1-(2-甲氧基苯基)-N-甲基甲亚胺 | 1125-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)-N-甲基甲亚胺
• 中文别名: N-[(2-甲氧基苯基)亚甲基]-N-甲基胺
• 英文名称: N-(2-methoxybenzylidene)-methanamine
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methylene]-N-methylamine；1-(2-methoxyphenyl)-N-methylmethanimine
• CAS: 1125-90-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: BKWMHLUBGZTQLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-N-甲基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C-(o-anisyl)-N-methylnitrone
  参考文献：
  名称：

  分子氧和环己酮单加氧酶氧化仲胺

  摘要：

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶分别催化叔胺和仲胺氧化为N-氧化物和硝酮。羟胺中间体的形成与仲胺作为起始底物有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.100
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 硫酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(2-甲氧基苯基)-N-甲基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  10.1134/s003602442403035x

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s003602442403035x

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via Cobalt(II)-Catalyzed Tandem 1,5-Hydride Transfer/Cyclization
  作者：Weidi Cao、Xiaohua Liu、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol1028282

  日期：2011.2.18

  A chiral catalyst prepared from N,N′-dioxide and Co(BF4)2·6H2O was applied in the asymmetric hydride transfer initiated cyclization reaction, giving optically active tetrahydroquinolines in good yields with high enantioselectivities under mild reaction conditions. Meanwhile, in light of the absolute configuration of the product, a possible working model was proposed to explain the origin of the activation

  将由N，N'-二氧化物和Co（BF 4）2 ·6H 2 O制备的手性催化剂用于不对称氢化物转移引发的环化反应中，在温和的反应条件下，以高收率和高对映选择性得到旋光性四氢喹啉。同时，根据产品的绝对配置，提出了可能的工作模型来解释激活和不对称感应的起源。
• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。
• Unusually Reactive Cyclic Anhydride Expands the Scope of the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Maria Chizhova、Olesya Khoroshilova、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02164

  日期：2018.10.19

  “azole-including” cyclic anhydrides in the Castagnoli–Cushman reaction with imines, a remarkably reactive, pyrrole-based anhydride has been identified. It displayed a remarkably efficient reaction with N-alkyl and N-aryl imines, in particular, with “enolizable” α-C-H imines which typically fail to react with a majority of known cyclic anhydrides. The reactivity of this anhydride has been justified by

  在Castagnoli-Cushman与亚胺的反应中合成和测试各种“含唑”环酸酐的过程中，已发现了一种具有显着活性的吡咯型酸酐。它显示出与N-烷基和N-芳基亚胺，特别是与“可烯醇化”的α-CH亚胺的高效反应，后者通常无法与大多数已知的环状酸酐反应。该酸酐的反应性已经通过其烯醇形式的有效共振稳定来证明。这一发现扩大了现有的高反应性环状酸酐库，并进一步证实了酸酐烯化对于有效的Castagnoli-Cushman反应的重要性。
• Three-component carboarylation of unactivated imines with arynes and carbon nucleophiles
  作者：Jing-Kun Xu、Sheng-Jun Li、Hai-Yang Wang、Wen-Cong Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c6cc09311f

  日期：——

  With 2-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors, an unprecedented three-component carboarylation reaction of unactivated imines with arynes and carbon nucleophiles has been developed to access a variety of functionalized tertiary amines...

  以2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯为芳烃前体，已开发出前所未有的未活化亚胺与芳烃和碳亲核试剂的三组分碳芳基化反应，以获取各种官能化叔胺。
• Stable carbamate pathway towards organic–inorganic hybrid perovskites and aromatic imines
  作者：Kyu Hyung Lee、Sun Joo Kim、Hee Sun Park、Byung Wook Lim、Byeongno Lee、Young Jun Park、Wonwoo Nam、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1039/d0ra07814j

  日期：——

  the reactivity of MAC towards aromatic aldehydes in the absence of solvent. The solventless reactions afforded imines as exclusive products with over 97% yield, which show higher selectivity than the methylamine-based synthesis. Complete conversions were typically accomplished within 3 h at 25 °C. The results of this study emphasize the importance of solid carbamates such as MAC to develop an environmentally

  采用液态甲胺与超临界CO 2反应合成甲基氨基甲酸甲酯铵（MAC），分子式为CH 3 NH 3 + CH 3 NHCO 2 - ，并通过单晶X射线衍射对其结构进行了细化。MAC 是一种白色结晶盐，与甲胺一样具有活性，是有毒甲胺的非常有效的替代品。我们能够通过在室温下用 PbI 2和 I 2研磨 MAC，然后储存混合粉末来生产杂化钙钛矿 MAPbI 3 (MA = 甲基铵) 。此外，这种一锅法很容易扩展到大规模合成 MAPbI 3在一个小容器中。我们还研究了 MAC 在没有溶剂的情况下对芳香醛的反应性。无溶剂反应以超过 97% 的产率提供了亚胺作为唯一产物，其显示出比基于甲胺的合成更高的选择性。完全转化通常在 25 °C 下在 3 小时内完成。这项研究的结果强调了固体氨基甲酸酯（如 MAC）对于开发一种工业规模合成各种胺基材料的环保工艺的重要性。

表征谱图