(S)-(-)-2-(2-methylpropyl)butanedioic acid | 63163-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-2-(2-methylpropyl)butanedioic acid
• 英文别名: 2-isobutylsuccinic acid；S-(-)-α-Isobutylbernsteinsaeure；(S)-2-Isobutylsuccinic acid；(2S)-2-(2-methylpropyl)butanedioic acid
• CAS: 63163-11-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: PIYZBBVETVKTQT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  普瑞巴林 在 chloroamine-T 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-2-(2-methylpropyl)butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  RuCl 3和OsO 4对普瑞巴林药物分子选择性氧化的协同催化活性：研究范围，反应机理和动力学模型

  摘要：

  研究了（RuCl 3  + OsO 4）与RuCl 3和OsO 4联合使用的动力学和机理，在碱性水溶液中于313 K下用氯胺T催化普瑞巴林（PGB）药物的氧化。发现每个催化反应的动力学特性是变化的。在所有三个催化反应中，反应速率均显示速率对[CAT] 0的一阶依赖性，而对[NaOH]则显示负的分数阶。在[OsO 4 ]的情况下，[PGB] 0的顺序是统一的，但在RuCl 3和[RuCl3 + OsO4]催化的反应中都是分数。关于[RuCl 3的命令]和[OsO 4 ]小于1，而在[RuCl 3  + OsO 4 ]的情况下为1。激活参数已评估。2-异丁基琥珀酸被鉴定为PGB的氧化产物。在相同的实验条件下，反应速率表明，所有三个催化反应均比未催化反应快约25至71倍。这些催化剂的催化效率遵循（RuCl 3  + OsO 4）> OsO 4  > RuCl 3的顺序。观察到的反应性顺序可以归因

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2015.12.039

文献信息

• Chiral bisphospholane ligands (Me-ketalphos): synthesis of their Rh(I) complexes and applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Qian Dai、Chun-Jiang Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.047

  日期：2006.1

  Rhodium complexes of functionalized bisphospholane ligands (S,S,S,S-Me-ketalphos) 1 and (R,S,S,R-Me-ketalphos) 2 have been used as catalyst precursors for the asymmetric hydrogenation of several different types of functionalized olefins and have achieved high enantioselectivities.

  功能化双膦烷配体（S，S，S，S -Me-ketalphos）1和（R，S，S，R -Me-ketalphos）2的铑配合物已被用作催化剂前体，用于几种不同类型的不对称氢化官能化的烯烃，并实现了高对映选择性。
• GABA and L-glutamic acid analogs for antiseizure treatment
  申请人：——

  公开号：US20030225161A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A compound of the formula 1 wherein R 1 is a straight or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, phenyl, or cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms; R 2 is hydrogen or methyl; and R 3 is hydrogen, methyl or carboxyl; which is useful in the treatment of seizure disorders. Processes are disclosed for the preparation of the compound. Intermediates prepared during the synthesis of the compound are also disclosed.

  式中的化合物 1 其中 R 1 是具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基、苯基或具有 3 至 6 个碳原子的环烷基； R 2 是氢或甲基；以及 R 3 是氢、甲基或羧基；可用于治疗癫痫发作性疾病。公开了制备该化合物的工艺。还公开了在合成该化合物过程中制备的中间体。
• A facile chemoenzymatic approach to chiral non-racemic β-alkyl-γ-amino acids and 2-alkylsuccinic acids. A concise synthesis of (S)-(+)-Pregabalin
  作者：Fulvia Felluga、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin、Cesare Daniele Venneri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.014

  日期：2008.5

  Both enantiomerically pure antipodes of GABA analogues were prepared as hydrochloride salts, by enzymatic kinetic resolution of their precursors ethyl 2-(nitromethyl)alkanoates. These latter compounds can be easily transformed into enantiomerically pure 2-alkylsuccinic acids by a Nef reaction followed by oxidation. Interestingly, this reaction was particularly easy for the neopentyl derivative (S)-(+)-7d, which underwent conversion into its corresponding succinic acid derivative (S)-(-)-8d in buffered solution. The absolute configurations of the main Compounds of interest involved are given, together with their CD spectra. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GABA AND L-GLUTAMIC ACID ANALOGS FOR ANTISEIZURE TREATMENT
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：EP0641330B1

  公开（公告）日：2001-10-17
• Phosphinic acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0276436B1

  公开（公告）日：1993-06-16