3-azidopropyl methacrylate | 864852-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azidopropyl methacrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 3-azidopropyl ester；3-azidopropyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 864852-88-0
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: SGOPTIXZYZGFBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.07 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl methacrylate 、 3,4-二氟苯乙炔 在 [CuII(TPMA)Cl][Cl] 、 Vitamin C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-[4-(3,4-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]propyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序叠氮化物-炔 [3+2] 环加成和原子转移自由基加成 (ATRA)：在环境友好的还原剂存在下扩大原位铜 (I) 再生的范围

  摘要：

  [CuII(TPMA)X][X] {X = Br– 或 Cl–, TPMA = tris(2-) 催化的叠氮化物-炔烃 [3+2] 环加成和原子转移自由基加成 (ATRA) 的一锅序反应据报道，在抗坏血酸作为还原剂的存在下，吡啶甲基）胺}。在各种炔烃 [苯乙炔、(3,4-二氟苯基)乙炔、炔丙醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、甲基丙炔酸和丙炔酸乙酯]和卤代烷（四氯化碳、四溴化碳、三氯乙酸乙酯、三氯乙酸甲酯、二氯乙酸乙酯、二氯乙酸甲酯、在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，二氯乙腈和 2-溴丙腈）有效地产生高度官能化的（多）卤化酯和含有三唑基的芳基化合物。预计所提出的方法可能会对功能化三唑的有机合成产生进一步的影响，这些最近已被确定为筛选潜在药物的主要目标。

  DOI：

  10.1002/ejic.201001335
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25 %的产率得到3-azidopropyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Thermoresponsive swelling of photoacoustic single-chain nanoparticles

  摘要：

  报告了泵探针光声测量中热触发的对比度增强。极性的变化会对荧光标记的单链纳米粒子（SCNPs）的光物理性质产生相当大的影响。

  DOI：

  10.1039/d3cc03851c

文献信息

• Fluorescent and Water Dispersible Single‐Chain Nanoparticles: Core–Shell Structured Compartmentation
  作者：Justus F. Hoffmann、Andreas H. Roos、Franz‐Josef Schmitt、Dariush Hinderberger、Wolfgang H. Binder

  DOI：10.1002/anie.202015179

  日期：2021.3.29

  biomedical delivery systems. Based on their synthesis by single‐chain collapse into nanoparticular systems, their internal structure is complex, resulting in nanosized domains preformed during the crosslinking process. In this study we present proof of such nanocompartments within SCNPs via a combination of electron paramagnetic resonance (EPR) and fluorescence spectroscopy. A novel strategy to encapsulate labels

  单链纳米粒子（SCNP）是类似于蛋白质的高度通用的结构，能够充当催化剂或生物医学输送系统。基于它们通过单链塌陷合成为纳米颗粒系统，它们的内部结构很复杂，导致在交联过程中预先形成纳米尺寸的域。在这项研究中，我们通过电子顺磁共振（EPR）和荧光光谱的结合证明了 SCNP 内存在这种纳米隔室。提出了一种将标签封装在水分散性 SCNP 中的新策略，其流体动力学半径约为 5 nm，基于具有额外共价结合标签的两亲性聚合物，通过铜催化叠氮化物/炔烃“点击”反应 (CuAAC) 连接。通过电子顺磁共振（EPR）实验获得了 SCNP 内部和标签微环境的详细轮廓，然后评估了它们的光物理特性。
• Inhibition of Acinetobacter baumannii biofilm formation on a methacrylate polymer containing a 2-aminoimidazole subunit
  作者：Lingling Peng、Joseph DeSousa、Zhaoming Su、Bruce M. Novak、Alexander A. Nevzorov、Eva R. Garland、Christian Melander

  DOI：10.1039/c1cc10691k

  日期：——

  A polymeric composite containing a 2-aminoimidazole derivative was synthesized. It was found that this polymer was resistant to biofilm colonization by Acinetobacter baumannii, no leaching of the 2-aminoimidazole derivative was observed after 2 weeks of treatment with deionized water, and the resulting polymer was not hemolytic.

