3-methyl-2-phenyl-1,8-naphthyridine | 58309-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-1,8-naphthyridine
• CAS: 58309-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: MLFRLYOJELUIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-1,8-naphthyridine 在 palladium diacetate 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到6,6'-dimethyl-7,7'-diphenyl-2,3'-bi(1,8-naphthyridine)
  参考文献：
  名称：

  通过氢转移介导的直接α，β-偶联反应选择性合成氮双杂芳烃

  摘要：

  通过外部氢转移介导的活化模式，我们在本文中证明了新的钯催化的不同类型的N-杂芳烃的直接α，β-偶联。这样的选择性偶合反应具有操作简单，原子经济效率高以及使用安全和丰富的异丙醇作为活化剂的优点，提供了接近氮双杂芳烃的实用方法。初步研究表明，所获得的bis-1,10-菲咯啉2qq'作为配体能够改善形成C-C键的铜催化剂。本文报道的工作为建立扩展的π共轭体系奠定了重要基础，该体系在生物学，药物，材料和合成有机化学以及催化方面具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c7ob01434a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 、 2-氨基-3-羟甲基吡啶 在 C₂₂H₂₄ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-methyl-2-phenyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  遵循双重脱氢策略，使用醇类可持续地合成水中的N-杂环

  摘要：

  本研究描述了在空气中使用醇在新的水溶性Ir络合物的存在下在空气中合成药物相关N杂环（如取代的喹啉，a啶和1,8-萘啶）的第一个实例。这种方法的可行性和有效性通过有效合成具有生物活性的天然产物（±）-半胱氨酸和各种N-杂芳族化合物的克级合成来证明。进行了一些动力学实验和DFT计算以支持合理的反应机理，该机理揭示了该系统遵循一致的外球机理进行醇脱氢。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.03.028

文献信息

• Hydrogen-Transfer-Mediated α-Functionalization of 1,8-Naphthyridines by a Strategy Overcoming the Over-Hydrogenation Barrier
  作者：Xiu-Wen Chen、He Zhao、Chun-Lian Chen、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201707702

  日期：2017.11.6

  Two become one: A general catalytic hydrogen transfer-mediated α-functionalization of 1,8-naphthyridines is reported for the first time. The pyridyl α-site selectively couples with the C8-site of various tetrahydroquinolines to afford novel tetrahydro-1,8-naphthyridines (see scheme). The reaction features operational simplicity, a readily available catalyst and good functional group tolerance.

  两者合而为一：首次报道了一般的催化氢转移介导的1,8-萘啶的α-官能化。吡啶基α-位点与各种四氢喹啉的C8-位点选择性偶联，得到新颖的四氢-1,8-萘啶（见方案）。该反应具有操作简单，容易获得的催化剂和良好的官能团耐受性的特征。
• Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent
  作者：Shaohua Jiang、Zhihai Yang、Ziyin Guo、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1039/c9ob01490j

  日期：——

  A practical approach to the direct α-methylation of 1,8-naphthyridines under mild reaction conditions has been developed using simple and readily available DMSO as a convenient and environmentally friendly carbon source.

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。
• Selective reductive cross-coupling of N-heteroarenes by an unsymmetrical PNP-ligated manganese catalyst
  作者：Zhenda Tan、Biao Xiong、Jian Yang、Chenggang Ci、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.09.036

  日期：2020.12

  Reductive functionalization of N-heteroarenes remains to date a challenge due to the easy occurrence of direct reduction of such substances into non-coupling saturated cyclic amines. Herein, by developing an unprecedented manganese catalyst ligating with an unsymmetrical 2-aminotetrahydronaphthyridyl PNP-ligand, we have achieved a new reductive cross-coupling of indoles/pyrroles and N-heteroarenes

  迄今为止，N-杂芳烃的还原功能化仍然是一个挑战，因为这种物质容易直接还原成非偶联的饱和环胺。在此，通过开发与不对称的2-氨基四氢萘吡啶基PNP-配体连接的史无前例的锰催化剂，我们实现了吲哚/吡咯与N-杂芳烃的新的还原交叉偶联。机理研究表明，催化剂能够原位活化通过中断N-杂芳烃的第二次转移氢化来捕获部分还原的中间体构成了本反应成功的关键。所开发的化学方法具有良好的底物和官能团相容性，较高的步长和原子效率，优异的化学和区域选择性，并适用于含吡啶生物医学分子的后期修饰，从而建立了一个新的平台，使芳香族系统可以连接到功能框架，以及不对称PNP有机金属配合物和相关催化转化的进一步发展。
• 一种2-(四氢喹啉-6-基)-四氢-1,8-萘啶类化 合物及其制备方法与应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN109053725B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种2‑(四氢喹啉‑6‑基)‑四氢‑1,8‑萘啶类化合物及其制备方法与应用，所述化合物的分子通式如式I所示：其中，所述式I中R1为苯基、硝基苯或卤代苯基；R2为氢或甲基；R3为氢或甲基；R4为氢或甲基。所述制备方法包括以下步骤：S1、在反应容器中，加入四氢喹啉类化合物和1，8萘啶类化合物后，加入四氢喹啉类化合物质量的1～5％的金属催化剂，再加入酸和溶剂，在80℃～160℃下搅拌反应5～24小时；S2、反应结束后冷却至室温，过滤，减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到。
• Photoinduced Silylation of <i>N</i>-Heteroarenes and Unsaturated Benzamides with Naphthalimide-Based Organic Photocatalysts
  作者：Wenjuan Zhang、Qi Lu、Mengshi Wang、Yongjin Zhang、Xiao-Feng Xia、Dawei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01330

  日期：2022.6.3

  general strategy for the silylation of N-heteroaromatics and unsaturated benzamides via the rational designing of an efficient organic photocatalyst. The process features operational simplicity, mild reaction conditions, and the use of readily prepared naphthalimide (NI)-based organic photocatalysts. Notably, both inert trialkylhydrosilanes and arylhydrosilanes are well tolerated with this protocol.

  本文描述的是通过合理设计高效有机光催化剂来开发N-杂芳烃和不饱和苯甲酰胺甲硅烷基化的一般策略。该工艺具有操作简单、反应条件温和以及使用易于制备的萘酰亚胺 (NI) 基有机光催化剂的特点。值得注意的是，该协议对惰性三烷基氢硅烷和芳基氢硅烷都具有良好的耐受性。