophenoxy)-2-nitroaniline；3-Amine-4-nitro-4'-acetoamidodiphenyl-ether；3-Amino-4-nitro-4'-acetamidodiphenylaether
• CAS: 29178-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: CHBGJLWDJXAZQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-214 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  526.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetylaminophenoxy)-2-amino-nitrobenzene 在 镍 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5(6)-(4-乙酰氨基苯氧基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Abuzar, Syed; Sharma, Satyavan; Gupta, Suman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1274 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 NaH 作用下， 以81%的产率得到4-(4-acetylaminophenoxy)-2-amino-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives with vascular damaging activity

  摘要：

  该发明提供了一个化合物，其化学式为（I），其中：R1和R2分别选自氢、卤素、—CN、烃基团或化学式（II）的基团；其中W为芳基或杂环基团，R4独立选择自氢、卤素、—OH、氨基、烷酰胺基、—OPO3H2或烃基团，其中氨基团可选择性地被氨基酸残基取代，羟基可选择性酯化，或两个R4基团共同形成一个可选择性取代的环状或杂环基团；X选自$M(y)S+—、+—O—+、—+S(O)+—、—+S(O2)+—和—+NH—；p为0至4之间的整数；q为1至4之间的整数；R3和R10独立选择自氢、较低烷基或化学式（IV）的基团：其中Y选自+NH+—、—$M(Y)O$M(Y)—或键；Z选自+NH+—、—+O&ngr;—、—+C(O)+—或键；r为0至4之间的整数；t为0或1之间的整数；R6为氢、烃基团或化学式（V）的基团：其中n为1至6之间的整数；R7和R8独立选择自氢或烃基团；R11为氢或较低烷基；或其盐或溶剂化合物；但要求：I）当R1为未取代的苯硫基团（Ph—S—）时，R2为H，R10为H且R11为H，则R3既不是H也不是—C(O)—O—CH2CH3；和II）R1、R2和R3不全为氢。预测这类化合物可能导致肿瘤血管的选择性破坏。因此，它们可以用于抑制和/或逆转和/或缓解血管生成及/或与血管生成相关的任何疾病状态的症状。

  公开号：

  US20030216356A1

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082583A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Benzimidazole derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR2抑制剂有用的苯并咪唑衍生物。所述发明还包括制备这种苯并咪唑衍生物的方法，以及在治疗过度增殖性疾病中使用它们的方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Cheung Mui

  公开号：US20070249600A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Benzimidazole derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR2抑制剂有用的苯并咪唑衍生物。所述发明还包括制备这种苯并咪唑衍生物的方法，以及在治疗过度增生性疾病中使用它们的方法。
• Structure-Based Design of Potent and Selective Inhibitors of the Metabolic Kinase PFKFB3
  作者：Scott Boyd、Joanna L. Brookfield、Susan E. Critchlow、Iain A. Cumming、Nicola J. Curtis、Judit Debreczeni、Sébastien L. Degorce、Craig Donald、Nicola J. Evans、Sam Groombridge、Philip Hopcroft、Neil P. Jones、Jason G. Kettle、Scott Lamont、Hilary J. Lewis、Philip MacFaull、Sheila B. McLoughlin、Laurent J. M. Rigoreau、James M. Smith、Steve St-Gallay、Julie K. Stock、Andrew P. Turnbull、Edward R. Wheatley、Jon Winter、Jonathan Wingfield

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00352

  日期：2015.4.23

  A weak screening hit with suboptimal physicochemical properties was optimized against PFKFB3 kinase using critical structure-guided insights. The resulting compounds demonstrated high selectivity over related PFKFB isoforms and modulation of the target in a cellular context. A selected example demonstrated exposure in animals following oral dosing. Examples from this series may serve as useful probes to understand the emerging biology of this metabolic target.
• Abuzar, Syed; Dubey, Rashmi; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 848 - 852
  作者：Abuzar, Syed、Dubey, Rashmi、Sharma, Satyavan

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel Benzimidazoles as Potent Inhibitors of TIE-2 and VEGFR-2 Tyrosine Kinase Receptors
  作者：Masaichi Hasegawa、Naohiko Nishigaki、Yoshiaki Washio、Kazuya Kano、Philip A. Harris、Hideyuki Sato、Ichiro Mori、Rob I. West、Megumi Shibahara、Hiroko Toyoda、Liping Wang、Robert T. Nolte、James M. Veal、Mui Cheung

  DOI：10.1021/jm0611051

  日期：2007.9.1

  We herein disclose a novel chemical series of benzimidazole-ureas as inhibitors of VEGFR-2 and TIE-2 kinase receptors, both of which are implicated in angiogenesis. Structure-activity relationship (SAR) studies elucidated a critical role for the NI nitrogen of both the benzimidazole (segment E) and urea (segment B) moieties. The SAR results were also supported by the X-ray crystallographic elucidation of the role of the NI nitrogen and the urea moiety when the benzimidazole-urea compounds were bound to the VEGFR-2 enzyme. The left side phenyl ring (segment A) occupies the backpocket where a 3-hydrophobic substituent was favored for TIE-2 activity.