  合成了一种含2-氨基咪唑衍生物的聚合物复合材料。研究发现该聚合物能够抵抗鲍曼不动杆菌的生物膜定植，经去离子水处理2周后未观察到2-氨基咪唑衍生物的浸出，且所得聚合物不会导致溶血。
• An air-tolerant polymer gel-immobilized iridium photocatalyst with pumping recyclability properties
  作者：Alex Abramov、Binoy Maiti、Oliver Reiser、David Díaz Díaz

  DOI：10.1039/d1cc03020e

  日期：——

  A novel methacrylate-based cross-linked polymer gel bearing an iridium photocatalyst showed air tolerance and pumping recyclability features through its tunable swelling and deswelling ability. The photocatalytic activity of the polymer gel was demonstrated through an E-to-Z isomerisation reaction and in an azide–alkene [2+3] cycloaddition.

  一种带有铱光催化剂的新型甲基丙烯酸酯交联聚合物凝胶通过其可调节的溶胀和消溶胀能力显示出空气耐受性和泵送可回收性。聚合物凝胶的光催化活性通过E- to- Z异构化反应和叠氮化物-烯烃 [2+3] 环加成反应来证明。
• Preparation of amphiphilic copolymers for covalent loading of paclitaxel for drug delivery system
  作者：Wulian Chen、Jin Z. Zhang、Jianhua Hu、Qisang Guo、Dong Yang

  DOI：10.1002/pola.27009

  日期：2014.2.1

  CuBr/PMDETA as a catalytic system. The alkyne‐functional PTX was covalently linked to the copolymer via a click reaction, and the loading content of PTX could be easily tuned by varying the feeding ratio. Transmission electron microscopy and dynamic light scattering results indicated that the drug loaded copolymers could self‐assemble into micelles in aqueous solution. Moreover, the drug release behavior of

  通过叠氮化物官能的二嵌段共聚物和炔烃功能的紫杉醇（PTX）之间的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，制备了一种新型的药物-聚合物共轭物。定义明确的叠氮化物官能双嵌段共聚物，聚（乙二醇）（PEG）-b- P（OEGEEMA- co‐AzPMA）是通过低聚乙二醇乙二醇甲基丙烯酸酯（OEGEEMA）和甲基丙烯酸3-叠氮基丙基丙酯（AzPMA）的原子转移自由基聚合反应而合成的，使用PEGBr作为大分子引发剂，CuBr / PMDETA作为催化体系。炔烃官能化的PTX通过点击反应与共聚物共价连接，并且可以通过改变进料比轻松地调节PTX的负载量。透射电子显微镜和动态光散射结果表明，载药的共聚物在水溶液中可自组装成胶束。此外，PEG- b - P（OEGEEMA - co -AzPMA-PTX）的药物释放行为取决于pH，在pH 5.5时PTX的累积释放量为50.0％，约为pH 7.4时的两倍。 。这体外细
• [EN] NOVEL FUNCTIONALIZED (METH)ACRYLIC MONOMERS AND POLYMERS FROM ACETYLENIC ALCOHOLS<br/>[FR] NOUVEAUX MONOMÈRES ET POLYMÈRES (MÉTH)ACRYLIQUES FONCTIONNALISÉS OBTENUS À PARTIR D'ALCOOLS ACÉTYLÉNIQUES
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009083457A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention is directed to novel 1,2,3-triazoles containing (meth)acrylate monomers of Formulae (I) and (II) Wherein R, R1, R2, X and p defined herein and the process of making said monomers and (co)polymers formed from.

  本发明涉及一种新型1,2,3-三唑，其中包含式(I)和式(II)的(meth)丙烯酸酯单体。其中R，R1，R2，X和p在此定义，以及制造所述单体和由其形成的(共)聚合物的过程。