Phthalimidoacetic acid azide | 39538-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Phthalimidoacetic acid azide
• 英文别名: N,N-phthaloyl-glycyl azide；N,N-Phthaloyl-glycylazid；Phthaloylglycylazid；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)acetyl azide
• CAS: 39538-09-5
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₃
• 分子量: 230.183
• InChiKey: STVRJAMVXDWZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phthalimidoacetic acid azide 在 一水合肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Aly, N. F.; Fahmy, A. F. M.; Mahmoud, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 sodium azide 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到Phthalimidoacetic acid azide
  参考文献：
  名称：

  三氯乙腈、三苯基膦和叠氮化钠复合羧酸直接合成酰基叠氮化物

  摘要：

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和叠氮化钠处理，各种羧酸以极好的收率转化为酰基叠氮化物。该反应适用于制备无重排的二肽。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077979

文献信息

• N,N-Dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride (SOCl2-DMF) a versatile dehydrating reagent.
  作者：A Arrieta、J.M Aizpurua、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81386-1

  日期：1984.1

  N,N-dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride formed from thionyl chloride and dimethylformamide was found and efficient reagent for the synthesis of acyl azides from carboxylic acids and nitriles from oximes. It is also highly efficient for the direct synthesis of beta-lactams from carboxylic acids and imines avoiding the use of acid chlorides.

  发现了由亚硫酰氯和二甲基甲酰胺形成的N，N-二甲基氯亚硫酸氯甲铵，是由羧酸和肟合成酰基叠氮化物的有效试剂。从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺也非常高效，避免了使用酰氯。
• The synthesis of N -acyl-2-hydroxymethyl aziridines of biological interest
  作者：W. Medjahed、A. Tabet Zatla、J. Kajima Mulengi、F.Z. Baba Ahmed、H. Merzouk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.136

  日期：2004.2

  A practical synthesis of the title compounds from protected amino acylazides is described. All the compounds might be considered as a novel class of dipeptide isostere precursors; they all induce lymphocyte proliferation and protein production as observed from preliminary biological tests. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1044
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Peptide Derivatives Containing Two Trifunctional Amino Acids
  作者：R. F. Fischer、R. R. Whetstone

  DOI：10.1021/ja01649a019

  日期：1954.10
• Lago, J. M.; Arrieta, A.; Palomo, C., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 4, p. 289 - 296
  作者：Lago, J. M.、Arrieta, A.、Palomo, C.

  DOI：——

  日期：——