2-acetamido-1,5-(N-benzhydrylimino)-1,2,5-trideoxy-D-glucitol | 919474-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-1,5-(N-benzhydrylimino)-1,2,5-trideoxy-D-glucitol
• 英文别名: N-((3S,4R,5R,6R)-1-benzhydryl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl)acetamide；N-[(3S,4R,5R,6R)-1-benzhydryl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]acetamide
• CAS: 919474-81-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: URHSGWHGXUTUHF-UYWIDEMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,5-(N-benzhydrylimino)-1,2,5-trideoxy-D-glucitol 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  2-Acetamido-1,2-dideoxynojirimycin: an improved synthesis

  摘要：

  The potent beta-N-acetylglucosaminidase inhibitor, 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin, was prepared in 6 steps from N-acetyl-D-glucosamine (overall yield 10%) via the double reductive amination of a keto aldehyde as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80229-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-(1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 溴 、 三正丁基甲氧基锡 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 347.25h， 生成 2-acetamido-1,5-(N-benzhydrylimino)-1,2,5-trideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  2-Acetamido-1,2-dideoxynojirimycin: an improved synthesis

  摘要：

  The potent beta-N-acetylglucosaminidase inhibitor, 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin, was prepared in 6 steps from N-acetyl-D-glucosamine (overall yield 10%) via the double reductive amination of a keto aldehyde as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80229-5

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014032187A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides compounds of Formula (I) for inhibiting gh cosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides method of treating diseases and disorders related to deficiency or over-expression of O-gh coprotein 2-acetamido-2- deoxy-β-D-giucopyranosidase (O-GlcNAcase), accumulation or deficiency of 2-acetamido-2-deoxy-β-D- glucopyranoside (O-GlcNAc).

  该发明提供了化合物(I)的配方，用于抑制ghcosidase，该化合物的前药以及包含该化合物或该化合物的前药的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-ghcoprotein 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷酶（O-GlcNAcase）的缺乏或过度表达，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷醇（O-GlcNAc）的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150218097A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides compounds of Formula (I) for inhibiting gh cosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides method of treating diseases and disorders related to deficiency or over-expression of O-gh coprotein 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosidase (O-GlcNAcase), accumulation or deficiency of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (O-GlcNAc).

  本发明提供了化合物(I)的抑制gh cosidases的作用，该化合物的前药以及包含该化合物或该化合物的前药的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-gh蛋白2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃酶(O-GlcNAcase)缺乏或过度表达、2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃苷(O-GlcNAc)积累或缺乏相关疾病和障碍的方法。
• US9522883B2
  申请人：——

  公开号：US9522883B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• 2-Acetamido-1,2-dideoxynojirimycin: an improved synthesis
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Gregory P. Lynch、Selwyn C. Yorke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80229-5

  日期：——

  The potent beta-N-acetylglucosaminidase inhibitor, 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin, was prepared in 6 steps from N-acetyl-D-glucosamine (overall yield 10%) via the double reductive amination of a keto aldehyde as the key step.