1-(4-甲氧基苯基)磺酰基-3-甲基吲哚 | 88939-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)磺酰基-3-甲基吲哚
• 英文名称: 1-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-3-methylindole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-3-methyl-1H-indole；1-(4-Methoxybenzene-1-sulfonyl)-3-methyl-1H-indole；1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-3-methylindole
• CAS: 88939-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: SWKASBXYRCIODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)磺酰基-3-甲基吲哚 在 molecular sieve 、 四氯化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 12<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-11H-indolo<2,3-a>carbazole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole-2, 3-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88612-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 mineral oil 作用下， 生成 1-(4-甲氧基苯基)磺酰基-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indole-2, 3-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88612-9

文献信息

• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Indoles with Quinones to Access Structurally Diverse Benzofuroindolines
  作者：Qiong-Jie Liu、Jun Zhu、Xiang-Yang Song、Lijia Wang、Sunewang R. Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201800733

  日期：2018.3.26

  A facile and efficient method to produce optically pure benzofuroindolines, especially those without 3‐substituents that are susceptible to rearomatization, through [3+2] annulation of indoles with quinones is described. The suitable combination of a BOX ligand CuII hydrate complex and freshly activated molecular sieves functions to give controllably dynamic release of water, which enables the success

  描述了一种简便有效的方法，可通过吲哚与吲哚的[3 + 2]环化生产光学纯的苯并呋喃二氢吲哚，特别是没有3-取代基的苯并呋喃二氢吲哚。BOX配体Cu II水合物和新鲜活化的分子筛的适当组合可起到可控地动态释放水的作用，从而使该反应成功。该反应可以以克规模进行，催化剂负载量仅为0.5mol％。
• ZnO-mediated regioselective C-arylsulfonylation of indoles: a facile solvent-free synthesis of 2- and 3-sulfonylindoles and preliminary evaluation of their activity against drug-resistant mutant HIV-1 reverse transcriptases (RTs)
  作者：Graziella Tocco、Michela Begala、Francesca Esposito、Pierluigi Caboni、Valeria Cannas、Enzo Tramontano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.017

  日期：2013.11

  A ZnO-mediated one-pot solvent-free protocol for the regioselective C-arylsulfonylation of indoles is described and some novel derivatives were tested on wild type and non-nucleoside inhibitor resistant K103N and Y181C HIV-1 reverse transcriptases (RTs). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.