diphenethylzinc | 74685-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenethylzinc
• 英文别名: (PhCH2CH2)2Zn
• CAS: 74685-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₈Zn
• 分子量: 275.709
• InChiKey: VYMMUXDYHAYALK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 diphenethylzinc 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到(S)-1,3-diphenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  A Simple Batch Reactor for the Efficient Multiple Use of Polymer-Bound α,α,α‘,α‘-Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol Titanates in the Nucleophilic Addition of Dialkylzinc Reagents to Aldehydes

  摘要：

  A new apparatus for heterogeneous-catalyst-mediated transformations is described. Results for a variety of enantioselective dialkylzinc additions to aldehydes mediated by polymer-bound alpha, alpha, alpha', alpha'-tetraargl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol titanates (pb-Ti-TADDOLs) using this new apparatus are given, In particular the active catalyst:, once prepared, can be used many times with minimal loss of activity or enantioselectivity, The relative rate of reaction using the pb-Ti-TADDOLates as compared to a homogeneous Ti-TADDOLate has also been determined.

  DOI：

  10.1021/op9700441
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代乙基苯 、 锌 在 lithium chloride 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diphenethylzinc
  参考文献：
  名称：

  Rieke 锌的反应性差异主要来自上清液中的盐，而不是固体中的盐

  摘要：

  与普遍的想法相反，发现上清液的盐含量决定了 Rieke 锌的不同制备方法对有机卤化物的氧化加成的反应性差异。这一结论是通过结合单颗粒显微镜和系综光谱实验，并在 Rieke 锌制备过程中小心去除或保留上清液而得出的。具有单 Rieke 锌颗粒分辨率的荧光显微镜实验确定了在没有上清液的情况下 Rieke 锌的微观表面反应性，从而确定了其固有的反应性，与复杂的上清液成分无关。在平行实验中，扫描电子显微镜、能量色散谱、X射线光电子能谱和电感耦合等离子体质谱法在块体和单颗粒水平上表征了锌金属的化学成分。质子核磁共振波谱动力学表征了在存在和不存在不同上清液和外源盐添加剂的情况下小规模 Rieke 锌的反应性。总之，这些实验表明，钠还原的 Rieke 锌与锂还原的 Rieke 锌的反应性差异源于上清液中的残留盐，而不是固体的不同盐组成。该上清液盐还决定了最终有机锌产物的结构，生成二有机锌或单有机锌卤化物络合物。尽管

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02471

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Diorganozinc Reagents to Vinyl Sulfones
  作者：Jean-Nicolas Desrosiers、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol800747v

  日期：2008.6.5

  An efficient method for the catalytic asymmetric conjugate addition of diorganozinc reagents to vinyl sulfones is reported. Using a Binap*Cu complex, enantioselectivities up to 98% ee and high yields can be attained for a variety of substrates. Several dialkylzinc reagents are also compatible with this procedure.

  报道了一种将二有机锌试剂催化不对称共轭加成到乙烯基砜中的有效方法。使用Binap * Cu络合物，对于多种底物，可实现高达98％ee的对映选择性和高收率。几种二烷基锌试剂也与此程序兼容。
• Highly Diastereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Alkenylsilanes Bearing an α-Chiral Center
  作者：Sylvie Perrone、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol063097o

  日期：2007.3.1

  The copper(I)-mediated anti-S(N)2' allylic substitution allows a highly stereoselective preparation of alkenylsilanes bearing a chiral center in the alpha-position with high transfer of chirality. These alkenylsilanes were converted into alpha,beta-unsaturated ketones or into the corresponding boronic esters without loss of the chiral information. [reaction: see text]

  铜（I）介导的抗-S（N）2'的烯丙基取代可以高度立体选择性地制备在α-位带有手性中心的烯基硅烷，且手性转移率很高。在不损失手性信息的情况下，将这些烯基硅烷转化为α，β-不饱和酮或相应的硼酸酯。[反应：看文字]
• Chiral Allylic Cyanohydrins as Versatile Substrates for Diastereoselective Copper(I)-mediated S_N2′ Allylic Substitutions
  作者：Paul Knochel、Sylvie Perrone、Albrecht Metzger

  DOI：10.1055/s-2007-973881

  日期：2007.4

  2,6-Difluorobenzoated derivatives bearing a protected cyanohydrin function undergo highly stereoselective copper(I)-mediated S N 2′ allylic substitution reactions with diorganozinc reagents leading to chiral unsaturated nitriles.

  带有受保护的氰醇功能的 2,6-二氟苯甲酸衍生物与二有机锌试剂发生高度立体选择性的铜 (I) 介导的 SN 2' 烯丙基取代反应，产生手性不饱和腈。
• Dynamic kinetic asymmetric transformation in copper catalyzed allylic alkylation
  作者：Jean-Baptiste Langlois、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/b907722g

  日期：——

  The first dynamic kinetic asymmetric transformation in copper catalyzed allylic alkylation is reported, with enantioselectivities up to 92%.

  报道了铜催化的烯丙基烷基化中的第一个动态动力学不对称转化，对映选择性高达92％。
• Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to<i>N</i>-Acylpyridinium Salts
  作者：M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá、Maria Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.200904981

  日期：2009.11.23

  A pinch of salt: The first catalytic addition of dialkylzinc reagents to N‐acylpyridinium salts with good yields and excellent enantioselectivities uses a copper–(S)‐L complex as the catalyst. The versatility of the method is illustrated in the formal synthesis of the alkaloid (R)‐coniine. Bn=benzyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  一小撮盐：将二烷基锌试剂首次催化添加到N-酰基吡啶鎓盐中，具有良好的收率和出色的对映选择性，使用的是铜-（S）-L络合物作为催化剂。该方法的多功能性在生物碱（R）-i氨酸的形式合成中得到了说明。Bn ＝苄基，Tf ＝三氟甲磺酰基。