4-氨基-5-(甲酰氨基甲基)-2-甲基嘧啶 | 1886-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-5-(甲酰氨基甲基)-2-甲基嘧啶
• 中文别名: 杂质
• 英文名称: 2-methyl-4-amino-5-formylaminomethylpyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-4-amino-5-formamidomethylpyrimidine；4-amino-5-formylaminomethyl-2-methylpyrimidine；N-((4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)formamide；2-Methyl-4-amino-5-(formylaminomethyl)pyrimidine；N-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]formamide
• CAS: 1886-34-6
• 化学式: C₇H₁₀N₄O
• 分子量: 166.183
• InChiKey: PVWNFAGYFUUDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C
• 沸点：
  452.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-(甲酰氨基甲基)-2-甲基嘧啶 在 tetraphosphorus decasulfide 、 甲苯 作用下， 生成 硫胺素
  参考文献：
  名称：

  Matsukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 417,443;dtsch.Ref.S.122,125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-4,6-dioxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 potassium nitrite 、 氨 、 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-氨基-5-(甲酰氨基甲基)-2-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Matsukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 417,443;dtsch.Ref.S.122,125

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  p-methylphenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 6-(N-benzyloxycarbonyl-N-methyl)amino-3,4,7-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-glycero-α-D-glucoheptopyranoside 在 4-氨基-5-(甲酰氨基甲基)-2-甲基嘧啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学方法研究沙霉素的构效关系并鉴定基于聚糖的耐药金黄色葡萄球菌类似物

  摘要：

  设计了新的合成路线，用于全合成 Fe 3+结合 ( ferri −) 沙霉素 B (Sal B) ( 1 )、基于聚糖的 Sal 类似物2 – 5及其 Fe 3+未结合 ( desferri −) 对应物1′ – 5'用于结构与活性关系（SAR）研究。SAR 研究结果揭示了1及其去铁蛋白对应物1'的有效结构，它们负责观察到的对金黄色葡萄球菌( S. aureus ) 的抑制活性。在类似物2 – 5和2′ – 5′中，基于葡萄糖的类似物2及其去铁对应物2′表现出与1和1′相当的抑制效力。通过对2′进行化学修饰，进一步进行抗菌研究，我们发现了desferri -Sal类似物7′，它具有更简单的药效团结构，但对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌的抗菌效力明显高于天然产物1′，甚至临床上也有显着提高。万古霉素。类似物7'具有更好的水解稳定性和更短的合成路线，是一种值得进一步探索的有吸引力的抗生素先导化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300969

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of 4-Aminopyrimidines: A Scalable Industrial Process
  作者：Ulla Létinois、Jan Schütz、Ralph Härter、Rinke Stoll、Florian Huffschmidt、Werner Bonrath、Reinhard Karge

  DOI：10.1021/op300190s

  日期：2013.3.15

  Pyrimidine synthesis starting from acrylonitrile has been known since the 1960s. The new Lewis acid-catalyzed condensation reaction allows the synthesis of 4-aminopyrimidines starting from the easily accessible chemical acrylonitrile without the need for carcinogenic chemicals and costly derivatization in up to 90% yield. The method is versatile and applicable for industrial-scale synthesis of biologically

  自1960年代以来，就已知从丙烯腈开始合成嘧啶。新的路易斯酸催化的缩合反应可从易于获得的化学丙烯腈开始合成4-氨基嘧啶，而无需致癌化学物质，且衍生化成本高达90％。该方法用途广泛，可用于工业规模的生物相关物质的合成，例如维生素B1和甲氧苄啶。
• 一种甲酰嘧啶的合成方法
  申请人：山东新和成精化科技有限公司

  公开号：CN111253320B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种甲酰嘧啶的合成方法，包括：1)以甲酰胺和丙烯腈为原料，在催化剂A作用下，经Michael加成反应及后处理得到3‑甲酰胺基丙腈；2)以3‑甲酰胺基丙腈与多聚甲醛为原料，在催化剂B和苯类溶剂存在下进行缩合反应，再经后处理得到N‑(2‑氰乙烯基)‑甲酰胺；3)以N‑(2‑氰乙烯基)‑甲酰胺与游离的乙脒为原料，于低级脂肪醇类溶剂中进行缩合反应；然后升温，在催化剂C作用下进行氧化芳构化，最后经后处理制备得到甲酰嘧啶。本发明公开的合成方法，该路线绿色且安全环保；不采用活化基团和离去基团，反应的原子经济性高。
• 2-甲基-4-氨基-5-甲酰胺甲基嘧啶的合成方 法
  申请人：厦门金达威维生素有限公司

  公开号：CN110452181B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了2‑甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰胺甲基嘧啶的合成方法。包括以下步骤：将含β‑氨基丙腈的有机酯溶剂溶液与含醇钠的有机醇溶液输送到管道反应器中，进行连续反应，出料后降温，中和至中性，减压回收溶剂，继续加入甲苯，水洗后得到2‑甲酰基‑3‑甲酰氨基‑丙腈的甲苯溶液；将盐酸乙脒加入到含醇钠的有机醇溶液中，加完后过滤，取滤液，升温，将2‑甲酰基‑3‑甲酰氨基‑丙腈的甲苯溶液加入到该滤液中，减压条件下，边蒸出溶剂边加入对应体积的醇，待蒸出与含醇钠的有机醇醇溶液等体积的溶液后，停止反应，中和至中性，减压结晶，过滤，烘干即可。本发明安全、反应条件温和，反应设备要求低，成本低，收率高。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF THIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE THIAZOLE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014029320A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  A method for the preparation of a thiazole compound of formula (I) comprises reacting a compound of formula (II) with a compound of formula (III) in a solvent containing formic acid.

  一种制备式(I)的噻唑化合物的方法包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物在含甲酸的溶剂中反应。
• .alpha.-(o-chlorophenyl)-aminomethylene-.beta.-formylaminopropionitrile
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04716243A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  .alpha.-(o-Chlorophenyl)-aminomethylene-.beta.-formylaminopropionitrile, process for its preparation by reacting a metal salt of .alpha.-formyl-.beta.-formylaminopropionitrile with a salt of o-chloroaniline in an aqueous medium, and use of the product to prepare the compound of the formula ##STR1## by reaction with acetamidine. The pyrimidine thus obtained is an intermediate for the preparation of vitamin B.sub.1.

  .alpha.-(邻氯苯基)-氨亚甲基-.beta.-甲酰基氨基丙腈的制备方法是将.alpha.-甲酰基-.beta.-甲酰基氨基丙腈的金属盐与邻氯苯胺的盐在水介质中反应，所得产物通过与乙酰胺基的反应制备出式子##STR1##的化合物。所得的嘧啶是维生素B.sub.1的制备中间体。