9-bromo-trans-bicyclo<6.1.0>nonane | 1551-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 9-bromo-trans-bicyclo<6.1.0>nonane
• 英文别名: trans-9-bromobicyclo[6.1.0]nonane；9-Brom-trans-bicyclo<6.1.0>nonan；9-Brom-trans-bicyclo[6.1.0]nonan；(1S,8S)-9-bromobicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 1551-94-6；1551-95-7；36616-95-2；112419-46-2
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: DQKFZMWCSVGJNC-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-trans-bicyclo<6.1.0>nonane 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formation of optically active 1,2-cyclononadiene from two different cyclopropylidene precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00764a043
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dibromo-trans-bicyclo<6.1.0>nonane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到9-bromo-trans-bicyclo<6.1.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Kramer, Roland, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 4, p. 489 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of cyclopropylcarbene–metal complexes with nucleophiles, halogens and HX
  作者：Margaret D. Reid、Liz Tirado、Jianwei Zhang、Nwamara Dike、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.044

  日期：2005.12

  The reaction of halogens, pseudohalogens, and HX with cyclopropyl(phenylthio)carbene-chromium complexes leads to the formation of 1,4-dihalo-1-thiophenyl-1-butene systems with a moderate-high degree of stereocontrol in the formation of the alkene. A mechanism involving electrophilic activation of the carbene complex followed by nucleophilic attack at the cyclopropane carbon has been proposed.

  卤素，拟卤素和HX与环丙基（苯硫基）卡宾-铬络合物的反应导致形成1,4-二卤-1-硫代苯基-1-丁烯体系，并在形成过程中具有中等程度的立体控制烯烃。已经提出了一种机制，该机制涉及卡宾配合物的亲电子活化，然后在环丙烷碳上发生亲核攻击。