1-phenyl-N-(2-prop-1-ynylphenyl)methanimine | 666822-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-(2-prop-1-ynylphenyl)methanimine
• CAS: 666822-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: LVQIJCFSDIMBAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 1-phenyl-N-(2-prop-1-ynylphenyl)methanimine 在 五羰基溴铼(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]含金属的甲亚胺烷基化物的环加成反应，可高效合成油菜籽骨架

  摘要：

  通过从N-（邻-炔基苯基）亚胺衍生的含过渡金属的甲亚胺基化物与乙烯基醚的[3 + 2]环加成反应，可以实现在吲哚核3位上带有取代基的三环吲哚衍生物的高效合成。事实证明，第三行过渡金属络合物（尤其是PtCl 2）对于内部炔烃和亚氨酸酯的反应非常有效具有广泛通用性的基材。此外，作为对反应机理的有力支持，当将苄基乙烯基醚用作双极性亲和剂时，发现中间的Pt-卡宾配合物会发生分子内的C-H键插入反应，从而生成四环的吲哚衍生物。该协议提供了轻度合成高度功能化的三环吲哚衍生物（如丝裂霉素C的基本骨架）的合成基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.017
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-phenyl-N-(2-prop-1-ynylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Fe(iv) alkylidenes via protonation of Fe(ii) vinyl chelates and a comparative Mössbauer spectroscopic study

  摘要：

  Fe(IV) 烷基烯基金属配合物是通过对Fe(II) 乙烯螯合物进行质子化得到的。

  DOI：

  10.1039/c5sc01268f

文献信息

• Isolation and Reaction of (Indolin-3-ylidene)pentacarbonyltungsten Generated from Tungsten-containing Azomethine Ylide
  作者：Jun Takaya、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.2004.16

  日期：2004.1

  (Indolin-3-ylidene)pentacarbonyltungsten, a non-heteroatom-stabilized carbene complex of group 6 metal, was successfully isolated by the reaction of N-(o-alkynylphenyl)imine derivative, vinyl ether and tungstenhexacarbonyl under photoirradiation. This complex was moderately stable and fully characterized by spectroscopic analysis.

  (通过 N-（邻炔基苯基）亚胺衍生物、乙烯基醚和六羰基钨在光照射下的反应，成功分离出一种第 6 族金属的非异位稳定碳烯配合物--（吲哚啉-3-亚基）五羰基钨。这种络合物具有适度的稳定性，并通过光谱分析对其进行了全面鉴定。
• [3+2] Cycloaddition of metal-containing azomethine ylides for highly efficient synthesis of mitosene skeleton
  作者：Jun Takaya、Yuichi Miyashita、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.017

  日期：2011.6

  the [3+2] cycloaddition reaction of transition metal-containing azomethine ylides derived from N-(o-alkynylphenyl)imines with vinyl ethers. Third-row transition metal complexes, especially PtCl2, turned out to be highly efficient for the reaction of internal alkynes and imidate substrates with wide generality. Moreover, as strong support for the reaction mechanism, the intermediate Pt–carbene complex

  通过从N-（邻-炔基苯基）亚胺衍生的含过渡金属的甲亚胺基化物与乙烯基醚的[3 + 2]环加成反应，可以实现在吲哚核3位上带有取代基的三环吲哚衍生物的高效合成。事实证明，第三行过渡金属络合物（尤其是PtCl 2）对于内部炔烃和亚氨酸酯的反应非常有效具有广泛通用性的基材。此外，作为对反应机理的有力支持，当将苄基乙烯基醚用作双极性亲和剂时，发现中间的Pt-卡宾配合物会发生分子内的C-H键插入反应，从而生成四环的吲哚衍生物。该协议提供了轻度合成高度功能化的三环吲哚衍生物（如丝裂霉素C的基本骨架）的合成基础。
• Fe(<scp>iv</scp>) alkylidenes via protonation of Fe(<scp>ii</scp>) vinyl chelates and a comparative Mössbauer spectroscopic study
  作者：Brian M. Lindley、Ala'aeddeen Swidan、Emil B. Lobkovsky、Peter T. Wolczanski、Mario Adelhardt、Jörg Sutter、Karsten Meyer

  DOI：10.1039/c5sc01268f

  日期：——

  Fe(iv) alkylidenes are produced via protonation of Fe(ii) vinyl chelate complexes.

  Fe(IV) 烷基烯基金属配合物是通过对Fe(II) 乙烯螯合物进行质子化得到的。