<5-²H>uracil | 24897-50-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: <5-²H>uracil
• 英文别名: <5-2H>uracil；5-deutero-uracil；C5-deuterouracil；[5-(2)H]-uracil；uracil-5-d；5-deuterio-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-deuterio-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 24897-50-5
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 113.08
• InChiKey: ISAKRJDGNUQOIC-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

尿嘧啶-d1是带有氘标记的尿嘧啶[1]。尿嘧啶是一种常见的天然嘧啶衍生物，同时也是RNA中四种核苷酸碱基之一[2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5-²H>uracil 生成 (2R)-<2-(2)H1>-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶向β-丙氨酸代谢中的二氢尿嘧啶脱氢酶反应的立体化学

  摘要：

  已经合成了在四个C–H键的每一个中均被氘标记的β-丙氨酸样品。这些被用于表明，在尿嘧啶代谢的第一步，嘧啶通过与整体二氢尿嘧啶脱氢酶降低反式在氢的-addition SI面取向在C-6和SI面取向在C-5。

  DOI：

  10.1039/c39830000576
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trideuterio-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 水 作用下， 生成 <5-²H>uracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid bases studied by matrix isolation vibrational spectroscopy: Uracil and deuterated uracils

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(84)80073-2

文献信息

• DEUTERATED NUCLEOSIDE PRODRUGS USEFUL FOR TREATING HCV
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140309164A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Deuterated nucleoside analogs of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof are provided by this disclosure The variables, e.g., B 1 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 carry definitions set forth in the disclosure. Compounds of Formula (I) are deuterated at one or more positions and the deuterium enrichment at each deuterated positions is at least 50%. Compounds and salts of Formula (I) are useful for treating viral infections, including HCV infections.

  本公开提供了式（I）的氘代核苷类似物及其药用盐。变量，例如B1、Y、R1、R2、R3、R3'、R4、R5、R6、R7、R8和R9在本公开中有定义。式（I）的化合物在一个或多个位置上被氘代，且每个氘代位置的氘富集度至少为50%。式（I）的化合物和盐对治疗病毒感染，包括HCV感染，具有用处。
• Isotopic Exchange of Hydrogen at C-5 in Pyrimidine Derivatives: Tautomers with an sp³-Hybridised C-5 Carbon Atom
  作者：Martin Dračínský、Antonín Holý、Petr Jansa、Soňa Kovačková、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1002/ejoc.200900529

  日期：2009.8

  The proton-to-deuterium exchange reaction of the hydrogen atom at the 5-position of 15 pyrimidine derivatives has been studied. The exchange proceeds under both acidic and alkaline conditions. Under acidic conditions, the mechanism involves protonation at the 5-position (forming an σ complex), whereas under alkaline conditions the exchange is mainly a result of the formation of a tautomeric equilibrium

  研究了15种嘧啶衍生物5位氢原子的质子-氘交换反应。交换在酸性和碱性条件下进行。在酸性条件下，该机制涉及在 5 位进行质子化（形成 σ 复合物），而在碱性条件下，交换主要是形成互变异构平衡的结果，其中一个互变异构体在第5 位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• STABILIZED NUCLEOTIDES FOR MEDICAL TREATMENT
  申请人：Deshpande Milind

  公开号：US20160016986A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  5′-Deuterated nucleosides and nucleotides and modifications thereof are provided for use in medical therapies, including as antiviral, anti-tumor and anti-neoplastic agents. In one embodiment, compounds, methods and uses are provided for the treatment of hepatitis C, RSV, HSV and other viral diseases in a host, including a human.

  提供5'-氘代核苷和核苷酸及其修饰物，用于医疗治疗，包括作为抗病毒、抗肿瘤和抗新生物剂。在一种实施方案中，提供化合物、方法和用途，用于治疗C型肝炎、RSV、HSV和其他病毒性疾病在宿主中，包括人类。
• 一种新型的胞苷衍生物及其药物组合物和用途
  申请人：南京知和医药科技有限公司

  公开号：CN115960148A

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一种新型的胞苷衍生物及其药物组合物和用途，所述胞苷衍生物如式(I0)所示；该化合物可用于制备抗病毒感染的药物。
• Biogenesis of the Unique 4′,5′-Dehydronucleoside of the Uridyl Peptide Antibiotic Pacidamycin
  作者：Amany E. Ragab、Sabine Grüschow、Daniel R. Tromans、Rebecca J. M. Goss

  DOI：10.1021/ja206163j

  日期：2011.10.5

  The pacidamycins belong to a class of antimicrobial nucleoside antibiotics that act by inhibiting the clinically unexploited target translocase I, a key enzyme in peptidoglycan assembly. As with other nucleoside antibiotics, the pacidamycin 4',5'-dehydronucleoside portion is an essential pharmacophore. Here we show that the biosynthesis of the pacidamycin nucleoside in Streptomyces coeruleorubidus proceeds through three steps from uridine. The transformations involve oxidation of the 5'-alcohol by Pac11, transamination of the resulting aldehyde by Pac5, and dehydration by the Cupin-domain protein Pac13.