(R)-2-hydroxy-3-phenylpropyl 4-methylbenzenesulfonate | 155498-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-3-phenylpropyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-hydroxy-3-phenyl-propyl ester；[(2R)-2-hydroxy-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 155498-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: RXMZLSAMVMOXLM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-3-phenylpropyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 左旋甲基苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  An organo-catalytic approach to the enantioselective synthesis of (R)-selegiline

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (R)-selegiline has been achieved by two routes, via proline-catalyzed alpha-aminooxylation as well as alpha-amination of phenylpropanaldehyde as the key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.012
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-2-(N-phenylaminooxy)propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-3-phenylpropyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An organo-catalytic approach to the enantioselective synthesis of (R)-selegiline

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (R)-selegiline has been achieved by two routes, via proline-catalyzed alpha-aminooxylation as well as alpha-amination of phenylpropanaldehyde as the key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.012

文献信息

• Selective Generation of Free Radicals from Epoxides Using a Transition-Metal Radical. A Powerful New Tool for Organic Synthesis
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00082a021

  日期：1994.2

  halogens provides a route to functionalized cyclopentanes and other useful products. The radical initially formed from an epoxide can also be trapped by H-atom donors such as 1,4- cyclohexadiene or tert-butyl thiol, resulting in an overall reduction of the epoxide. In the absence of a H-atom donor or an olefin, this radical is trapped by Ti(", resulting in a fl-oxido-Ti organometallic species which undergoes

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两
• NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Chandrasekhar Jayaraman

  公开号：US20130184313A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligands, compositions comprising an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand and methods to treat or prevent a condition, such as depression and nicotine dependence, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand.

  该发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包含有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及治疗或预防某种疾病的方法，如抑郁症和尼古丁依赖症，包括向需要的动物施用有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。
• IDO-TDO dual inhibitor and related methods of use
  申请人：CMG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11370758B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  Provided is an inhibitor of an indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: in which W1, W2, W3, and W4, X, Y, Z1, Z2, and R1-7 are described herein. Further provided is a method of treating or preventing a IDO and/or TDO-mediated disease using an effective amount of the compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种式（I）的吲哚胺 2，3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸 2，3-二氧化酶（TDO）抑制剂或其药学上可接受的盐： 其中 W1、W2、W3 和 W4、X、Y、Z1、Z2 和 R1-7 已在本文中描述。进一步提供了一种使用有效量的式（I）化合物或其药学上可接受的盐治疗或预防 IDO 和/或 TDO 介导的疾病的方法。
• [EN] NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS CHOLINERGIQUES NICOTINIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PSYCHOGENICS INC

  公开号：WO2010045212A3

  公开（公告）日：2010-07-29
• Targeting non-alcoholic fatty liver disease: Design, X-ray co-crystal structure and synthesis of ‘first-in-kind’ inhibitors of serine/threonine kinase25
  作者：Scarlett Kiyeleko、Sofiane Hocine、Giséle Mautino、Mélaine Kuenemann、Agata Nawrotek、Linda Miallau、Laurent-Michel Vuillard、Olivier Mirguet、Andras Kotschy、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128950

  日期：2022.11