N-((6S,7R,8S,8aR)-7,8-dihydroxy-3-oxohexahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyridin-6-yl)acetamide | 1445796-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-((6S,7R,8S,8aR)-7,8-dihydroxy-3-oxohexahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyridin-6-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(6S,7R,8S,8aR)-7,8-dihydroxy-3-oxo-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-6-yl]acetamide
• CAS: 1445796-81-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 230.221
• InChiKey: MKTHKMZBVDELIA-OSMVPFSASA-N

物化性质

• 沸点：
  619.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6S,7R,8S,8aR)-7,8-dihydroxy-3-oxohexahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyridin-6-yl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到N-((3S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧alalojirimycin（DAJNAc），一种新型的强力半胱氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  描述了以前未报道的N-乙酰基-d -allosamine糖模拟物DAJNAc的实用合成。反应过程涉及氮杂杂双环支架中邻苯二甲酰亚胺在钯催化的烯丙基取代中的关键步骤。新的亚氨基糖导致作为一个更强的β- Ñ -acetylglucosaminidase（人胎盘）的竞争性抑制剂比d -葡萄糖（DNJNAc）和d -半乳糖（DGJNAc）立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol401517x
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-((6S,7R,8S,8aR)-7,8-dihydroxy-3-oxohexahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyridin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧alalojirimycin（DAJNAc），一种新型的强力半胱氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  描述了以前未报道的N-乙酰基-d -allosamine糖模拟物DAJNAc的实用合成。反应过程涉及氮杂杂双环支架中邻苯二甲酰亚胺在钯催化的烯丙基取代中的关键步骤。新的亚氨基糖导致作为一个更强的β- Ñ -acetylglucosaminidase（人胎盘）的竞争性抑制剂比d -葡萄糖（DNJNAc）和d -半乳糖（DGJNAc）立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol401517x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Acetamido-1,2-dideoxyallonojirimycin (DAJNAc), a New Potent Hexosaminidase Inhibitor
  作者：Alex de la Fuente、Ruben Martin、Teresa Mena-Barragán、Xavier Verdaguer、José M. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol401517x

  日期：2013.7.19

  Pd-catalyzed allylic substitution by phthalimide in an azaheterobicyclic scaffold as the key step. The new iminosugar resulted in being a stronger β-N-acetylglucosaminidase (human placenta) competitive inhibitor than the d-gluco (DNJNAc) and d-galacto (DGJNAc) stereoisomers.

  描述了以前未报道的N-乙酰基-d -allosamine糖模拟物DAJNAc的实用合成。反应过程涉及氮杂杂双环支架中邻苯二甲酰亚胺在钯催化的烯丙基取代中的关键步骤。新的亚氨基糖导致作为一个更强的β- Ñ -acetylglucosaminidase（人胎盘）的竞争性抑制剂比d -葡萄糖（DNJNAc）和d -半乳糖（DGJNAc）立体异构体。