N-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 | 15485-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]aniline
• 英文别名: N-(4-methoxybenzylidene)-4-chloroaniline；4-chloro-N-(4-methoxybenzylidene)aniline；p-Methoxybenzylidene-(4-chlorophenyl)-amine；N-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 15485-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: WREIZRNCBYSYQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2259

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Ti-mediated intramolecular cyclopropanation of N-alkenyl thioamides: scope and mechanistic study

  摘要：

  Although thioamides generally undergo a reductive alkylation process when they are treated with a Grignard reagent in the presence of Ti(OiPr)(4), substrates fitted with a but-3-enyl substitution at the nitrogen atom are shown to be converted into bicyclic aminocyclopropanes. These reactions are compared with the similar cyclisations of the corresponding carboxylic amide substrates. A mechanistic study is provided. Coincidently, new reagent systems are identified for the mediation of the same transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.006
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  由六聚间苯二酚胶囊驱动的动态亚胺文库的动力学和热力学调制

  摘要：

  动态共价亚胺库的组成适应六聚间苯二酚胶囊的存在。在存在自组装胶囊的情况下，观察到 DCL 的亚胺成分的动力学和热力学调节，这是由胶囊对特定亚胺成分的不寻常捕食作用引起的。更复杂的 2x2 DCL 也适应六聚体胶囊的存在，显示出由胶囊的捕食作用引起的成分的热力学和动力学调节。通过交叉参考实验数据，可以在 2x2 DCL 中对一种成分产生良好的选择性（高达 66%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04705

文献信息

• Direct synthesis of imines by 9-azabicyclo-[3,3,1]nonan-N-oxyl/KOH-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amines
  作者：Yan Wan、Jia-Qi Ma、Chao Hong、Mei-Chao Li、Li-Qun Jin、Xin-Quan Hu、Bao-Xiang Hu、Wei-Min Mo、Nan Sun、Zhen-Lu Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.006

  日期：2018.8

  Abstract A simple and efficient method for preparation of imines by the oxidative coupling of benzyl alcohols with aromatic amines or aliphatic amines was developed. The reaction was catalyzed by 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO)/KOH with air as the economic and green oxidant. Under the optimal reaction conditions, a variety of imines were obtained in 80%-96% isolated yields.

  摘要提出了一种简单有效的方法，通过苯甲醇与芳族胺或脂肪族胺的氧化偶合来制备亚胺。该反应由9-氮杂双环[3.3.1]壬南-N-氧基（ABNO）/ KOH催化，空气为绿色经济氧化剂。在最佳反应条件下，以80％-96％的分离产率获得了各种亚胺。
• Direct and mild palladium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Lan Jiang、Luolu Jin、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c1cc14242a

  日期：——

  By ligand, TEMPO, and base screening, we developed a mild and green one-pot imine synthesis from alcohols and amines via a low-loading palladium-catalyzed tandem aerobic alcohol oxidation-dehydrative condensation reaction that can be readily carried out in open air at room temperature.

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。
• Visible-Light Photocatalytic Synthesis of Amines from Imines via Transfer Hydrogenation Using Quantum Dots as Catalysts
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chao-Dan Pu、Yong-Miao Shen、Chuan-De Wu、Xiao-Gang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01651

  日期：2018.10.5

  core/shell quantum dots (QDs) can be used as stable and highly active photoredox catalysts for efficient transfer hydrogenation of imines to amines with thiophenol as a hydrogen atom donor. This reaction proceeds via a proton-coupled electron transfer (PCET) from the QDs conduction band to the protonated imine followed by hydrogen atom transfer from the thiophenol to the α-aminoalkyl radical. This precious

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。
• The Divergent Cascade Reactions of Arylalkynols with Homopropargylic Amines or Electron-Deficient Olefins: Access to the Spiro-Isobenzofuran-<i>b</i>-pyrroloquinolines or Bridged-Isobenzofuran Polycycles
  作者：Lun Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00691

  日期：2018.8.3

  Two divergent cascade reactions of arylalkynols with homopropargylic amines or electron-deficient olefins were developed to synthesize the spiro-isobenzofuran-b-pyrroloquinolines or bridged-isobenzofuran heterocycles in good yields, respectively. One reaction actually involved intramolecular 5-endo-dig hydroamination cyclization–protonation of homopropargylic amines to give cycloiminium ions and intramolecular

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。
• Visible-Light-Responsive Multielectron Redox Catalysis of Lacunary Polyoxometalates Induced by Substrate Coordination to Their Lacuna
  作者：Kosuke Suzuki、Jinu Jeong、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/asia.201403072

  日期：2015.1

  TBA4H4[γ‐SiW10O36] (I, TBA=tetra‐n‐butylammonium). The coordination of alcohols to the lacuna of I generated a new highest occupied molecular orbital as the electron donor level and enabled the visible‐light‐responsive multielectron transfer from alcohols to I, which could be utilized for aerobic alcohol oxidation and one‐pot synthesis of N‐arylimines starting from nitroarenes and primary alcohols.

  我们描述本高效的可见光响应型光多金属氧酸盐为基础的多电子photoredox催化在醇的原位配位诱导到TBA的空白4 ħ 4 [γ-硅钨酸10 ø 36 ]（我，TBA =四Ñ -butylammonium） 。醇与I的空隙之间的配位产生了一个新的最高占据分子轨道作为电子供体能级，并使可见光响应的多电子从醇转移到I，可用于好氧醇氧化和一锅合成N-芳烃类化合物起始于硝基芳烃和伯醇。