N-(4-methylpyrimidin-2-yl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(4-methylpyrimidin-2-yl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methyl-2-pyrimidinyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide；N-(4-methylpyrimidin-2-yl)-4-pyrrol-1-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: POFAVSCRATUWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 磺胺甲基嘧啶 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 以86%的产率得到N-(4-methylpyrimidin-2-yl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺衍生物的合成，分子结构，抗癌活性和QSAR研究。

  摘要：

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。

  DOI：

  10.3390/ijms19051482