1-bromo-4-methyl-2,3-pentadiene | 491862-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-4-methyl-2,3-pentadiene
• 英文别名: 1-bromo-4-methylpenta-2,3-diene
• CAS: 491862-35-2
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: UOEJXIKRNUDLDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-2,3-pentadiene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 2-(1-methoxycarbonylindol-3-ylmethyl)-2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯光敏性分子内[2 + 2]环加成反应立体选择性制备亚甲基环丁烷角四环螺吲哚啉。

  摘要：

  在3'，4'-二甲氧基苯乙酮的存在下，通过Pyrex玻璃用高压汞灯照射3-（六-4,5-二烯基）吲哚衍生物，以立体收率选择性地产生相应的[2 + 2]环加成产物。主要产物是由[2 + 2]环加成通过平行取向生成的亚甲基环丁烷稠合的角四环螺吲哚啉衍生物。次要产物是通过交叉取向的六氢甲氨基咔唑衍生物。吲哚氮上的吸电子取代基，例如酰基或烷氧基羰基适合于该反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151252
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2,3-pentadienyl methanesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-bromo-4-methyl-2,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  金属催化的1，3-二烯，烯和CO的[2 + 2 + 1]环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600300

文献信息

• Silica-Supported Cationic Gold(I) Complexes as Heterogeneous Catalysts for Regio- and Enantioselective Lactonization Reactions
  作者：Xing-Zhong Shu、Son C. Nguyen、Ying He、Fadekemi Oba、Qiao Zhang、Christian Canlas、Gabor A. Somorjai、A. Paul Alivisatos、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.5b04294

  日期：2015.6.10

  catalysts has been developed. These catalysts were easily assembled from readily available silica materials and gold complexes. The heterogeneous catalysts exhibited superior reactivity in various reactions where protodeauration is the rate-limiting step. Dramatic enhancement in regio- and enantioselectivity was observed when compared to the homogeneous unsupported gold catalyst. The catalysts are easily

  已开发出一种合成多相金催化剂的有效方法。这些催化剂很容易由容易获得的二氧化硅材料和金配合物组装而成。多相催化剂在各种反应中表现出优异的反应性，其中原脱氢是限速步骤。与均相无载体金催化剂相比，观察到区域选择性和对映选择性的显着增强。催化剂很容易回收和循环使用多达 11 次而不会损失对映选择性。
• A Rhodium(I)-Catalyzed Formal Allenic Alder Ene Reaction for the Rapid and Stereoselective Assembly of Cross-Conjugated Trienes
  作者：Kay M. Brummond、Hongfeng Chen、Peter Sill、Lingfeng You

  DOI：10.1021/ja027588p

  日期：2002.12.1

  A rhodium(I)-catalyzed allenic Alder ene reaction to prepare cross-conjugated trienes has been discovered. The scope and limitations are currently being investigated, and the results obtained to date are reported on. This method shows enticing functional group compatibility by tolerating terminal and internal alkynes, hydroxyl, sulfonamide, ether, and diester groups. Progress has been made to increase

  已经发现了铑（I）催化的丙二烯阿尔德烯反应来制备交叉共轭三烯。目前正在调查范围和限制，并报告迄今为止获得的结果。该方法通过容忍末端和内部炔烃、羟基、磺酰胺、醚和二酯基团显示出诱人的官能团相容性。通过前所未有的铱（I）催化的阿尔德烯反应，在提高烯烃侧链的立体选择性方面取得了进展。
• Palladium-catalyzed cross-couplings of 1,3-butadien-2-yl species with organoindiums generated from allenylmethyl bromide and indium
  作者：Sundae Kim、Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/b823037d

  日期：——

  An organoindium generated from the reaction of indium with allenylmethyl bromide is an efficient nucleophile in Pd-catalyzed cross-couplings, producing 1,3-butadienes; cross-couplings followed by [4 + 2] cycloadditions gave six-membered carbocycles in a one-pot process.

  由铟与烯丙基甲基溴反应生成的有机铟是一种高效的亲核试剂，能在钯催化的交叉偶联反应中生成1,3-丁二烯；交叉偶联反应后再进行[4 + 2]环加成反应，能够在一步法中生成六元碳环化合物。
• Ruthenium‐Catalyzed Intramolecular [2+2+2] Cyclization of Allene–Yne–Enes: Construction of Fused‐Tricyclic Skeletons
  作者：Nozomi Saito、Taisuke Ichimaru、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/asia.201200201

  日期：2012.7

  Three′s not a crowd: An intramolecular [2+2+2] cyclization between three different components, allene, alkyne, and alkene, has been realized using a catalytic amount of [Cp*RuCl(cod)] complex (cod=1,5‐cyclooctadiene), and afforded fused‐tricyclic compounds in a highly stereoselective manner.

  三人不拥挤：使用催化量的[Cp * RuCl（cod）]络合物（cod = 1 ，5-环辛二烯），并以高度立体选择性的方式得到稠合三环化合物。
• Phosphoramidite Gold(I)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 3,4-Substituted Pyrrolidines
  作者：Ana Z. González、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja200084a

  日期：2011.4.13

  allenenes. A Au(I)-catalyzed synthesis of 3,4-disubstituted pyrrolidines and γ-lactams is described. This reaction proceeds through the enantioselective Au(I)-catalyzed cyclization of allenenes to form a carbocationic intermediate that is trapped by an exogenous nucleophile, resulting in the highly diastereoselective construction of three contiguous stereogenic centers. A computational study (DFT)

  本文探讨了亚磷酰胺配体在对映选择性 Au(I) 催化中的应用，以开发高度非对映和对映选择性 Au(I) 催化的丙二烯环加成反应。描述了 Au(I) 催化的 3,4-二取代吡咯烷和 γ-内酰胺的合成。该反应通过对映选择性 Au(I) 催化的丙二烯环化进行，形成被外源亲核试剂捕获的碳阳离子中间体，从而形成三个连续立体中心的高度非对映选择性结构。还进行了计算研究（DFT），以深入了解这些环加成的潜在机制。通过 (-)-异氰新碱的正式合成证明了这种新方法的实用性。