4-(4-tert-Butoxycarbonyl-butoxy)-benzoic acid benzyl ester | 208941-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-tert-Butoxycarbonyl-butoxy)-benzoic acid benzyl ester
• CAS: 208941-36-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: VVGOWZVLNACCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tert-Butoxycarbonyl-butoxy)-benzoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4-(4-tert-Butoxycarbonyl-butoxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of radical chemistry to solid support synthesis

  摘要：

  Radical cyclization of aryl iodides bound to polystyrene is described together with the trapping of the resulting radical, prior to its reduction, by allyltributyl tin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01172-1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(4-tert-Butoxycarbonyl-butoxy)-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd-Mediated C-C and C-S Bond Formation on Solid Support: A Scope and Limitations Study

  摘要：

  本文报道了零价钯催化的芳基卤代物与聚苯乙烯树脂相连的配体、硼酸衍生物（铃木偶联反应）、芳基和乙烯基锡化合物（斯蒂尔偶联反应）以及硫醇之间的偶联反应的范围和局限性。针对所有反应，经过优化条件并使用不同试剂进行评估。在许多情况下，从固相载体上切割下来的产物收率极佳。大多数情况下，经过优化的反应条件优于先前文献报道的条件。

  DOI：

  10.1055/s-1998-22661